Реакции и методы исследования органических соединений, Книга двадцать третья - Пудовик А.Н.
Скачать (прямая ссылка):
Полу.чсдшое соединение
Быхо*!. % от теоретического
Литература
ОТ —10 ДО 0 °С, затем 20 °С
100 °С
от —10 до —5 °С, затем 20 °С
120 "С
В уксусной кислоте, экзотермическая реакция
_5 OQ
или 100 °С
То же
ch3
\0-
(CH3O)3P4;
4O-
—соосн.
-COOCH3
сн.
O ch3
II I
(CH3O)2POCCOOCh3
си.
ch3
(С2Н50)3Р<(
о-о-
-COOCH3
-соосн,
CH3 O C2H5
Ik I
(C2H5O)2POCCOOCH3
I
CH3 О CH3
11 I л
(C2H5O)2POCHCOOCh3 O COCH3
II I-
(C3H5O)3POCCOOCH3
I
*СНа О COC2H5
II I
(C2H5O)2POCCOOCH3 CH3
O : COC3H,
II I
(C2H5O)2POCCOOCH3
I
СНа
85
20
72,0
28,0
60
72
75
69
185, 187
187
187
187
190
213
213
218
167
Исходные вещества
Mi
электрофнльный реагент
ЦП.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
582
C4H6O3
CH3COCOOCH3
(C2H5O) 2PN(CaH5)2
583
»
»
»
584
>
585
»
(C3H7O)2PN(C2Hs)2
586
»
»
587
»
588
»
»
(C2HsO)2PNHC6Hs
589
>
(C2H50)zPNHCeH4CHrn
590
»
»
(C2HsO)2PC8Hs
168
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Экзотермическая реакция; затем 2O0C1 15 ч
То же
800C
То же
_5 OQ
или 1000C
То же
от —100C до 0 0C
О
Il
(C2H6O)2PN(C2H6),
CH»
O-
(C2H6O)2P/ (C2H6)aN
о-
соосн,
COOCH3
ch3
О C2H5 C2H6O. Il I
>P OCCOOCH3 Hk)1N/ I
CH3
о
(C2H6)
(C3H7O)2PN (C2H6),
О C3H7
C3H7O4 Il і
>РОССООСН, (C2H6J2N/
CH3
сня
(C3H7O)2P/
I4O-
-соосн.
-COOCH3
CH3
(C2H6J3N
C6H5N CH3
II I
(CSH50)2POCHCOOCHS h-CH3C6H1N CH3
II I
(C2H6O)2POCHCOOCH3
CH3
.0-(C2H6O)2Pc4
C2H5
—COOCH3
-COOCH3 CH3
169
пп.
Исходные вещества
электрофнльный реагент
суммарная формула
591
592
C1H8O3
593
594
595
596
597 698
599
600
C1H^ »
C4H8O
стріктурная формула
CH3COCOOCH8
(CH3CO)8O
C3H7CHO
соединение трехвалентного фосфора
(C2HsO)2PCI
(C4H9O)8PCl
(CH8O)3P (C8H5O)3P («30-C4H8O)3P (CH3O)3P
(C8H5O)3P
то
Продолжение
Условия реакции н дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выхоц, % от теоретического
Литература
В запаянной ампуле, 20 °С
CH3 COOCH3
%р< >р<
C3H5O' /\0 4OC3H4 CH3 COOCH3
91
222
То же
CH3 COOCH3 O44 .Q-V О
>р< >р<
C4H9O х X-0 OC4H, CH3 COOCH3
90
222
ПО—120 °С, 6 ч
о
Ii
(CH3O)8PCOCH3
—
228, 242
130—HO0C
о
Il
(C3H5O)8PCOCH3
10,8
228, 241
То же
о
Il
(изо-С4НвО)2РСОСН3
21,6
228, 241, 242
55 °С, 3 ч
(сн3о)3р=<^__)
50
401
То же
(CH3O)3PS
50
401
20 °С
0 г h
(СН30)3Р/ I
V
C3H7
60
В запаянной трубке, 100—170°С, несколько часов
О OC2H5
Il I
(C2H5O)2P-CHC3H7
23,8
62
В запаянной ампуле, 140—150 °С, 6 ч
О C3H7 C3H7
Il I I
(C2H5O)8P-CH-O-CHOC2H5
63
171
Исходные вещества
электрофильный реагент
суммарная формула
структурний формула
соединение трехвалентного фосфора
c1H8o
(C3H7O)3P
(C1H11O)3P
(CICH2CH2O)3P
[(C2H5O)2P]2O
(CsH5O)2PNHC6H5
(C8H5O)2PNHC6H1CH3-«
(C3H7O)2PN (C2H5), (C3H7O)2PNHC6H5
(C3H70)2PN(C2Hs)2
C2H5 C3H5S/
C2H5 C4H3S/
PNHNHC6H5
PCI,
172
П родолжение
Условия реакции н дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
В запаянной ампуле, 150 °С, 8 ч
О C3h7 C3h7
Il I I
(C3h7O)2P-CH-O-CHOC3h7
—
63
В запаянной ампуле, 140—145 °С, 6 ч
О C3h7 C3h7
Il I I
(C4h0O)2P-CH-O-CHOC4h9
63
(ClCH2CH2O)2PC!, 90—100 °С
О C3h7
Il I
(CICH2CH2O)2P-CHOP(OCh2CH2CI)2
81
h2SO1,
100 °С, 10 мин
О C3H7
Il I
(С2Н60)2Р-СНОР(ОС2Н6)2
37,2
59
Экзотермическая реакция
О C3H7
Il 1
(C2H5O)2P-CHNHC6H5
42,5
98
То же
О C3H7
Il I
(C2H5O)2P-CHNHC6H4CH3-h
54,0
98
100-120 °С, 15—20 мин
(C3H7O)3PO
15,0
95
Экзотермическая реакция
О C3H7
!| 1
(C2H7O)2P-CHNHC6H5
23,0
98
То же
О C3H7
Il \
(C3H7O)2P-CHN (C2H5),
36,0
95
О C3H7 C2H5 и I
>Р—CHNHNHC6H5 C2H5S/
107
—
О C3H7 C2H5 и і
>Р—CHNHNHC5H5 C4H9S/
—
107
В запаянной трубке, 190—200 °С, 3—6 ч
0
Il
C3H7CHCIPCf3
10,0
137
173
Исходные вещества
V л
электрофильный реагент
hi
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
«і?
C4H8O
CH3COC3H5
(ClCH8CH8O)3P
(ІІ4
»
C3H54
>PNHNHC„HS C8H5S/
615
»
»
(C6H5O)2PCl
616
»
»
C2H5PCl8
617
>
C6H5PCI8
6(8
»
»
PCI3
619
>
»
»
620 (
H4H8O3
HQCH3CH8COCH3
(C2H5O)3P
Продолжение
Условии реакции н дополнительные реагенты