Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
3-Циан-2-кето-6-метил-4-фенил-2,3, 4,5-тетрагидропиридин
567
601
78
4, 602, 603
506, 540, 541,
604, 37 89
431
431
133 605
133
461 • 461, 241
Продолжение табл. Ill
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Ацетонитрнл CH3C (=NH) CH2CN Цианистый бензил Дезоксибеизоин
КОН, ацеталь C2H5ONa CH3ONa C2H5ONa
HCH2CN (82)
З-Циан-2, 6-диметил-4-фенилпиридии (12) C6H5CH (A) CN (87) C6HsCOCH(^)C6H5
506,540,541
462
135
438
Цйклогексанон
NaNH2
(VY0 m
C6h5
о
105
2-Метилтетралон-1
NaNH2
^\А/-С°Н<
I Jl Kh3 о
105
Антрон
Пиперидин
^\/\/^
I I! Il I (66)
н/\а
606
Нитрометан 1-Нитропропан
(C2Hs)2NH (C2Hb)2NH
/4CH2NO2 (58)
CH3CH2CH(H)NO2 (два изомера, общий
225 225
Этиловый эфир нитроуксус-ной кислоты
Флуорен
2,7-Дибромфлуорен
2-Оксииафтохиион-1,4
4-Оксикумарин
Триэтиловый эфир фос-фонуксусной кислоты
(C2Hs)2NH
[C6H5CH2N(CHs)3]OH C2H5ONa
C2H5ONa Пиридин
Пиперидин
NH3, трет-амины
C2H5ONa
I
I O2NCH(H)COOC2Hs2 (54)
O2NCH(H)COOC2H5 HH
/\/\/\ (2) I II II I
V-V
HH
BrYYYVBr (id
—\//
о
Il
//\/\А
Ii
о он
I I Lo <67>
он
I
(YV^ <7б-9о>
(C2H5O) 2Р (О) CH (A) COOC2H5
167
398
398
607
(48)1
185. 608
609
136
Продолжение табл. Hl
А. Замещенные бензилиденацетоны
Заместитель в 8_2
^-CH=CHCOCHs
2-0кси
2-Метокси
4-Метокси
Присоединяемое соединение
Ацетоуксусный эфир Метилацетоуксусный эфир
Фенил ацетоуксусный эфир
2-Окси($ензилиденаце-
toh '
Ацетоуксусный эфир
Малоновый эфир Малоновый эфир Ацетоуксусный эфир
Триэтиловый эфир этан-1, 2,2-трикар-боновой кислоты
Этиловый эфир цикло-пентанои-2-карбоио-
Катализатор
C2H5ONa C2H5ONa
C2H5ONa C2H5ONa
Водн.
NaOH C2H5ONa C2H5ONa Пиперидин
C2H5ONa
C2H8OK
Продукт реакции (выход, %) .A=ArCHCH2COCHs
4-Ацетонил-2-метил-1, 4-бензопиран 4-Ацетонил-2, З-диметил-1, 4-бензопиран (52)
4-Ацетонил-2-метил-3-фенил-1,4-бензопираи
<^ ^>_СН=СНС6Н4ОН-2
/~ 2-HOC6H4
2 (или 4) -Карбэтокси-5- (о-метоксифенил) -3-ме-
тилциклогексен-2-он 5- (о-Метоксифенил) циклогександион-1,3 5- (n-Метоксифеиил) циклогександион-1,3 (59) CH3CXDCH(A)COOc2H5 (55)
0ч^\—C6H4OCH3-« (40) .COOC2H5
44JZ4CHjCOOCjH5 О
CHjCOCHaCH(CeH4OCH8-Ti) CH(COOC2H5)CH2CHsCH2COOH
Литература
456 45 '
45 610
456
611 611 612
121
431
З-Нитро 4-Нитро 2-Хлор
4-Окси-З-метокси
2, З-Диметоксй
4-Диметиламиио
4-Изопропил
Этиловый эфир цикло-гексанон-2-карбоно-вой кислоты
Циануксусный эфир Дезокси бензоин
4-Оксикумарин
Малоновый эфир Малоновый эфир Малоновый эфир
4-Оксикумарнн
Этиловый эфир (х-ци-анмасляной кислоты Ацетоуксусный эфир
Малоновый эфир
C2H5OK
C2H5ONa C2H5ONa
Пиридин
C2H5ONa C2H5ONa C2H5ONa
Пиридин
C2H5ONa
Водн. NaOH
C2H5ONa
cooc2h5 c6h4och3-«
4-Циан-5- (п-метоксифенил)циклогександион-1,3 (90)
C6H5COCH(A)C6H5 ОН
-сн (C6H4OCH3-«) CH2COCH3 (45) %/4о/^о
5- (л*-Нитрофенил) циклогександион-1,3 5- (и-Нитрофенил)циклогександион-1,3 5-(о-Хлорфенил)циклогександион-1, 3 (27)
ОН
I Л
%/40/=° CH2COCH3 CH3CH2C(CN) (A)COOC2H5
2-Карбэтокси-З- (я-диметиламинофенил) -5-окси-
5-метилциклогексаион-1 5-(п-Изопропилфенил)циклогександион-1,3 (60)
?OCH3 -ОН
431
613 438
185
614 614 611
185
605 304 602
Продолжение табл Ul
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
CH3
Этилиденаиетофенон и
1
615
Ииаиацетамид
C2H5ONa
A-CN
H5CZ44N^O
Оксиметилен-п-метилацетофе-
HOH и
CH3C (=NH) CH2COOC2H5
Без катализатора
Этиловый эфир 2-метил-6-(п-толил) пиридин -
580
3-карбоиовой кислоты
464, 580
CH3C (=NH) CH2COCH3
» »
3-Ацетил-2-метил-6- (n-толил) пиридин
CH3C (=NH) CH2COC6H6
» »
3-Беизоил-2-метил-6- (n-толил) пиридин
464
а- Оксиметиленэтилфенилкетон
и
CH3C (=NH) CH2COOC2H5
» »
Этиловый эфир 2,5-диметил-6-фенилпиридин-
580
3-карбоновой кислоты
Бензоилацетон(енол) и
Диэтиловый эфир ацетон-1.3-
449
дикарбоновой кислоты
C2H5ONa
Диэтиловый эфир 3-окси-5-метилбифенил-2, 4-ди-
карбоновой кислоты (47)
393, 616
Цианацетамид
(C2H6)2NH
3-Циаи-6-метил-4-феиилпиридои-2 и З-циан-4-ме-
тил-6-фенилпиридои-2
392
Циануксусный эфир
(C2Hs)2NH
3-Карбэтокси-4-метил-6-фенилпиридон-2 (низкий)
Нитрил малоновой кислоты
(C2Hs)2NH
3-11иан-4-метил-6-фенилпиридон-2
392
З-Амино-І-фенилбутен-2-он-І и
Циануксусный эфир
C2H5ONa
3-Циан-6-метил-4-феиилпиридон-2 \
413
Цианацетамид
Без катализатора
3-Циан-4-метил-6-фенилпиридон-2 1
413
NCCh2CONHCH3
» »
