Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
C2H6ONa
AC(NHCHO) (CN)COOC2Hs
486
Фенил ацетальдегид
CH3ONa
?, f-Дифенилвалеролактон (18)
178
Дезоксибензони
CH3ONa
C6H6CH(A)COC6Hs (количественный)
178
1-Нитропропан
C2H6ONa
CH3CH2CH(A)NO2
543
2-Нитропропан
C2H5ONa
(CHa)2C(A)NO2
543
6-Оксикоричный альдегид и
H2NC (=NH) CH2COOC2H6 5
Без катализатора
Этиловый эфир 2-амино-6-фенилпиридни-3-карбо-
544
2-Гептилиденгептаналь3 и
новой кислоты (31)
Гептаналь
Водн. NaOH, 200°
З-к-Гексил-2,4-ди-к-амилвалеролактои (9)
183
1 При использовании в качестве катализатора этилата натрия происходит дегидрогалоидирование.
2 Продукт выделен в виде фенилгидразоиа.
8 Алкоксиальдегид образовался in situ из метакролеииа и соответствующего спирта. 4 Положение двойной связи в кольце не установлено.
* Был использован иыииоэфир малонового эфира; он реагировал, как амидии.
* Альдегид вводился в реакцию в виде ацеталя.
ЛМшОШШшЛяшшаааШтааІ!Ші*ЛЛ&Х№Я*** расщепления а-отнл-р-л-пропилакролеина.
Таблица Il
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ С АЛИФАТИЧЕСКИМИ а. ?-НЕНАСЫЩЕННЫМИ КЕТОНАМИ
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, H)
Литература
Метилвинилкетон и
А = CH3COCH2CH2-
545, ср. 546
Малоновый эфнр
[C6H6CH2N (СН3)3]ОН
A2C(COOC2Hs)2 (85)
Этилмалоновый эфир
C2H6ONa
AC(C2H6) (COOCsHs)2 (Щ СО
547
/\ .CH3 ?"2 9\л (56)
а-Метил-Р-кето-у-бутн-
CH3ONa
548
ролактон
I I О—СО
о о II Il
•
CH3ONa і
I4 ILcH2OH <14> I4JI-CH2OH <4>
/\ I
548
H3C COOCH3 CH3
Ацетоуксусный эфнр
C2H6ONa
CH3COC(A)2COOC2Hs (92)
131
Этилацетоуксусный
Na
4-Этил-3-метилциклогексен-2-он
442
эфир
а- (Метилтиометил) аце-
C2H5ONa
CH3COC(CH2SCHa)(A)COOC2H5 (47)
549
тоуксусный эфир
И80пропилацетоуксус-
C2H6ONa
6-Карбэтоксн-6-изопропил-3-метилциклогексеи-
550
иый эфир
2-он4 (32) CH3COC(A) (C3H7-USO)COOC2H6 (741
131
Продолжение табл. If
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %) .
Литература
Этиловый эфир ЦИКЛО-. гексанон-2-карбоно-вой кислоты3
NaOH
/\ I
. I (небольшой)
551
COOC2H5 !
Не указан
COOC2H6 •' .. ¦ - • •i
° * і
552
Этиловый эфир 4-ме-тилциклогексен-3-он-2-карбоновой кислоты
[C6H6CH2N(CHs)3]OH CH3ONa
I4^COOC2H5
C2H5OOC4 /А ¦ \
/\//° (84) ;
I
553 134
Этиловый эфир бен-зоилуксусиой кислоты
[C6H5CH2N(CHs)3]OH
O
Il
/\
V
CH3
О
(55) И (21)
с н Л/СбН'
559
Этиловый эфир (а-фу-
Не указан
COOC2H5 COOC2H5 4-Карбэтоксн-З- (а-фурил) -3-окснциклогексанон
554
ІЗ
•о
Метиловый эфир /-кєто-/, 2, 3, 4-тетрагидро-фенантреи-2-карбоно-вой кислоты
Метиловый эфир 4-кето-1,2, 3,4-тетрагидро-фенантрен-3-карбоно-вой кислоты
Этиловый эфир фенил-пировиноградной кислоты
Нитрил малоиовой кислоты
Цианистый бензил
Этиловый эфир фенил-циануксусиой кислоты
Метил-р-цианэтйлкетои
Ацетон
Изомасляиый альдегид Метилэтилкетон Диэтилацетальдегнд 2-Этилгексаналь
Циклогексанон
CH3ONa
CH3ONa
Не указан
CH3ONa
Na Na
KCN
_в •
CH3OK
_s
CH3OK CH3OK
Енамин из циклогекса-нона
I I4COOCH3
АА/Чп I II I ^/\^
A. /COOCH3
чХ (96)
^\/^/
І її I
W
3-Карбэтокси-3-окси-2-метил-4-фенилциклогексанон
555
(^)2C(CN)2 (74) C6H5CH(^)CN
C6H6C(^) (CN)COOC2H5 (90)
CH2CN
нзС/\/
З-Метилциклогексен-2-ои (3}
4,4-Диметилцнклогексен-2-он 6 (40)
3,6-Диметилциклогексен-2-он (3)
4, 4-Диэтилциклогексен-2-он
4-к-Бутил-4-этилциклогексен-2-он
CfY («)
556
554
131, 134
133 133
135
441
557 441 557 557
558, 554 >
Продолжение табл. Il
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
О о
II Il
Фенил ацетон
[C6H5CH2N(CHa)3]OH
Il ц Il
Q-CH, HsCe~0-CH3 (40) C6H5
о
Il
559
Циклогександион-1,3
CH3ONa
-1
КОН, CH3OH
О О
И H А Pj-U (38) (36)
\А0 \/^о
о
IJ47CH8 (64)
Г ы
\/^о
о о
II Il а CH34I I А (52) CH3. j \\А (43)
СН3А/Ч0 . сн3А/Ч0
555 561
2-Метилциклогексан-дион-1,3
CH3ONa; (C2Hs)3N
548, 562
5,5-Днметнлциклогек-сандион-1,3
КОН, CH3OH
561
5-Метилоктагидронаф-талиндион-1, 6 ОН
ОН
CH3ONa
[C6HsCH2N (СН3)3]ОН