Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
3 2
Заместители в
2' 3'
-СН=СНСО-^^4' 6' S'
Присоединяемое соединение
Катализатор
Продукт реакции (выход, %) A=Соответственно замещенный CrH8CHCH2COCH5 I
Литература
3-Br 4-Вг
4'-Br
CH3NO2
CH3NO2
СН2(СООСН3)2
СН2(СООС2Н6)2
CH3NO2
Пентадиен-1,4
Флуорен
2,7-Дибромфлуорен
CH3ONa
CH3ONa
CH3ONa
C2H5ONa
C2H6ONa
1C2H6ONa; NaNH2, жидк. NH3
C2H5ONa C2H5ONa
ACH2NO2 ACH2NO2
ACH(COOCHa)2 (92) АСН(СООС2Н6)2 ACH2NO2 (87) (CH2=CH)2CHA (4)
(CH2=CH)2CHA (11) НХ/А
I II Il I (15) \/-V
НА
в*--/4/YVBr (48>
\/—V
и
А А
Ч/—V
АСН(СООСН3)2 NCCH(A)COOCH3 (87)
645 645 648 648 649 398
398 398
4'-Cl
CH2(COOCHa)2 NCCH2COOCH3
CH3ONa CH3ONa
633 633
Продолжение табл. III
Заместители
3 2
if *^-сн=снсо
S 6
в
2' 3'
-О'
Присоединяемое соединение
¦ Катализатор
Продукт реакции (выход, к) .A= Соответственно замещениый С«НвСНСНаСОСгНе
I
Литература
4'-Cl
CH3CH(CN)COOCh3
CH3ONa
CH3C(CN)COOCH8 А
633
Циклогексанон
NaOH, C2H5OH
О Il
Cr
637
2-ОН
CH3COCH2COOc2H5
C2H5ONa
н\ /CH2v
CH2 со С CH2
610, ср. 218, 219
CH3COCH (CH3)-COOC2H5
CH3ONa
2, 3-Диметил-4-фенацил-1,4-бензопиран
45
CH3COCH (C6H6)-COOC2H5
C2H5ONa
2-Метил-4-фенацил-3-фенил-1,4-бензопиран
45
C6H5COCH2COOC2H5 Дезоксибензоин
Вода. NaOH C2H5ONa
4-Фенацил-2-фенил-1,4-бензопиран CeH5CH(H)COCeH6 (65) О
456 650
Циклопентанон
(C2H5J2NH
Il
fy-A (Ю)
650
2'-OH
4-CHsO
Циклогексанон
4-Оксикумарин
CH2(COOCHs)2 CH3COCh2COOC2H6
NCCH2CONH2
Циклопентанон
З-Метил циклогексанон
Дезоксибензоин
NaOH1 C2H6OH
Пиридин
CH3ONa C2H5ONa
Na-Енолят
втор-Амины
втор-Амины; КОН, C2H6OH
КОН, CH3OH; CH3ONa
О
(34)
HCH (COOCH3) г (хороший) 2-Карбэтокси-3-п-метоксифенил-5-фенилци-
клогексен-5-он 3-Циан-2-окси-4-п-метоксифенил-6-фенил-
4,5-дигидропиридин
о
и
/Vh
і i
о
Ii
(два изомера)
C6H5CH(H)COC6H5 (42, небольшой)
650
185
651 652
618
640
640
628, 653
«
Продолжение табл. III
Заместители і
3 2
\- CH=CHCO -56
5
2' 3і
Присоединяемое соединение
Катализатор
Продукт реакции (выход, к) А—Соответственно замещенный C11HjCHCH2COC6H. I
Литература
4-CH3O
Нитрометан
CH3ONa
(X)2CHNO2
о
645
4'-CH3O
2-Фенил-2, 3-дигидро-ТГ-пирон
C2H5ONa
I0J-C6H5
о
638
3'-CH3
Циклогексанон
NaOH, C2H5OH
Il
/\_А U
637
4-CH3
CH3NO2
CH3ONa
(X)2CHNO2 О
Il
/\-х
1 Lc H \0/ 6 5
645
2-Фенил-2, 3-дигидро-Tf-пирон
NaOH, C2H5OH
638
4'-CH3
-'
CH3COCH2COOc2H5 NCCH2CONH2
C2H5ONa
Пиперидин
C2H5ONa
2-Карбэтокси-3-метил-5-п-толилци-
клогексеи-5-ои 3-Циан-6-окси-4-фенил-6-/г-толилпи-
перидои-2 (75) 3-Циан-2-кето-4-фенил-6-п-толил-
2,3,4,5-тетрагидропиридин (90)
654 461 461
3-NO2
З-Вг, 4-CH3O
•4,4'-Диметоксн
4-CH3O1 4'-CH3
3,4-Метиленднокси
CH3NO2 СН2(СООСН3)2
2-Фенил-2. 3-дигидро-¦у-пирон
CH3COCH2COOc2H6
2-Фенил-2,3-дигидро-Tf-пирон
Циклопентанон
З-Метилциклогексанон
CH3NO2
CH3ONa CH3ONa
Na
C2H5ONa
Na
агор-Амины
агор-Амины; КОН, C2H5OH
CH3ONa
(X)2CHNO2 XCH (COOCH3) 2
о
Y- X
о
/4J-COOC2H5 «-CH3H4C6-Il4J—C5H4OCH3-«
О
Il
'I40J-C6H5
о
Il
/Vx
о
Il
I4J-CH3 (два изомера) XCH2NO2 и (X)2CHNO2
645 651
638
652
638
640
640
645
Продолжение табл. III
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукты реакции (выход, %)
Литература
а-Бромбензилиденацетофенон и H-O2NC6H4CH2CN
3,4-Метилендиоксистирил-н-гексилкетон и
CH3ONa
H5C6CH—С (CN) C6H4NO2Wi \ / CHCOC6H5 (смесь стереоизомеров) Ch3COCHCOOC2H5 I
655
Ацетоуксусный эфир
C2H5ONa
3, 4-CH2O2C6H3CHCh2COC6H18-K (при 5°, 65%), О Il
/\
«-H13C6-I4^-C6H3O2CH2-S14
505
656, 657
транс-Дибензоилэтилен и
(при кипячении с обратным холодильником 50% вместе с некоторым количеством 6-карбэтокси-производного)
А - C6H5COCH2CHCOC6Hs
Бензилмалоновый эфир Ацетофенон
1, 2-Дибензоилэтан
/, 1-Дибензоилэтш (енол) и
Цианацетамид
8,4-Дифенилбутен-3-он-2 и
Фенилнитрометан 2-Бензоил-1-фенилпропен и Диметиловый эфир малоновой
кислоты 2-Метокси-1,З-дифещілпропен-
2-он-І и , Цианацетамид
C2H5ONa
CH3ONa
C6H5ONa
(C2Hs)2NH
(C2Hs)2NH
CH3ONa
CH3ONa
1
C6H5CH2C(A) (COOC2Hs)2 (20) 1,2,3-Трибензилпропан (1) CeH5COCH2CH(A)COC6H5 (62)
3-Циан-5-метил-4, 6-дифенилпиридон-2
1-Нитро-1,2, З-трифенилпентанои-4 (68)
С6Н5СОСН(СН3)СН(С6Н5)СН(СООСН3)2 (два изомера: 52 + 10)
3-Циан-5-метокси-4,6-дифенилпиридон-2
65
658
658
616
36
83
655
Бензоил-п-толуилметан (енол) и Цианапетамид
2-Бензилидениндандион-1.3 и Дезоксибензоин
Стирилфенилэтилкетон и Диметиловый эфир малоиовой
кислоты Малоновый эфир
З-Бензоил-4-фенилбутен-З-он и Фенилнитрометан ±2 «-CH3C6H4COCH2C (=NH) CH3
З-Метокси-3-фенил-і-п-толил-пропен-2-он и
