Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Пиперидин;
0,1 зкв C2H6ONa;
КОН, ацеталь 1 зкв C2H5ONa
Пиперидин, Na
C2H5ONa C2H5ONa C2H6ONa
CH3ONa C2H5ONa C2H5ONa
C2H6ONa
«-CH3C6H4CH(X)COC6H5 (71)
п- (CH3) 2NC6H4CH (X) COC6H5 (86)
З-Циан-4,6-дифеиилпиридои-2 (5—20) З-Циан-4,6-дифеиилпиридон-2 (55—70) З-Циан-4,6-дифенилпиридои-2
«-C6H6C6H4COCH2CH2CH (C6H5) COC6H5 X = C6H5CHCH2COC6H5
I
XCH (COOCH3) 2 (80, 94) XCH (COOCH3) 2 (плохой) ХСН(СООС2Н6)2 (71, 93, 98)
Диэтиловый эфир 5-бензоил-2,4,6-трифенил-4-циклогексенил-1,1 -дикарбоноиой кислоты (70) XC(CH3)(COOC2Hs)2 (80) Продукты обратной реакции
> » »
XC(C6H5) (СООС2Н5)2 (94) XCHCOOH6 I
CH2COOH C6H5CH(X)COOCH3
C6H5CH(X)COOC2H5 (92); соединение C40H34O8 C6H5C(C2H5)(COOC2Hs)X (3)
Продолжение табл. ИТ
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
,1-O2NC6H4CH2COOCH3 ,1-O2NC6H4CH2COOC2H5 ,1-O2NC6H4CH2COOC4He-«
CH3ONa C2H5ONa C2H5ONa
,1-O2NC6H4CH(H)COOCH3 (95) ,1-O2NC6H4CH (И) COOC2H5 ,1-O2NC6H4CH (A) COOC4H9-h О
624 624 624
Ацетоуксусный эфир
C2H5ONa; пиперидин
Il
I |—COOC2H5
137, ср. 19
H5C6J^-C6H6
о
A /COOC2H5
4C2H5 (9) H5C6——C6H5
CH3COCH (C2H5) COOC2H5
C2H5ONa
137
Этиловый эфир бензоилуксус-ной кислоты
C6H5COCH2CH (C6H5) CH (C6H5) -COOC2H5
Метиловый эфир циануксус-
ной кислоты Циануксусный эфир Этиловый эфир «-бутилциан-
уксусной кислоты Цианацетамид
Пиперидин;
C2H5ONa Na в C6H6
CH3ONa
C2H5ONa C2H5ONa
CH3ONa Пиперидин или (C2Hs)2NH
C6H5COCH(H)COOC2H5 (94) Соединение C4OH34Oe
HCH(CN)COOCH3 и (H)2C(CN)COOCH3 (83)
(H)2C(CN)COOC2H5 (91) HC(C4H9-h)(CN)COOC2H5 (78)
HCH(CN)CONH2 (72)
3-Циан-6-окси-4, 6-дифенилпиперидои-2 (75)
137
426
633
ЛЗЗ .133
634 461
CH3Cf=NH)CH2CN
Нитрил малоновой кислоты Цианистый бензил
Феиилацетальдегид
Диэтилкетон
Пинаколин
Ацетофенон
Пропиофеион
н-Бутирофенон
Изобутирофенон Дезоксибензоин Дибензоилметан
Антрон
2-Фенил-2,3-дигидро-у-пирон
2-(3', 4'-Метилендиоксифенил)-2,3-дигидро-Y-пирон
C2H5ONa
CH3ONa
CH3ONa
CH3ONa
CH3ONa
C2H6ONa
C2H5ONa
C2H5ONa
C2H5ONa
C2H5ONa
C2H5ONa C2H5ONa C2H5ONa
CH3ONa; NaOH1 C2H5OH; вгор-амины
NaOH, C2H6OH
Na
\
5-Циан-6-метил-2,4-дифенилпиридин и его
1,4-дигидропроизводное HCH(CN)2
C6H5CH(H)CN (два изомера: 87; 40 и 30) C6H5C(H)2CN (94)
C6H5CHOHCH2CH (C6H8) CH (C6H5) COOH (30) CH3CH(H)COC2H5 и CH3C(H)2COC2H5 (90—100)
(CH3) зССОСН (H)2 (69) C6H5COCH(H)2 (27), и C6H5COC(H)3 (25) CH3CH(H)COC6H, (54) HCH3C(H)2COC6H5 (27) CH3CH2CH(H)COC6H5 (19) и CH3CH2C(H)2COC6H5 (58)4
(CH3) 2С (COC6H5) CH (C6H5) CH (H) COC6H6 (30) C6H5CH(H)COC6H5
(C6H5CO)2CHH (1)
о Il
I !I Il I (77)
н/\н
-н /°-сн*
_о
\о/ \=/
462 634
79, 635
636
178
223
223
137
223
223
223
13
137
178, 637
638
638
Продолжение табл. III
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
2-Фенил-2, 3-дигидробензо-у-пирон
Циклопентаион
Циклогексанон
З-Метилциклогексанон
Ментон
Водн. NaOH; NaNH2; Na
NaOH1 C2H5OH; (C2Hs)2NH
NaOH, C2H5OH
C2H5ONa
NaOH, C2H5OH; пиперидин
C2H5ONa
О
Il
I II I
о
!!
и
о Il
А
—C6H5
(83)
(72—80)
Ч/
Соединение C35H34O3
О
Il
А_/\
IxJ-CH3
H5C6CH-
I
CH2
I
H5C6C-
CH3 CH3
\ /
—CH—CHCH3 H5C6CH—С-CH2
II III
СО CH2 или CH2 СО CH2
II III.
—С-CH2 H5C6C-CH-CHCH3
/ \
Циклогександион-1,3 Нитрометаи
Нитроэтан 1-Нитропропан
2-Нитропропан
Этиловый эфир нитроуксус-
ной кислоты Беизил-п-толилсульфои
Циклопентадиен
Флуорен
Пиперидин
CH3ONa; NH3,
C2H5OH (C2Hb)2NH CaH2, CH3OH (C2Hb)2NH;
CH3ONa (C2Hb)2NH CaH2, CH3OH (C2H5J2NH;
CH3ONa CaH2, CH3OH (C2Hs)2NH
CH3ONa
Натриевое производное; пиперидин
Пиридин, NaOH, H2O
О Il
/\_А I I
(58)
ACH2NO2 (75, 88) и (A)2CHNO2 (небольшой)
(A)2CHNO2 (два изомера, 77) ACH2NO2 (65—92)
CH3CH(A)NO2 (два изомера: 78+11; количественный) CH3CH2CH(A)NO2 (97) CH3CH2CH(A)NO2 (65—92) (CHa)2C(A)NO2 (92—96)
O2NCH(A)COOC2H5 (94)
C6H5CH(A)SO2C6H4CH3-h (два изомера: 15, Щ J^)-CH (C6H6) CH (A) COC6H6 (небольшой)
НЧ/А
I И І] I (количественный)
V—V
Продолжение табл. IH
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
•Флуорен
C2H5ONa
I ft Il I (10-27) НА
398
2,7-Дибромфлуо-рен
C2H5ONa
Br-fY^/^-Bt (22)
398
ОН I
I I I (37)
^AoA45
4-Оксикумарии
Пиридин
185
2-Метилпиридин
NaNH2
Продукты три- и тетрамолекулярной конденсации
396
2-Метилхинолин
NaNH2
!^4nJ-CH2CH (C6H5) CH (A) COC6H5 или f/V4
!^A N J-CH2CH (C6H5) CH (COC6H6) CH (C6H6) CH (A) COC6H5 (60)
СН2Л I
396
4-Метилхинолин
NaNH2
I I I (27) V4N^
396
Б. Замещенные халконы