Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
снаоі
OCH3 ^С0СНаС0СН3
COCHsC0CHa
^Пропионилацетон
К 1-Фенил-2-метилбутан-{ дион-1,3
{Пропионилацетон Пропионилбензоилметан
68
62—68
4 18
140 141
142
143
140
144а, 145
146
140, 147 140, 148 149
150
12
3
Таблица VIH {продолжение)
Сложный эфир
Кетон
Конденсирующий агент
Продукт реакции
Выход, о/о
Литература
Этилацетат
Метилбензилкетон
Na
¦
на холоду при нагревании
(З-Фенилпентандион-2, 4 \і-Фенилпентандион-2,4 (З-Фенилпентандион-2,4 ІІ-Фенилпентандион-2,4 З-Фенилгександион-2,4
13 8 10 30 23
12
I
' на холоду
(1, 5-Дифенилпентанди-
—
12
Этилбензилкетон
Na{
j он-2,4(?)
у при нагревании
^З-Фенилгександион-2, 4
—
Метилциннамилкетон
Na
Реакция не прошла
151
Фенилбензилкетон
Na
То же
12
п-Ацетилбифенил
C3H6ONa
1-(я-Ксенил)бутандион-1,3
50
6
4-Окси-З- ацетилбифенил
Na
і
COCH3COCHs
сйн/-\он
—
152
Тетралон-1
NaH
2-Ацетилтетралон-1
84
96, 97
1-Ацетилнафталин
Na
1-Нафтоилацетон
—
133
2-Ацетилнафталин
NaNH2
2-Нафтоилацетон
Низкий
133
Na
То же
42—57
133
1-Окси-2-ацетилнафта-
Na
1-Окси-2-нафтои л ацетон
85—90
134
лин
¦
2-Окси-1-ацетилнафта-
Na
2-Окси-1-нафтоил ацетон
—
134
лин
2-Метокси-1-ацетилна-
Na
2-Метокси-1-нафтоилацетон
41
130, 153
Этиловый эфир этоксиуксусной кислоты
Этиловый эфир трифторуксус-ной кислоты
Этиловый эфир метоксиуксус-ной кислоты
Этиловый эфир феноксиуксус-ной кислоты
Этиловый эфир диэтоксиуксус-ной кислоты
Этиловый эфир дихлоруксусной кислоты
2-Окси-3-ацетил-9,10-ди-гидрофенантрен
6-Окси-4-метокси-7-аце-тил-2,3, 5-триметил-бензофуран
Тропинон
Ацетон
То же
Трифторацетон Ацетон
Метилэтилкетон Ацетофенон
Ацетон
То же Ацетофенон
Na
Na
Na или C2H5ONa Na
C2H5ONa C2H5ONa
Na
C2H5ONa
Na
Na
CH3ONa
1-(2-Окси-9,10-дигидро- 77
3-фенантрил)бутан- (неочищ.)|
дион-1,3
1-(6-Окси-4-метокси-2,3, 57
5-триметил-7-бензофу-рил)бутандион-1,3
Ацетилтропинон
Этоксиацетилацетон
Трифторацетилацетон
1,1,1,5, 5, 5-Гексафторпен-тандион-2, 4
1-Метоксипентандион-2, 4
1-Метоксигександион-2, 4
ш-Феноксиацетилацетофе-нон
1,1-Диэтоксипентандион-2,1-
1,1-Дихлорпентандион-2, 4 1 -Фени л-4,4-дих лорбутан-дион-1,3
154
40"
70 72
31
30—341
1 Продукт реакции выделен в виде медного производного. ' Продукт реакции выделен в виде натриевого проиэводнрго,
Таблица IX
Сложный эфир
Кетон
Конденсирую-ший агент
Продукт реакции
Выход,
Литература
Этиловый эфир про-
Ацетон
Na
Пропионилацетон
15
100
пионовой кислоты
NaNH2
То же
60
_ „і
14
Метилэтилкетон
Na
Дипропионилмет ан
181
101,164
. NaNH2
З-Метилгександион-2,4
13
2, 75а
Дипропионилметан
57
25а
NaH
З-Метилгександион-2,4
9
Дипропионилметан
51
95
LiNH2
З-Метилгександион-2,4
11
Дипропионилметан
51
100
Метил-я-пропилкетон
Na
Пропионил-«-бу тири л метан
9
NaNH2
З-Этилгександион-2,4
3
2
NaNH2
Пропионил-к-бу тири л метан
70
25а
Метилизобутилкетон
NaH
Пропионилизовалерилметан
75
Диэтилкетон
NaNH2
4-Метилгептандион-3,5
28
14
Na
То же
131
12
Циклогексанон
NaNH2
2-Пропионилциклогексанон
4
14
•
•
NaH
То же
29
25а
•
2-Ацетилтиофен
NaNH2
2-Теноилпропиони лметан
53
123
LiNH2
То же
49
123
Ацетофенон
C2H5ONa
Бензоилпропионилметан
—
114,125
NaNH2
То же
55
14
Na
—
140,165
2-Окси а цетофенон
Na
2-Оксибензоилпропионилметан
70—75
87,166
2-Окси-5-метилацето-
Na
2-Окси-5-метилбензоилпропионилме-
57
40а
Фениловый эфир пропионовой кислоты
Этиловый эфир пропионовой кислоты
Этиловый эфир ?, ?-диэтокси-а-хлор-пропионовой кислоты
2-Этокси а цетофенон 2-Окси~4-метоксиаце -
тофенон 2-Окси-5-хлорацетофе-
нон
2,4-Диметокси ацетофенон
2,4-Диэтоксиацетофе-нон
2,5-Диэтоксиацетофе-нон
2,4-Диметокси-6-метил-
ацетофенон 2-Окси-З, 5-диметил-
ацетофенон w-Метоксиацетофенон То же
(о-Феноксиацетофенон 1-Окси-2-ацетилнафта-лин
1-Метокси-2-ацетил-нафталин
1 -Метокси-2-пропио-нилнафталин
З-Метил-5-ацетилиз-
оксазол Ацетофенон
Na Na
Na
Na
Na
Na
Na
Na '
NaNH2 NaNH2 NaNH2 Na
Na
NaNH2 Na
C2H5ONa
2-Эгоксибензоилпропионилметан 2-Окси-4-метоксибензонлпропионил-метан
2-Окси-5-хлорбензоилпропионилме-тан
2,4-Диметоксибензоилпропионнлме-тан
2,4-Диэтоксибензоилпропионилметан
% 5-Диэтоксибензоилпропионилметан
2,4-Диметокси-в-метилбензоилпро-
пионилметан 6,8-Диметил-2-этилхромон
Реакция не прошла 1-Фенил-2-метоксипентандион-1,3 І-Фенил-2-феноксипетандион-І,3 ОН