Вредные вещества в промышленности - Абрамова Ж.И.
Скачать (прямая ссылка):
Физические свойства: 1-фтор-2-гептанон—т. кип. 54° (13 мм рт. ст.), =
= 1,4048; 1-фтор-2-октанон — т. кип. 70° (11 мм рт. ст.). Яд = 1,4112; 1-фтор-2-деканон— т. кип. 99е (11,5 мм рт. ст.), Яд —1,4205; 1,7-дифтор-2-гептанон —
т. кип. 102—104° (42 мм рт. ст.), П*= 1,4115.
Токсическое действие. Монофторированные кетоны жирного ряда с четным числом атомов углерода токсичнее соединении с нечетным числом атомов углерода. Дифторированиые кетоны, по-видимому, более токсичны, чем монофторированные. (Сравнительно меньшая токсичность' 1.18- дифтор- Ю-нонадеканона может быть связана с низкой растворимостью его в пропиленглнколе). Фтор-алкилфенилкетоны обладают меньшей токсичностью по сравнению с монофтори-рованными кетонами жирного ряда. Различная токсичность монофторированных кетонов, по-видимому, связана с образованием в результате многостадийного окисления кетонов разных фторкетокнелот. Возможно и прямое окисление фтор-кетонов до высокотоксичной фторуксусной кислоты.
Молекулярные массы и токсичность высших моио- и дифторкетоиов
Название Формула Молеку- лярная масса ЛДбо для белых мышей при введении в брюшину, мг/кг
1 -Фтор-2-гептанон CH2FCO(CH2)4CH3 132,17 60,0
1-Фтор-2-октанон CH2FCO(CH2)6CH3 146,21 8,0—10,0
1-Фтор-2-деканон CH2FCO(CH,)7CH3 174,29 7,5
8-Фтор-2-октанои CH3CO(CH2)6CH2F 146,23 3,0
9-Фтор-2-нонанон CH8CO(CH2)eCH2F 160,23 16,0
10-Фтор-2-деканон CH3CO(CH2)7CH2F 174,26 1,2
11 -Фтор-2-ундеканон CH3CO(CH2)8CHaF 188,29 11,8
12-Фтор-2-додеканон CH,CO(CH2)9CH2F 202,31 1,5
12-Фтор-6-додеканон CH3(CH2)4CO(CH2)5CH2F 202,31 4,5
1,7-Дифтор-2-гептаион FCH2CO(CH2).CH2F 150,17 0,68
1,12-Дифтор-6-до деканон CH2F(CH2)4CO(CH2)5CH2F 220,30 2,2
1,13-Дифтор-7-тридекаион CH?F(CH2)5CO(CH2)5CH2F 234,33 9,6
1,19-Дифтор-10-иоидеканон CH2F(CH2)8CO(CH2)8CH2F 318,49 40,0
6-Фторгексилфеиилкетон CHjF(CH2)5COCeHe 208,28 > 100,0
8-Фтороктилфенилкетон CHsF(CH2)7COCeH6 236,33 100,0
9-Фторноиилфеиилкетои CH2F(CH2)8COC6Hs 250,36 90,0
Fraser R. R. et а 1. J. Amer. Chem. Soc., 1957, v. 79, Ni 8, p. 1959—1961.
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ КЕТОНОВ
551
Y
С1
а-Хлорциклопентанон
(2-Хлор-1-оксоциклопентаи, 2-хлорциклопентаион)
О М = 118,57
а-Хлорциклогексанон
(2-Хлор-1-оксоциклогексан, 2-хлорциклогексанон)
=0 М = 132,59
а-Хлорциклогептанон
(2-Хлор-1 -оксоциклогептан, 2-хлорциклогептанон)
М = 146,62
а-Хлорциклооктанон
(2-Х лор -1 - оксоциклоокта н, 2-х лор цикл оокта н он)
М = 160,65
Применяются в органическом синтезе.
Получаются при хлорировании соответствующих циклокетоиов.
Физические свойства и токсичность а-хлорциклокетоиов
Название Состояние в обычных условиях Относительная плотность d20 аА Температура кнпення, °С Показа- тель преломле- ния „20 D ЛДбо для белых мышей прн введении в брюшину, мг/кг
а-Хлорцикло- Жидкость 76—77 310
пентанон (11 мм рт. ст.)
а-Хлор цикло- Кристаллы 1,161 79 1,4825 830
гексаион (7 мм рт. ст.)
а-Хлорцикло* Жидкость — 94—96 1,4835 980
гептанон (14 мм рт. ст.)
а-Хлорцикло- 5» 1.137015 96-98 1,4930 1040
октанои (6 мм рт. ст.)
Химические свойства. Прн нагревании а-хлорцнклогелтанона со спиртовым раствором КОН образуется циклогексанкарбоновая кислота. При аналогичной обработке а-хлорциклооктанона образуется цнклогептанкарбоновая кислота.
652
КЕТОНЫ
Токсическое действие. Наркотики. Среднесмертельные дозы приведены в таблице на стр. 551. У двух последних а-Х. возбуждающее действие выражено слабо. Гипотермический эффект у хлорированных алициклических кетонов более выражен, чем у нехлорированных.
С а и j о I ! е F. е t а !. Compt. rend., 1962, v. 254, № 14, p. 2683—2684.
Ароматические кетоны
г
Ацетофенон
(Метилфенилкетон)
СбН6СОСН3 М = 120,15
Встречается в каменноугольной смоле.
Применяется в органическом синтезе.
Получается из бензола и уксусного ангидрида в присутствии хлористого алюминия. Образуется при термическом разложении перекиси дикумила.
Физические свойства. Легкоплавкие кристаллы. Обладает резким специфическим запахом (черемухи). Т. плавл. 19,6°, пЖотн. 1,023 (20°/4°), давл. паров 0,45 мм рт. ст. (25°), «д = 1,53418. Хорошо растворяется в органических растворителях.
Острое отравление. Животные. При 4-часовом воздействии для белых мышей Л Км = 1,2 мг/л. Картина отравления: раздражение слизистых оболочек, судороги, наркоз; смерть от остановки дыхания. При 2-часовом вдыхании 1,2 мг/л животные не погибали (Овчаров); 8-часовое пребывание белых крыс в атмосфере насыщенных паров А. также не вызвало гибели (Smith, Carpenter). При однократном введении через рот для мышей Л Дм = 1,25 г/кг, для белых крыс 2,65 г/кг (Лагно, Бахтизина). При однократном введении крысам через рот двух различных образцов А. ЛДбо = 0,9 и 3 г/кг (Smith, Carpenter).
Человек. При введении больших доз А. (при изучении его снотворных свойств) изменялись ритм дыхания и пульс, снижалось кровяное давление, повышалась утомляемость (Каменский). Пороги обонятельного ощущения А. и рефлекторного его действия на световую чувствительность глаза порядка ¦0,01 мг/м3, а на электрическую активность головного мозга у наиболее чувствительных лиц 0,007 мг/м3; концентрация 0,003 мг/м3 не оказывает действия. Порог раздражения слизистой верхних дыхательных путей 0,035 мг/м3 (Имашева; Лагно, Бахтизина).
