Основы органической химии для студентов нехимических специальностей - Тейлор Г.
ISBN 5-03-000281-2
Скачать (прямая ссылка):
Флавинадениндинуклеотид (FAD) состоит из нуклеотидного фрагмента, соединенного с рибофлавином. Это еще один слу-
(аденин—D-рибоза—фосфат—фосфат—рибофлавин)
чай существования окислительно-восстановительных ферментов в окисленной и восстановленной форме аналогично NAD и NAD Р. Если аллоксазиновую структуру (см. выше) изобразить с помощью наиболее «ароматической» канонической формулы, то восстановление можно представить как процесс, аналогичный превращению NAD:
328
Глава 19
Кофермент A (CoASH), несмотря на его сложное строение, широко используется в метаболизме карбоновых кислот (например, разд. 16.1). Его химическое поведение в ферментатив-
(аденин—D-рибоза—(фосфат)—фосфат—фосфат—пантотеновая кислота—тиол оэти л а мин)
ных реакциях определяется простой тиольной функцией. Следует заметить, что эта молекула содержит р-аминокислоту ([}-аланин) как составную часть своей структуры. Пантотеновая кислота (витамин В5) имеет строение
НОСН2С (СНз) 2СН (ОН) C0NHCH2CH2C02H
Из структуры кофермента А следует, что пантотеновая кислота, содержащая ^-аминокислотный фрагмент, входит в состав кофермента.
ро,н,
х°\ н
он о) о о сн,
Ч—У II н I -
он он сн
NH
г
20
Липиды
Небольшие органические молекулы, находящиеся в живых тканях, можно разделить на две большие группы. Одна из них включает водорастворимые вещества, такие, как аминокислоты и сахара, нерастворимые в апротонных растворителях (хлороформе или эфире). Другая группа охватывает жирорастворимые вещества, которые растворяются в хлороформе, эфире или других органических растворителях, но обычно не растворяются в воде. Эти соединения носят общее название €липиды*. Ясно, что такое грубое разделение, основанное на способности к растворению в определенных типах растворителей, не учитывает общие специфические структурные особенности соединений. Внутри каждой обширной группы веществ можно выделить ряды соединений с общими функциональными группами и характерными структурными особенностями. Низкая растворимость в воде предполагает, что в липидах преобладают неполярные (т. е. углеводородные) фрагменты, а высокополярные группы и группы, обладающие способностью образовывать водородные связи, или вообще отсутствуют, или составляют незначительную часть молекулы. Среди соединений, входящих в класс липидов, встречается немало таких, которые имеют чрезвычайно большое значение для биологии. К ним относятся витамины А и D (разд. 22.2) и стероидные гормоны (разд. 22.2), находящиеся в следовых количествах и все вместе составляющие лишь очень малую часть от общего содержания липидов в любой живой системе.
витамин А
Наиболее распространенные липиды выполняют несколько главных функций. Одна группа этих соединений играет роль
330
Глава 20
защитного слоя на клеточных стенках бактерий, листьях высших растений, кутикулах насекомых и на коже позвоночных. Жиры, содержащиеся в депо живых организмов, составляют другую группу липидов, которые создают запасник обменной энергии биологической системы. Третья большая группа — фосфолипиды, которые являются важными составными частями биологических мембран.
20.1. Жирные кислоты
Жирные кислоты (неразветвленные алифатические карбоновые кислоты с длинной цепью) в свободном состоянии встречаются только в следовых количествах, однако они являются одной из групп простых молекул, образующих многие липиды. Ацили-рованные фрагменты молекул, чаще всего содержащиеся в основных липидных группах, являются производными неразвет-вленных алифатических кислот с четным числом углеродных атомов, обычно Сн—С22, но наиболее распространены кислоты С,6 и Qв. Найдены производные полностью насыщенных и моно-и полиненасыщенных кислот, однако производные карбоновых кислот с группой С=С встречаются так же редко, как и с разветвленными цепями или с еще более сложными структурами. Среди ненасыщенных кислот более распространены соединения с ^ыс^^-стереохимической конфигурацией по сравнению с транс(Е)-стереоизомерами, и чаще встречаются несопряженные полиненасыщенные изомеры. Довольно обычны полинена-сыщенные ацильные производные, содержащие группу СН=СН—СН2. Некоторые из наиболее распространенных жирных кислот, входящих в состав липидных соединений, перечислены в табл. 20.1.
20.1.1. Растительные и животные воски
Эти соединения образуют защитные водоустойчивые покрытия на поверхности многих растений и на коже животных и обычно представляют собой сложные эфиры неразветвленных высших жирных кислот и спиртов с большой углеводородной группой. Пчелиный воск содержит сложные эфиры пальмитиновой кислоты и высших неразветвленных спиртов; воски, покрывающие листья растений, состоят из сложных эфиров жирных кислот и спиртов, имеющих 34 углеродных атома. Воск шерсти —
Липиды
331
Таблица 20.1. Наиболее распространенные жирные кислоты, входящие в состав липидов
Число Строение Систематиче Тривиальное
угле ское назва название
родных ние кислоты кислоты
