Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
(-)
\ / О
3,4-CH2O2C6H3(CHa)3SCH2C6H4(C3H7^3O)-K (—) 3,4-CH2O2C6H3(CHa)3S(CH2CH2O)2C6H5 (_) 3,4-CH2O2C6H3CH2CH(CH3)S(CH2Ch2O)2C6H5 (-) 3,4-CH202C6H3(CH2)3S(CH2)3OC6H4OCH3-o (_) 3,4-CH2O2C6H3CH2CH(CH3)S(Ch2)SOC6H4OCH3-O (-) 3,4-CH202C6H3(CH2)3S(CH2)3OC6H4OCH3-jM (-) 3,4-CH202C6H3CH2CH(CH3)S(CH2)3OC6H4OCH3-jm (—) 3,4-CH202C6H3(CH2)3S(CH2)3OC6H4OCH3-k (-) 3,4-CHZO2C6H3CHZCH(CH3)S(CHz)3OC6H4OCH3-K (-) 3,4-CH2O2C6H3(CH2)3SC10H21-k (_) 3,4-CHZO2C6H3CH2CH(CH3)SC10Hz1-K (-) 3,4-CHzOzC6H3(CH2)3S(CH2)20(CH2)2OC6H13-k (-) 3,4-CH202C6H3CH2CH(CH3)S(CH2)20(CH2)2OC6H13-к (-) 3,4-CH202CcH3(CH2)3S(CH2CH20)3C4H9-k (-) 3,4-CH2O2C6H3CH2CH(CH3)S(Ch2CH2O)3C4H9-K (-) 3,4-CH202C6H3(CH2)3S(CH2CH20)2C6H4OCH3-jh (-) 3,4-CH2O2C6H3CH2CH(CH3)S(CH2CH2O)2C6H4OCH3-Jh (—) K-C11H23S(CH2)J0COOH (-)
3,4-CH202C6H3(CH2)3S(CH2)2OC6H3CH3-3-C3H7-a3o-5 (-)
3,4-CH202C6H3CH2CH(CH3)S(CH2)2OC6H3CH3-3-C3H7-U3o-5 (—) K-C1ZHz5SCF2CHFCI (99)
K-C12H25S[CH2CH(COOC2H5)JnH + (K-C1ZHz5)ZS2 (34) n=l (17) к = 2 (21) n=3 (15) к^> 4 (13)
K-C1ZHZ5S(CHz)3OCHzCH=CH2 (-) "-C12Hz5S(CHz)3O(CHz)3SC1ZH25-K (-)
Литература
124
436 436 436 436
436 436 436 436 436 436 436 436 436 436 436 436 436 436 436 436 436 456 436
436 119
89
474
19*
292
Тиол
Олефин
Катализатор
(C6Hs)2S2+УФ
I4 JcH=CH2
N
C6H5CH=CH2
(C6Hs)2S2+УФ
3,4-CH2O2C6H3CH2CH=CH2
3,4-CH2O2C6H3CH=CHCH3
CH2=CH(CH2)SCOOh
CH2=CHC9H19-H
CH2=CHC11H23-H
C6H5CH=CHCOC6H5
CH2=CHC13H27-k CH2= CHC15H31-H CH2= CHC17H35-H
Перекись Перекись УФ
Перекись Перекись Без катализатора Перекись Перекись Перекись
Б. Присоединение меркапто
HSCH2COOH
CH2=CHCN CH2=CHCOOH
Перекись Перекись
CH2=CHCH2Cl СН3СОСН=СНСООН
CH2=CHCh2SCH2COOH (CH3I3SiCH=CH2
Mi
Перекись
Без катализатора
Перекись
Без катализатора
Без катализатора
\/
(CH3)3SiCH2CH=CH2
4>
Без катализатора
Без катализатора
I
293
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
Литература
А
(50)
% /(ch2)2sc12H25-«
N
H-C12H25S(CH2CHC6Hs)nH (73) и= 1,2 и больше
3,4-CH2O2C6H3(CHa)3SC12H25-H (-) 3,4-CH2O2C6H3CH2CH(CH3)SC12H25-H (-) H-C12H25S(CH2)10COOH (-) H-C12H25SC11H23-H (—) K-C12H25SC13H27-H (—) K-C12Ha5SCH(C6H5)CH2COC6H5 (80)
H-C12H25SC15H31-H H-C1BHa5SC17H35-K K-C12H25SC19H39-H
109
90
436 436 456 67 67 137
67 67 67
кислот к олефинам
NC(CH2)2SCH2COOH (74) HOOC(CHa)2SCH2COOH \ HOOCCH(CH3)SCH2COOh j (69) C5H9ClO2Se) (74)
CH3COCH2CH(COOH)SCH2COOH (52)
HOaCCHaS(CH2)3SCHaCOOH (70) (CHa)3Si(CHa)2SCH2COOH (25)
AsCH2COOH
(83)
(CH3)3Si(CH2)3SCH2COOH (54)
SCH2CO0HH) (-)
475 475
476 477
478 479, 480
466, 468, 108, 481
479, 480 482
I
294
Тиол
Олефин
Катализатор
QCH3
Перекись
\/
CeHeCH=CH2
K-C6H13CH = CH2
(CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH=сн2
H-CH3C6H4SOOCH= CH2
H-C7H15CH=CH2
C6H5COCH = CHCOOH
3,4-CH2O2C6H3CH2CH=сн2 3,4-CH2O2C6H3CH=CHCH3
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора °)
Перекись
Перекись
Без катализатора
H-CH3OC6H4CH=CHCH3 CH3
п
Перекись +УФ УФ
! I
\/
CH3C=CH2 (Дипентен) CH3
/\
' I
Перекись
( + -Лимонен)
295
Продолжение табл. X
J Продукт реакции (выход, %)
Литература
/NcH3
466, 108
(100)
I4^JSCH2COOH
C6H5(CHa)2SCH2COOH (91)
466
H-C8H17SCH2COOH (95)
483
(CHa)3SiOSi (CH3)2(CH2)3SCH2COOH (46)
479, 480
H-CH3C6H4SO2(CHa)2SCH2COOH (—)
447
K-C9H19SCH2COOH (95)
483
C6H5COCH2CH(COOH)SCH2COOh (—)
122
3,4-CH202C6H3(CH2)3SCH2COOH (86)
436
3,4-CH2O2C6H3CH2CH(CH3)SCH2COOh (75)
436
Аддукт 1 : 1 е) (70)
465
C12H16O3Se) (90)
476
C14H24OS2 е) (80)
476
C12H20OOS е) (64)
476
или
Ci4H24O4S2 е) (85)
296
Тиол
Олефин
Катализатор
CH3
Перекись
CH3C= CH2
(—Лимонен)
СН,
УФ
/—<г™>
ІЛ
CH3 N\
(о-Пинен)
CH3
Перекись
А*.
CH2 Ч
(?-Пинен)
УФ
Xf=CH2
Камфен)
(CH3J2C=CH(CH2J2C(CH3) = CHCH3
Без катализатора
H-CgH 17СН=сн2
Без катализатора
CH2=CH(CH2) gCOOH
Без катализатора
297
Продолжение табл. X
j Продукт реакции (выход, %)
Литература
Q4H24O4S2«=) (80)
476
C12H20O2Se) (63)
476
C12H20O2Se) (82)
476
C12H20O2Se) (83)
476
(CHg)2C= CH(CHa)2CH(CH3)CH(CHg)SCH2COOH (49)
108
(CH3)2CHCH(SCH2COOH)(ch2)2CH(CH3)CH(ch3)SCH2COOH (—) H-C10H21SCH2COOH (95)
483
HOOC(ch2)10SCH2COOH (87)
485, 456
298
Тиол
Олефин
Катализатор
HSCH2COOC2H5
HSCH2CH2COOH
H-C9H19CH = CH2 H-C6H13CH(CH3)CH2CH=CH2
C16H21CH = CH2
h-C5HiiCH=CHCHsCH=CH(CH2)7COOH
(Линолевая кислота) H-C8H17CH=CH(CH2J7COOH
(цис-Олеиновая кислота) H-C8H17CH=СН(СН2)7СООН ' (/лрснс-Элаидиновая кислота). н-С6Н13СНОНСН2СН=СН(СН2)7СООН
