Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
ч/ч
+ O2
с6н5сн=сн2+о2
CH2=CH(CH3)CN+02 CH2= CHCOOCH3 + O2 CH3CH=CHCOOCH3+O2
Без катализатора
Перекись + + FeSO4
Перекись + + FeSO4
Хлоргидрат
дибутиламина Хлоргидрат
дибутиламина Хлоргидрат
дибутиламина Хлоргидрат
дибутиламина
339
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
/SC6H5
(1)
Ч/Ч/"
(транс-)
C6H5S(O)CH2C(CH3)(OH)C6H5 і .5х,
C6H5SCH2C(CH3)(OOH)C6H5 ; v '
(C6Hs)2S2 (_) SC6H5
/\/\/ч
(-)
\/\.
о
/\/ч/ч
(-)
ч/ч/\/
о
SCOC6H5
I
/\/\/ч
(-)
SCOC8H5 I I II I (2 изомера) (—)
I
SCOC6H5 (9-C14Hg)2S2 (-)
C6H5CH2S(O)CH2CHOHC6H5 (21) «-CH3C6H4S(O)CH2C(CH3)(OH)CN (80) «-CH3C6H4S(O)CH2CHOHCOOCh3 (34) «-CH3C6H4S(O)CH(Ch3)CHOHCOOCH3 (24)
22*
340
Тиол
Олефин
Катализатор
«-C12H26SH
CH2=C(CH3)COOCH3+O2 C6H5CH=CH2
А_
\А/
C6H5CH=CH2+O2
A-
+ O2
\А/
C6H5C(CH3)=CH2+O2 C6H5CH=CH2+ O2
W
С6Н5С(СН3)=СН2+02
Хлоргидрат дибутиламина
Хлоргидрат дибутиламина
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора УФ
УФ
УФ
Ж- Присоединение тиоловых
Тиоловая кислота одно-
основная
CH3COSH
CH2=CHCl
Воздух
CH2=CHF
("-C4Hb)2S2 +
+ УФ
CH2=CBrCOOH
Без катализа-
:
тора
CH2=CClCOOH
Без катализа-
!
тора
'(
CH2=CHCHO • ' ' '
Перекись
341
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
/1-CH3C6H4S(O)Ch2C(CH3)(OH)OOOCH3 (95) /2-CH3C6H4S(O)CH2CHOHC6H5 (73)
S\—IS(O)C6H4CH3-(Zi)
JOH
(-)
P-C10H7S(O)CH2CHOHC6H5 (—)
SS—*
[SC10H7-P
JOOH
(до 84) /\-|S (O)C10H7-P ^
\/\/он
C6HsC(OOH)(CH3)CH2SC10H7-P (-) C6H5C(OH)(CH3)CH2S(O)C10H7-P (-) «-C12H25S(O)CH2CHOHC8H5 (75) (два изомера)
f\-[S(O)C12H25-H
1 Чн (31)
H-C12H25S (O)CH2C(CH3)(OH)C6H5 (10) кислот к олефинам
CH3COSCH2CH2Ci (54) CH3COSCH2CH2F (75)
CH3COSCH2CHBrCOOH (67)
CH3COSCH2CHCICOOh (91)
CH3COSCh2CH2CHO (65)
342
Тиол
Олефин
Катализатор
CH2=CHCOOH
Без катализа-
тора
CH2=CHCH2Cl
Без катализа-
тора
CH2=CClCH3
УФ
СН2=СНСНз
Без катализа-
тора
CH2=CHCH2OH
Перекись
НС—со
Перекись
НС—со
HCCOOH
Без катализа-
Il
HCCOOH
тора
CH2=CCICOOCh3
УФ
CH3CH=CHCHO
Перекись
CH3COSCH=CH2
Перекись
CH2=CHCOOCH3
Без катализа-
тора
CH2=CHCH2COOH
Без катализа-
тора
CH3CH=CHCOOH
Без катализа-
тора
CH2=C(CH3)COOH
Без катализа-
тора
CH3COOCH=CH2
Воздух
CH3CH=CClCH3 (транс-)
УФ
CH3CH=CClCH3 (цис-)
УФ
CH2=C(CH3)CH2Cl
УФ
CH2=C(CH3J2
Без катализа-
тора
CH2=C(CH3)CH2OH
Перекись
CH3CH=CHCH2OH
Перекись
CH2=C(COOH)CH2COOH
Без катализа-
тора
343
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
Литература
CH3COSCH2CH2COOh (72)
126
CH3C0S(CH2)3C1 (79)
510
CH3COSCH2CHCICh3 (94) Неидентифицированная смесь
114, 511 88
CH3COS(CH2)3OH (97) CH3COSCHCO
Jo (83)
CH2CO Ch3COSCHCOOH
I (83) CH2COOH
CH3COSCh2CHCICOOCH3 (84) CH3COSCH(CH3)Ch2CHO (100) CH3COSCh2CH2SCOCH3 (53) CH3COSCH2Ch2COOCH3 (87)
144 144, 126
126
509, 512 128, 144
178
139
CH3COS(CH2)3COOH (85)
126
CH3COsCH(CH3)CH2COOH (68)
126
CH3COSCh2CH(CH3)COOH (75)
513
CH3COOCH2CH2SCOCh3 (100) CH3COSCH(CH3)CHCICh3 (57)
(трео-: эритро- 9:1) CH3COSCH(Ch3)CHCICH3 (58)
(трео-: эритро- 9:1) CH3COSCH2Ch(CH3)CH2CI (88) CH3COSCH2CH(CH3)2 (60)
178 25
25
114, 511
88
CH3COSCh2CH(CH3)CH2OH (77) CH3COSCH(CH3)(CH2)2OH к) (55) CH3COSCH(CH3)(CH2)2OCOCH3 (15) CH3COSCH2CH(COOH)CH9COOh (—) - •
144 144
126
344
Тиол
Олефии
Катализатор
CHCOOH
Без катализа-
її
CH3CCOOH
тора
(Цитраконовая кислота)
CH3OCH2CH=CBrCOOH
Без катализа-
тора
CH2
= qNHCOCH3)COOH
Перекись
CH2
= C(CH3)CH=CH2
УФ
(СН3)2С=СНСНО
Без катализа-
тора
C2H5CH=CHCOOH
Без катализа-
тора
CH3CH=CHCH2COOH
Без катализа-
тора
CH2
=CHCH2CH2COOH
Без катализа-
тора
(CHs)2C=CHCOOH
Без катализа-
тора
СН3СООСН2СН =СН2
Перекись
CH3OCH2CH=CHCOOH
Без катализа-
тора
CH2
=CH(CH2)SCl
УФ
CH3CH -- CHC2H5
УФ
(цис- и транс-)
CH2
=C(CH3)C2H5
УФ
CH3CH=C(CHs)2
Без катализа-
тора
CH2
= CHCH(CHs)2
Без катализа-
тора
CH2
= CHSi(CHs)3
Без катализа-
тора
CH2
