Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
(отщепляющаяся группа набрана курсивом)
Вещество
Заместитель в [другой ион диазония]
Выход,
%
Литература
Продукт превращения
CH3CHCOOC2H5
—
—
16
—
I
CHO
С/73СОСНСООСН3 I
—
—
30
—
I
Cl
—
—
61
—
2-CH3
—
30
—
4-CH3
—
30
—
СЯ3СОСНСООС2Н5
—
—
29, 30
-—
I
Cl
_1
—
61
—
2-CH3
—
29. 30
—
4-CH3
—
29, 30
—
4-Вг1
—
62
—
[Некоторые производные бензидина]
—
30
—
CH3COCHCONHc6H5
I
4-CH3
80
63
—
I
Cl
3-CH3, 4-CH3
—
63
—
3-СНз, 5-CH3
—
63
—
[«-C10H7N2+]
—
63
—
[P-C10H7N2+]
—
63
—
СЯ3СОСНСООС10Н1в2-3
—
—
64
—
I
Br
4-Br
—
64
—
4-СН,
_
64
—
1 Эти реагирующие вещества вступали в реакцию сочетания также с этиловым эфиром а-оромацетоуксусной кислоты [62].
2 {—)-Меитиловый эфир.
» Некоторые реакции етилового сложного эфира приведены в колонке этилового эфира к-хлорацетоуксусной кислоты.
165
Таблица II
МОНОЗАМЕШЕННЫЕ АЦЕТОУКСУСНЫЕ ЭФИРЫ В РЕАКЦИИ
Ch3COCHCOOC2H5+ ArN+X- -* R
R
H2O'
CH3COCCOOC2Hb I
N=NAr
NNHAr Il
CH3COOH + RCCOOC2Hs
Заместитель R в СН,СОСНСООСгН,
R
Заместитель в
«О- N2" ИЛИ [другой ион диазония]
Выход, К
Литература
Продукт превращения
CH3
—
38
5,32—35
Амино-
кислота
2-CH3
—
1. 5
_
4-CH3
—
1, 5
_
2-NO2
83
39
Индол
3-NO2
—
12
_
84
65
_
4-NO2
78 .
65
4-Br
—
40
Индол
4-OCH3
—
40
»
2-OC2H5
—
40
»
4-OC2H5
—
40
»
4-COOC2H5
—
40
»
-
3-OCH3, 4-OCH3
73
51
»
[«-C10H7N2+J
—
40
[P-C10H7N2+]
—
40
»
C2H5
—
—
1, 5
—
2-NO2
90
39
Индол
3-NO2
—
12
—
4-Вг
—
40
_
4-OCH3
—
40
Индол
4-OC2H5
—
40
4-COOC2H5
—
40
3-OCH3, 4-OCH3
70
51
»
[«-C10H7N2+]
—
40
»
[S-C10H7N+]
—
40
»
CH3SCH2CH2
—
73
36, 119
Амино-
кислота
. (C2Hs)2 NCH2CH4
—
76
66
Индол
166
Продолжение табл. 11
Заместитель R в CH1COCHCOOCjH5
R
Заместитель в ^^-N+ или [другой ион диазония]
Выход,
%
Литература
Продукт превращения
«-C3H7
__
35
67
Амино-
кислота
4-CH3
43
67
»
2-NO2
97
39
Индол
изо-С3Н7
—
55
68
Амино-
кислота
CH3COCH2
—
—
41
Пиразол
4-NO2
—
69
»
C2H6OOCCH2CH2
—
74
115
_
2-CH3
88
115
—
3-CH3
34
115
—
2-Cl
60
115
—
3-Cl
72
115
—
4-CI
81
115
—
2-СООН
90
115
—
4-SO3H
95
115
—
4-NO2
87
115
—
(«-C10H7N2)
47
115
—
(B-C10H7N2)
33
115
—
NCCH2CH2
—
98
114, 115
Индол
4-NO2
. 98
115
—
C2H5OOCCH2CH2
—
—
70, 71
Индол
2-Cl
—
54
—
3-Cl
—
54
—
4-CI
—
54
—
2-CH3
—
113
Амино-
кислота
2-OCH3
—
54
Индол
3-OCH3
—
54
»
4-OCH3
—
54
»
C6H6OCH2CH2CH2
—
15
72
C2H6OOCCHCH2CH2
—
Хороший
73
»
NHCOOC2H6
«-C4H9
—
65
74
Амино-
кислота
2-NO2
—
39
Индол
4-Вг
40
»
167
Продолжение
табл. II
Заместитель R в
Заместитель в
Продукт превращения
СН,СОСНСООСаН, I
R
[другой ион диазония]
Выход, К
Литература
K-C4Hj
4-OCH3
_
40
Индол
2-OC2H5
—
40
»
4-OC2H5
—
40
4-COOC2H,
—
40
»
[«-C10H7N2+]
—
40
»
(CH3)JCHCHj
—
72
32,33,75
Аминокислота
CH3CH2CH (CH8)
—
63
32,33,75
»
CH8COCH (COOC2H6)
4-CH3
Количественный »
76—78 79
Пиразол
»
4-CH3CONH2
—
80
»
4-(«-H2NC6H4)*
—
80
»
4-(«-CH3CONHC6H4)*
—
80
»
[P-C10H7N+]
—
79
»
C6H5CH2
—
68
32,33,81
Аминокислота
Количественный
82
Азоформ-альдок-сим
2-NO2
90
39
Индол
4-Br
—
40
»
-
4-OCH3
—
40
»
2-OC2H5
—
40
»
4-OC2H5
—
40
»
4-COOC2H5
—
40
»
3-OCH31 4-OCH3
70
51
»
[«-C10H7N2+]
—
40
»
[P-C10H7N+]
—
40
»
4-CH3OC6H4CH2
—
75
83
Аминокислота
—
70
84
Индол
168
Продолжение табл. И
Заместитель R в СН,СОСНСООС,Н5 I
R
Заместитель в [другой ион диазония]
Выход,
Литература
Продукт превращения
Br
I
Il I 2
— .
50
84
Индол
і і і
C6H5COCH2
—
—
42
Пиразол
2-CH3
—
41
>
4-CH3
—
41
»
C6H5COCH (C6H5)
—
—
41
>
1 Выделено азосоединение; после стояния и обработки раствором щелочи в воде с последующим подкислеиием от него отщепляется ацетильная группа и происходит циклизация в пиразол.