Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
2 Во втором опыте были прибавлены каталитические количества ртути; были получены 2,5-диметилбеизамид ,и бензамид в соотноше-
Кетон
РАСЩЕПЛЕНИЕ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ
Продукты реакции
Таблица IV
Формула
Литература
KCH,),
CH,
сн,
(CH3)2f ^j(CH3),
JcH3
MSo-H7C3
CONH2
(CHg)2 CH (СН2)2 С (CH3J2 CONH2
UJo-H7C3
CH3 CONH2
(CH,), CHCH (CH3) CH2C (СН3)2 CONH2 и (СН8)2 CHCH2CH-(CH3) С (СН3)2 CONH2
C8H17NO
C9H18NO
C10H18NO
C10H21NO
91
38
95
Кетон
(CH3),
(СНз)2 =0
сн.
Продукты реакции
C6H6CH8C (СН3)2 CONH8
мзо-Н,С3
СН,
-CONH2
Чсн3)2
C6H6CH2C (C2H6)u CONH2
C2H4(CH3)HC
H3
:onh2
(СН3)2
Продолжение табл. IV
Формула
C11H16NO
C12H23NO
C18H19NO
C13H25NO
Литература
72, 73, 87
36, 93, 94
87
37
(С2Н6)г
сн,
(CH2CH=CH2)J =0
сн,
со
«о
(C3H7).,
<С2Н5 СН,(
H2C6H5
=0
сн,
(С2Н5)2НС
CH3 CON H,
(CH3J2
(CH2=CHCH2AHc
CH3' CONH,
(CH3)J
C3H5CH (CH3) CH5CH (CH3) С (C3H5), CONH2 и (С3Нг)2 CHCH (CH3) CH2C (CH3) (C8H7.) CONH2
C6H5CH2(C2H5)HC
/CH3 -CONH2
'(CHj)2
C14H27NO .37
C16H27NO
C16H33NO
37
92
C19H29NO 37
Продолжение табл IV
Кетой
Продукт реакции
Формула Литература
C6HnCH (CH3) CH2CH (CH3) С (CH,) (CH2C6H-) CONH2 и C6H8CH (CH3) CH (CH3) CH2C (CH3) (CH2C6H6) CONH2
C21H29NO
CH2C6H5
(CH2CfiH5)2
=о
сн,
о=-*
(CH3).
3'2
(C6H5CH2J2HG
IH3 CONH9
(CH3)
3'2
Реакция не прошла
C24H31NO
' Строение этого соединения ие было выяснено. Исследователи высказали предположение о возможности циклизации с ооразованием пирі олидона.
Таблица V
АМИД НАТРИЯ И РАЗЛИЧНЫЕ КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Карбонильное соединение
Формула
Продукты реакции
Литература
Фурфурол
C5H4O2
Фурфуриловый спирт, фуранкарбоновая кислота
40
C6H5CHO
C7H6O
C6H5CONH2, C6H5CH2OH (80% смеси) и C6H5COOH
35
п-СН:.ОС6Н4СНО
C8H8O2
«-CH3OC6H4CONH2, «-CH3OC6H4CH2OH и «-CH3OC6H4COOH
35
O=C-C=O
C12H6O2
(CONH2),, C10H8
40
Флуоренон
C13H8O
0-C6H5C6H4CONH2
5, 35
Антрахинон
OuH8O2
Реакция не прошла
5
(C6H5CO)2
CuH10O2
(С6Н5)2 С (ОН) COOH (с хорршим выходом)
40
(3,4-CH2O2C6H3CO)2
C16H10O6
3,4-CH2O2C6H3COOH (29%), (3,4-CH2O2C6Hg)2СО (44%)
41
(H-CH3OC6H4CO)2
Ci6H14O4
(«-CH3OC6H4)» С (ОН) COOH (87%)
41
Продолжение табл. V
Карбонильное соединение
Формула
Продукты реакции
Литература
(CeHbCOCHsCHs)S
Cl8Hi802
C6H5 CeH5 t
1^NcOC6H51 р\сос6н5
42
[3,4-(CH3O)2 C6H3CO]2
Ci8His06
3,4-(СН30).СвНяСООН (колич.) и [3,4-(CH3O)2 C6Hg]2 СО (27%)
41
(C6H3COCH2CHs)2 CH2
CiGH200S
C6H5 j C(Ji6 i
S ^jCOC6H5 J^NcQQH,
44
(C6H6J2 С (ОН) COC6H5
CsoHi?02
C6H5C(OH)CONH2, C6H5CONHs (преимущественно последний)
8
[C6H5COCH (CH3)I2 снс6нй
C25H24O2
C6H5COC2H5, СеН5СОС (CHs)=CHC6H5
45 .
1 Данные о расщеплении этих кетонов приведены в табл. I.
Литература
43
ЛИТЕРАТУРА
1. Cohen, Organic Chemistry for Advanced Students, I, 4th ed., Longmans,
Green & Co., New York, 1924, p. 217.
2. D e g e r і n g, Ah Outline of Organic Chemistry, 4th ed., Barnes and Noble,
1941, p. 321.
3. The Merck Index, 6th ed., Merck & Co., Rahway, N. J., 1952, p. 1055.
4. S em ml er, Ber., 39, 2577 (1906).
5. H a Her, Bauer, Compt. rend., 147, 824 (1908).
6. Фрейдлин, Баландин, Лебедева, Изв. АН СССР, OXH, 1941,167.
7. Haller, Bull. soc. chim. France, [4] 31, 1117 (1922).
8. Schonberg, Abelsdorff, Kirch rath, Malchov, Rosen, Ann.,
436, 205 (1924).
9. Schonberg, Ber., 58, 580 (1925).
10. Curt і us, Ber., 23, 3038 (1890). ••
11. Lea, Robinson, J. Chem, Soc, 1926, 2351.
12. Sperber, Papa, Schwenk, J. Am. Chem. Soc, 70, 3091 (1948).
13. Органические реакции, сб. З, Издатинлит, 1953, гл. 7, 8 и 9.
14. Carter, Slater, J. Chem. Soc, 1946, 130. • .-
15. Newman, J; Am. Chem. Soc, 72, 4783 (1950).
16. Haller, Benoist, Ann. chim. Paris, [91 17, 25 (1921).
17. Wash, Shive, Lochte, J. Am. Chem. Soc, 63, 2975 (1941).
18. Hamlin, Frei f el der, J. Am. Chem. Soc, 75, 369 (1953).
19. Piehl, Brown, J. Am. Chem. Soc, 75, 5023 (1953). •' ,
20. Hamlin, Bier ma eher, J. Am. Chem. Soc, 77, 6376 (1955).
21. H a 11 e r, B a u e r, Compt. rend., 152, 1638 (1911).
22. Adams, Anderson, J. Am. Chem. Soc, 73, 136 (1951).
23. Leonard, M a d e r, J. Am. Chem. Soc, 72, 5388 (1950).
24. Dumesnil, Ann. chim. Paris, [9] 8, 70 (1917).
25. Brown, van Gu lick, J. Am. Chem. Soc, 77, 1092 (1955).
26. Haller, Bauer, Compt. rend., 158, 1086 (1914). - •
27. Haller, Bauer, Compt. rend., 160, 541 (1915).
28. Ramart-Lucas, Haller, Compt. rend., 158, 1302 (1914).
29. В і г с h, R о b і n s о n, J. Chem. Soc, 1942, 488.
30. Haller, Bauer, Compt. rend., 150, 664 (1910).
