Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
/7-CH3C6H4COC6H5
«-(CHg)2NC0H4COC6H5
C6H5COCN
Флуоренон
-С~С (C6H-J2
і I О—СО
-C=C (C6H5J2
Продукт реакции
Выход, °;0
Литература
С6Н5СН=С(С6Н5)2 «-CH3OC6H4CH=C(C6Hs)2 «-(CH3)2NCeH4CH=C(C6Hr,)2 (C6Hs)2C^CHCO2H 1
(С6Н5)2С-С(С6Н5)2
(n-CHsOCeH4)2C=C(C6H5)2
[«-(CH3)2NCeH4]2C=C(CeH5)2
«-CH3C?H4C(CeHs)-C(CeH5)2
«-(CH3)2NC6H4C(CeH5)-C(CeHs)2
C6H5C(CN)=C(C6Hs)2
\=/
^=C(C6Hs)2
/-\
20
51 77
36
54
89 89 89 89
89
89 89 89 89 89
89
N
Таблица IV (продолжение)
Карбонильное соединение
Продукт реакция
Выход, о;0
Литератур!
3. -i,f>-Не предельные карбонильные соединения
C6H5ch=CHCHO
C6H5CH=СНСН=С(СеН5)3
-
87
C15H5CH=CHCOC6H5
С6НХН=СНС(С6Н5)=С(С6Н5)2
87, 88
«-CH3OC6H4CH=CHCOc6H5
«-Сн3ОС6Н4СН=СНС(С6Н5)=С(С6Н5)й
32
88
w-(CH3)2NTCoH4CH=СНС OC6H5
/7-(CH3)2NC)JH4CH=CHC(C6H5)=C(C6H5)2
—
88
C6H5(CH=CH)2COC6H5
СеН5(СН=СН)2С(С6Н5)=С(С6Н5)2
—
87
CeH5CH=CHCOCN
С6Н5СН=СНС(СК)=С(С6Н5)2
—
87
4. бис-ъ,$-Непредельные кетоны
I j (-C=C)2CO
(C6H6CH=CH)2CO
(C6H5CH=CH)2C=C(C6Hs)2
95
86
(«-ClC6H4CH=CH)2CO
(«-с1сеН4СН=СН)2С=С(С6Н5)2
86
(«-CH3OC6H4CH = CH)2co
(«-CH3OC6H4CH=CH)2C=C(C6Hs)2
—
86
[«-(CHg)2NC6H4CH=CH]2CO
[«-(CH3)2NC6H4CH=CH]2C=C(C6H5)2
-—
89
(CeH5CH=CHCH=CH)2CO
(С6Н5СН=СНСН=СН)2С=С(С6Н5)2
—
86
.1 Il >=С(С6НГ>)2
¦—
89
CH,
I Il >-о сн3
CH,
InJI ^)-C(C6H5J2 CH3
і
89
qh5
I Il Vo VV3/
C6H5
7-Пиром
5. Хиноны Бензохинои
Толухпнон /і-Ксилохинон
Хлорхинон .м-Дихлорхинои 1 ,4-Нафтохиион
Антрахинон
C6H5
I U >=С(С6Н5)3
C6H5 О ^=C(C6H5),
(С6Нб)2С=/^=С(С6Н5)2
CH3
(CeHs)2C=
=С(С6Н5)2
JCH3
(QH5)2C=<^J=C(C6H5)2 CH3
(С,НГі)Х=<^~^>=С(С6НГ))2 Cl
(С6Н5)2С=/^=С(С6Н5)2 Cl
(QH5)2C=/~~J-C(C6H5)2
/% V^
W
(С6Н5)2С=/ у=С(С6Н5)2
о
—
89
28
89
37 2
57
100
58
—
56
—
58
56
—
56
60
58
—
58
Таблица IV (продолжение)
.со ™?<^L
C-CH2
I 1
о—со
ПиР°лиэ (1*__> —C=CH3
Гидрогенизация (H)^ _СНСН8СОоН
Гидролиз и
дегидратация (III) ~* C-CHCO2H
Карбонильное соединение
Катализатор
гидролиз (I)
Вторичные реакции гидрогенизация (II)
гидролиз и дегидратация (III)
выход, о;0
литература
ВЫХОД, О'о
литература
ВЫХОД, Oj0
литература
/. Альдегиды
СН3(СН2)5СНО
Перекись
60
70
CH3CH=CHCHO
BF8 или ZnCl2
31
157
H3BO8}
4
150
г
Zn(BF4J2
31
147
BF3
73
95
AlCl3
40
95
CH3CH=C(C2H5)CHO
BF3
<-)
95
CH3(CH=^CH)2CHO
BF3
(54%)
95
C6H6CHO
HgCl2
21
6
•
BF3
(42%)
95
38
73
-
сно
C6H5CH=CHCHO
2. Кетоны (СН3)3СО
CH3COC5H114 [(СН3)аСНСН2]2СО СН3СОС(СН8)=СН2 Циклогексанон 3,3,5-Триметилциклогексанон C6H5COCH3
3. Эфиры кетонокислот
CH8COCO2CH3 CH3COCH2CO2C2H6
CH3CO2K H3BO3
(CH3CH2CH2COa)2Ni
(СН3С02)2Ва
Е(СН3)2СНС03]2Со
(CH3CH2CH2COa)2Zn
Без катализатора
CH3CO2K
BF3
BF3
UO2Cl2
BF3
BF3
BF3
BF3
BF3
BF3
ZnCl2
BF3 BF3
Cd(PF2Og)2 HgBr2
C2H5PO3+ (C2Hs)3PO4
H3BO8
Zn(BF4),
Al2O8-SiO2-ZrO2
33
16
18 18 15 6
28
41
71 , 50 61 67 63 62 40—50
67 150
6 6 6 6 6 67
157
96 96 151 148 146 150 147 149
38
15
34 57
73
7 з
128 128
85
60
85—90
95
158 152 94 94
94 94 94
В. Реакции кетена с альдегидами, кетонами и эфирами кетонокислот, проводимые
в присутствии катализатора
Таблица IV (продолжение)
Вторичные реакции
Карбонильное соединение
Катализатор
гидролиз {i)
гидрогенизация (H)
гидролиз и дегидратация (III)
ВЫХОД, O]0
литература
ВЫХОД, O1I0
литература
ВЫХОД,
литература
CH3COCH2CO2C2Hr1
Co(ClO4J2 Zn(SCN)9 Zn(NO3),
35—40 25—30
144
127 145
CH3COCH2CH2CO2Ch3
BF3
U02(NO:,)2
31
50—60
96 152
CH3COCH2CH2CO2C2H5
BF3
59
128
В. Реакции кетена с дикетонами, проводимые в присутствии катализатора
—CO(CH2)^CO-
-CO(CH2)^C-CH2 I 1
О—СО .
1 I
CH2—С(СН2)ЖС—CH2
Il 11
СО.—о О—со
пир°-;изч> —со(сн2)жс=сн. (і)
-со
-^0-U CH2=C(CH2J^C=CH2 (И)
Продукты пиролиза
Дикетон
Катализатор
непредельный кетон (I)
диен (II)
ВЫХОД, о,'о
литература
выход, °;0
литература
CH3COCOCH3
BF3
14
159
5
159
Co(PF2O2J2
—
151
—
151
. ...
... ISO- і
/
HgBr2 '
_ I
148 1
- \
148 ^
C2H6PO8 + (C2H5J3PO4
21
146
7
146
B(OCOCH4J4
9
150
Zn(BF4J2
15
147
3
147
Al3O3-SiO2
30
