Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
3 Рацемическая модификация, т. пл. 95°; производное рацемической бромэа метенной кислоты с т. пл. 208°.
* Оптические изомеры, т. пл. 75°, |а]р5+или—155°; производные жидких бромзамещенных кислот с N^5+нли — 157е. 5 Рацемическая модификация, т. пл. 148°; производное рацемической, бромзамешеннрй кислоты с т. пл. 185°.
* Оптические изомеры, т. пл. 130е, [о]^+или—92°; производные бромзамешенных кислот с т. пл. 148е и 1«Jj,5+ ил л— 90*.
7 Производное т/тяс-бромзамешенной кислоты с т. пл. 147°.
8 Рацемическая модификация, т. пл. 64—65°; производное рацемической иодзамешенной кислоты с т. пл. 135—140°.
9 Изомер, [a]D+41°; производное иодзамещенной кислоты с т. пл. 150-152° н [«Ij0 —55°.
10 Выделен в виде соли с анилином.
II Рацемическая модификация, т. пл. 92—94°.
10 Рацемическая модификация, т. пл. 141—142°. 15 Рацемическая модификация, т. пл, 95—96°. 14 Рацемическая модификация, т. пл. 148—150°.
»
X а Л
п п ¦ 1-ї в>
п
X S
%
я и
Oi
E
Ї»
a u
З
Ii
H
о
W
я о
/?^ х п х. Q х х х X
\^ •
я
і
я
fcS
"*----II
я
WOO^OOl^OJOOM^ j
а
= E
СлСпСлСпСлСлСлСлСлСлФ.
Литература
л 'V
70
W
O
+
п X
to
X
•о
O-O
п
X
Ku
>
h
O
я
SC
я о
Л ГЧ Я Я E сч
Я
w
X S Я O Я
8
Ja S
я
S
w h
гя я
CU
Ov Sa
Таблица III
Maktohu, полученный в результате катализируемой реакции кетена с карбонильными соединениями
ъ -г
-с «о + CH2=C=O Катадиэатор^ -с-с-
о—со
Заместитель в молекуле р-лактона
Растворитель
Температура, °с
Катализатор
Выход. °;0
Литературе
Без заместителя '
S-Пропиолактон
5—10
ZnCl3
88
5, 71
То же
5—10
Без катализатора
7
5
Ацетон
7—10
ZnCl2
85, 90
72, 97
То же
—60
Эфират BF3
64
97
?-Пропио лактон
5—20
AlCl3-ZnCl2
Превосходи.
142, 143
То же
0—15
Zn (СЮ4)2
70—80
144
з> »
0—15
Zn (SCN)2
70—80
127
:> »
0—15
Zn(NOg)2
70—80
145
» »
0
(C8He)8PO4
55
146
Метил эти л кетон
0
Zn (BF4)2
70
147
Ацетон
0—10
HgCl2
95
148
Эфир
0—20
Al2O3-SiO3
70—80
149
Ацетон
0—10
Активированная Al2O3
37
149
То же
10
H3BO3
72
72, 150
» з>
10
(C2Hb)3BO8
34
150
Эфир
0—10
Zn (PFaOa)2
80
151
То же
0- H)
UO2 (N03)2 • 6H2O
70—80 \
152 \
10
Активированная глина ]
53—64
153 j
Нефтяная фракция
50
То же
26
153
Метил
?-Бутиролактон
5—10
ZnCl2
74, 85
5, 71
Эфир
10—15
Эфират BF3
70
97
З-Бутиролактон
0-15
Zn (СЮ4)2
[Превосходи.
144
Диоксан
0—10
Zn (SCN)2
70-80
127
?-Бутиролактои
—5-20
Zn (NOs)2
Превосходи.
145
Ацетон
0—10
C2H5PO3
19
146
То же
0
Fe (BF4),
64
147
» »
-—
- HgCl2
30
, 148
Эфир
0 5
Al2O3-SiO2-ZrO2
75—80
( 149
Ацетон
10
H3BO3
64
150
То же
10
(С2Н5)3В03
49
150
» »
10
В(02ССН3)3
62
72
Ацетальдегид
20—25
Zn (PF2Oa)2
—
151
Эфир
0
Активированная глина
63
153
То же
0
Необработанная глина
37
153
Диоксан
100
Активированная глина
17
153
[3, S-Диметил
Ацетон
20—30
Zn (СЮ4)2
45—50
144
То же
25—30
Zn (SCN)2
70—75
127
» :>>
5—30
Zn (N03)2
Хороший
145
» :>
20
C2H5POn
26
146
» »
0—10
Pb (BF4),
43
147
0
HgCl2
68
148
Таблица III (продолжение)
Заместитель в молекуле ^-лактона
Растворитель
Температура, °С
. Катализатор
Выход, Of0
Литература
?, ?-Диметил
Ацетон
20—30
AI2O8-SiO2-ZrO9.
Превосходи.
149
•
То же
10
(C2Hs)3BO3
22
150
» » •
20—25
Zn(PF202)2 '
70
151
?-Метил-З-этил
—40
Эфират BF3
90
155
Метилэтилкетон
5—10
ZnCl2
___
5
То же
—25
BF3
93
156
» »
25—30
Al2O8-SiO2
s 70
149
20—30
Mg(ClO4),
50
144
20—30
Zn (SCN)2
50
127
» »
20—30
Zn (NOg)2
50
145
?-«-Пропил
Эфир
0
Активированная глина
58
153
То же
0
Сухая фуллерова земля
25
153
?-Изопропил
Диизопропиловый эфир
0
UO2CI2
85—90
152
?-Изопропенил
То же
0—10
Эфират BF3
36
157
1 Описание метода тшательной очистки ?-пропнолактона см. в патенте, указанном в ссылке {164J.
Таблица IV
РЕАКЦИИ KETFHOB С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ, ПРИ КОТОРЫХ В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ
ОБРАЗУЮТСЯ ?-ЛАКТОНЫ (ПОСЛЕДНИЕ, ОДНАКО, ВЫДЕЛЕНЫ НЕ БЫЛИ)
А. Реакции дифенилкетена, проводимые в отсутствие катализатора
-с=о + (сЛ)2с=с=о
Карбонильное соединение
/. Альдегиды
C6H5CHO «-CH8OC6H4CHO «-(CHg)2NC6H4CHO CCl3CHO
2. Ароматические кетоны
(СеН5)2СО
(«-СН3ОС6Н4)2СО
[n-(CH3)2NC6H4]2CO