Витамины - Девятин В.А.
Скачать (прямая ссылка):
Аскорбиновая кислота одноосновна; гидроксильная группа 3-го углеродного атома обладает большой реагентоспособностью, в связи с чем она легко образует типичные соли, по типу C6H706 Me. В свое время Каррер, Саломон и Шопп (29), чтобы подчеркнуть кислотные свойства аскорбиновой кислоты, предлагали писать ее формулу как С5Н,04С00Н; однако такое начертание не получило распространения.
Аскорбиновая кислота способна к образованию органических и неорганических комплексов. К таким соединениям можно отнести аскорбиновокислое железо, аскорбиновокислую медь, аскорбинат риванола, хинина и т. п.
Многие соли и комплексы аскорбиновой кислоты отлично растворимы в воде, обладают биологической ценностью, в некотором отно-
1 Лавров (15) приводит следующий расчет соотношения между индофенолом и аскорбиновой кислотой: 1 граммолекула индофенола = 190; 1 граммолекула аскорбиновой кислоты = 176, следовательно, в 1 л 0,001 N раствора индикатора
О 290
содержится =145 мг, а в 1 мл 0,001 N раствора 0,145 мг.
Этому количеству индикатора соответствуют
0,145-176
290
= 0,088 мг
аскорбиновой кислоты. Следовательно станавливать^'
1 мг ее должен оттитровывать (вос-
0 088 мл 0,001 N раствора 2,6-дихлорфенолиндофенола.
Этим коэфициентом обычно пользуются при определении аскорбиновой кислоты химическим методом.
шении превышающей ценность чистой аскорбиновой кислоты, так как аскорбиновая кислота усиливает специфическое фармакодинами-ческое действие входящих в состав этих соединений элементов. Образуются соединения, обладающие новыми, весьма интересными особенностями. Так, например, coJinNa, Са, Mg, Pb и NH4 ускоряют свертываемость крови, соли Fe являются исключительным антианемиче-ским фактором (30), соли Fe, Си и некоторых комплексов оказывают канцеролитическое действие и т. д. (31 J.1
Приводим способы получения некоторых солей аскорбиновой кислоты.
Аскорбинат натрия (32). Растворяют 1 mol аскорбиновой кислоты в 96%-ном этиловом спирте и оттитровывают вычисленным количеством алкоголята натрия. Осадок отсасывают и сушат над H2S04 в вакуумэкси-каторе. Выход количественный. Состав: CeH706Na.
По прописям других авторов 1 г аскорбиновой кислоты растворяют в этиловом спирте, добавляют эквимолекулярное количество спиртового раствора NaOH и нагревают. По охлаждении приливают 1—2 капли воды и оставляют на холоде для кристаллизации. Выкристаллизовываются крупные, слегка желтоватые кристаллы соли.
Аскорбинат кальция (33). К водному раствору аскорбиновой кислоты добавляют избыток СаС03, по окончании реакции отфильтровывают и осаждают соль этиловым спиртом и эфиром. Снежнобелый осадок отсасывают и сушат в вакуумэксикаторе. Вещество гигроскопично. Состав: (С„Н7Ов)Са.
Аскорбинат бария (33). К водному раствору аскорбиновой кислоты добавляют эквимолекулярное количество водного раствора Ва(СН3С00)г. Раствор обрабатывают спиртом и эфиром. Бледноватожелтый осадок отсасывают и сушат в вакуумэксикаторе. Состав: (С6Н,Ов)2 Ва ¦ 2Н20.
Аскорбинат аммония (34). К водному раствору аскорбиновой кислоты добавляют эквимолекулярное количество сухого (NH4)2C03. По окончании реакции яркооранжевый раствор обрабатывают спиртом и эфиром, красноватый осадок отсасывают и сушат в вакуумэксикаторе. Состав: C„H706NH4.
Аскорбинат кобальта (34). К водному раствору аскорбиновой ¦кислоты добавляют эквимолекулярное количество СоС02. По окончании реакции раствор обрабатывают спиртом и эфиром. Розовый осадок отсасывают и сушат в вакуумэксикаторе. Состав: (СвН706)Со.
Аскорбинат железа (35). К водному раствору аскорбиновой кислоты добавляют некоторый избыток FeC02 и тщательно размешивают при легком подогревании на водяной бане. По окончании реакции избыток железа отфильтровывают и черно-фиолетовый раствор обрабатывают спиртом и эфиром. Фиолетовый осадок отфильтровывают и сушат в вакуумэксикаторе над H2S04, NaOH и парафином. Состав: С„Н706 • FeO. Маурер и Шидт используют для получения аскорбината железа изоаскорбиновую кислоту или ее бариевую соль и ведут реакцию обмена с FeS04, что менее удобно.
Аскорбиновая кислота дает хорошо кристаллизующиеся производные с этиламином, п-бутиламином, изоамиламином, циклогекси-ламином и т. п. Оксамид можно получить следующим образом: в колбочку на 50 мл вносят 0,5 г аскорбиновой кислоты в 5 мл воды, добавляют 5 мл 25%-ного NH4OH, через 1 час приводят к объему и нагревают в течение 48 часов. По окончании реакции содержимое упаривают до минимального объема—выкристаллизовьг ается окса-
1 Впрочем, последнее обстоятельство еще подлежит проверке.
мид состава C0NH2-C0NH4 (метиламин и диметиламин "в этом отношении являются исключением и не дают с аскорбиновой кислотой кристаллических производных).
В настоящее время получено и исследовано большое число аналогов и производных аскорбиновой кислоты: (I) Z-аскорбиновая кислота, (II) rf-аскорбиновая кислота, (III) d—арабоаскорбиновая кислота, (IV) Z-рамноаскорбиновая кислота, (V) /-глюкоаскорбиновая кислота, (VI) й-глюкогептааскорбиновая кислота, (VII) Z-гуло-аскорбиновая кислота, (VIII) Z-аллоаскорбиновая кислота, (1Х)1-§у-коаскорбиновая кислота, (X) d-галактоаскорбиновая кислота, (XI) 5-дезоксиаскорбиновая кислота, (XII) 6-дезокси-г-аксорбино-вая кислота, (XIII) изоаскорбиновая кислота, (XIV) дегидро-Z-аскорбиновая кислота, (XV) скорбаминовая кислота1.
