Реакции и методы исследования органических соединений, Книга девятнадцатая - Пудовик А.Н.
Скачать (прямая ссылка):
с"
$.
суммарная формула
название, структурная формула
соединение с кратной связью или циклом
11
C3H8P
Изопропилфосфин
(CH3J2CHPH2
CH2- СНСН3
12
C3H3F6P
1,1,2,3,3,3-Гексафторизопропилфос-фин
F3CCFCHF2 PH2
CF2=CFCF3
13
C3H6NP
2-Цианэтилфосфин
NCCH2CH2PH2
CH2=CHCN
14
C3H8ClP
З-Хлорпропилфосфин
ClCH2CH2CH2PH2
CH2=CHCH2CI
15
C3H11OP
З-Оксипропилфосфин
HOCH2CH2CH2PH2
CH2=CHCH2OH
15а
»
2-Окоипропилфосфин ОН
CH3CHCH2PH2
CH3CH CH2
\/
о
16
»
Диметилоксиметилфосфин (CH3J2PCH2OH
CH2O
17
2-Метоксиэтилфосфин
CH3OCH2CH2PH2
CH2=CHOCH3
18
C2H9O2P
Диоксиметилметилфосфин (HOCH2J2PCH3
CH2O
19
C3H9O3P
Трис-оксиметилфосфин (HOCH2J3P
»
20
C2H9SP
2- (Метилтио) -этилфосфин CH3SCH2CH2PH2
CH2=CHSCH3
21
C2H10NP
З-Аминопропилфосфин
NH2CH2CH2CH2PH2
CH2=CHCH2NH2
с,
22
C4H11P
Бутилфосфии
C4H9PH2
CH2=CHC2H5
Продолжение табл. I
вещества
Выход % от теоретического
фосфнн
Условия реакции
Литература
PH3
CH3SO3H 80 °С 38 ат 16 ч
20
29,
14, 15
»
В запаянной трубке УФ-облучение 150 "С 8 ч
66
10, 33
CH3CN 28—30 °С 32 ат
52
16, 17
»
УФ-Облучение
—
25
УФ-Облучение 20 °С
—
25, 26
»
В эфире 100 °С 20 ч
—
74
(СН3)2РН
65—67 °С давление 1 ч
80,7
55
PH3
УФ-Облучение 20 °С
—
25
CH3PH2
82—85 °С 40 мин
83
55
PH3
Металлы II—III групп 100 °С давление
94
54, 55
ъ
УФ-Облучение 6 ч
—
25
Ti
УФ-Облучение
28
21, 25
УФ-Облучение 20 °С
38
21,
22, 25
91
с
Полученное соединение
Исходные
с"
й
«
суммарная формула
название, структурная формула
соединение с кратной связью или циклом
23 24
C4HnP
»
Изобутилфосфин
030-C4H9PH2 бтор-Бутилфосфин
CH3CH2CHCH3
(CH3J2C=CH2 CH3CH=CHCH3
25
»
PH2
грег-Бутилфосфин
(CHa)3CPH2
(CH3J2C=CH2
26 27 27а
»
C4H3F8P
»
Диэтилфосфин
(CH3CH2J2PH Ди- (1,1,2,2-тетрафторэтил) -фосфин
(F2CHCF2J2PH
То же
CH2=CH2 CF2=CF2
»
28 29
C4H7F4P C4H9O2P
Бис- (2,2-дифторэтил) -фосфин
(F2CHCH2J2PH 2-Карбметоксиэтилфосфин
CH3OCOCH2CH2Ph2
CH2-CFg CH2=CHCOOCH3
30
C4H8F2P
1,1 -Дифторизобутилфосфии (CH3J2CHCF2PH2
(CH3J2C=CF2
31
C4H11O2P
Ди- (2-оксиэтил) -фосфин
(HOCH2CH2J2PH
H2C-CH2
V
32
C4H13O6P
Гидроокись тетраоксиметилфосфония (HOCH2J4POH
CH2O
33 34
C4H3Cl2F6P C4H3Cl4F4P
Ди- (1,2,2-трифтор-1 -хлорэтил) -фосфин
(FClCHCF2J2PH
Бис-(1,1-дифтор-2,2-дихлорэтил)-фосфин
(Cl2CHCF2J2PH
FClC=CF2 Cl2C=CF2
92
Продолжение табл. I
вещества
Выход
фосфнн
Условия реакции
% от теоретического
Литература
PH3
УФ-Облучение
18
22, 24, 25
»
УФ-Облучение 20 °С
—
22
»
CH3SO3H 60 °С 33 ат 3 ч
61
14, 15
»
Кислый катализатор
—
15
F8CHCF2PH8
УФ-Облучение
—
33
PH3
В запаянной трубке УФ-облучение 150 °С
7
10, 11, 33
»
УФ-Облучение
33
Tl
»
УФ-Облучение 20 °С 5 ч
—
25
»
В запаянной трубке 150 °С 8 ч
6
10
В эфире 100 °С
давление 20 ч
74
»
40—8O0C
82
53
»
В запаянной трубке 15O0C 8 ч
6
10, 11
»
То же
3
10
93
с
Полученное соединение
Исходные
"с"
а
суммарная формула
название, структурная формула
соединение с кратной связью илн циклом
35
C4H5O2Cl0P
Ди- (1 -окси-2,2,2-трихлорэтпл) -фосфин
ОН
Cl3CCHO
36
C4H5O2Cl4P
I
(Cl3CCH)2PH Ди- (1-окси-2,2-дихлорэтил) -фосфин ОН
Cl2CHCHO.
37 38
C4H7O2F4P C4H12O4ClP
I
(Cl2CHCH)2PH
Ди- (оксиметил) -1,1,2,2-тетрафтор-этилфосфин
F2CHCF2P(CH2OH)2
Тетраоксиметилфосфонийхлорид
[(НОСН2)4Р]+СГ
CH2O
»
C5
39
40 41
C5H11OP C5H11O2P
»
Пентанон-4-илфосфин
СН3СО(СН2)3РН2 З-Карбметоксипропилфосфпн СН3ОСО(СН2)3РН2 2-Карбэтоксиэтилфосфин
C2H5OCO(CH2)OPH2
CH2=CHCH2COCH3
CH2=CHCH2COOCh3 CH2=CHCOOC2H5
C6
42
C6H13P
Циклогексилфосфин
C6H11PH2
о
43
»
З-Метилциклопентилфосфин
і і CH3
44 45
C6H15P
CH3Z4^4PH2 Трпэтилфосфин
(C2Hj)3P
Диизопропилфосфин
CH3
I
(CH3CH)2PH
CH2=CH2 CH2=CHCH3
Продолжение табл. I
вещества
Выход
фосфин
Условия реакции
% от теоретического
Литература
PH3
В тетрагидрофуране или эфире
78—95
41, 60
»
HCl
—
41
F2CHCF2PH2
HCl 40—70 °С
68
53
PH3
HCl
90
42,43, 44, 45
»
УФ-Облучение
—
25
»
То же
—
25
»
Азо-бис-изобутиронитрил 67—102 °С 40 ч
21
24
»
УФ-Облучение 200C
49
21,24, 25, 29
»
Кислый катализатор
41
15
»
1000 ат 300 °С 15 ч
—
29
CH3SO3H 80 °С 38 ат 16 ч
14, 15
95
с.
Полученное соединение
Исходные
