Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
СН,
ОН ИзССНСН,
СН,
СН,
-I 2J
."'I и
'ОН НС H;tCCHCH, II.CCHCH,
2HJ
Спиртовыи раствор тимола не дает окрашивания с хлорным железом; серная кислота в присутствии следок сахара дает с тимолом красно-фиолетовое окрашивание.
Подлинность (и чистоту) препарата определяют по его различному удельному несу при различных температурах; в холодной воде тимол погружается в воду, при 45е — плавится и всплывает на поверхность. Раствор тимола в уксусной кислоте в смеси с концентрированной серной и азотной кислотами дает сине-зеленое окрашивание в отраженном свете и темнокрасное в проходящем.
При нагревании на водяной бане 0,2 г тимола с 1 мл раствора едкого натра вначале получается бесцветный раствор, приобретающий при дальнейшем нагревании желтовато-розовое окрашивание. Прн добавлении к подогретому раствору 2—3 капель хлороформа смесь приобретает краснофиолетовую окраску. Чистоту препарата определяют также по отсутствию примеси фенолов, окрашивающихся хлорным железом (карвакрол дает
Н3ССПСП3
г*
зеленое окрашивание), углеводородов (при растворении в едких щелочах раствор должен быть прозрачен и при подкнслении выделяться в виде масла, постепенно кристаллизующегося).
Количественное определение тимола производят бромометрически аналогично фенолу. I л(л0,1 н. раствора бромата калия соответствует0,003 7Г>Г> г тимола, которого в препарате дат ж но быть не менее 99 е» (образуется 2.6-ди-бромтимол):
CHS СП.
I + 2Br,-* Вг1| 1Вг + 2НВг
'он ! юн н,с<!:нсн, I i3cci icHj
Хранят с предосторожностью (список Б), в хорошо закупоренных банках, в защищенном от света месте Высшая разовая доза — 1 г, суточная — 4 г.
Применяют в качестве противоглистного средства при лечении анкило-стомидозов, трихоцефалеза и др. В связи с антисептическими свойствами тимол используют иногда при поносах, метеоризме по 0,1 г 2—3 раза в день, а также для дезинфекции полости рта, зева, носоглоткн в виде 0,05 -0.1%-ного раствора.
В стоматологической практике тимол применяют для обезболинания дентина (1,25ч. тимола, 1 ч. этилового спирта 95е-ного) под названием жидкости Гартмана; его также используют иногда для приготовления зубных порошков.
RESORCIN<JM РЕЗОРЦИН М-ДИОКСИБЕНЗОЛ ОН
/ОИ
С„Н„0. At в 110,11
Получают сплавлением ж-бензолдисульфоната натрии с едким натром с последующим разложением продукта реакции (резорцината-натрия) кислотой:
SOjNa ONa ОН
Й/ I NauH ( HjSO,' 'I
S03Na I ,;ONa 'OH
Образующийся резорцин извлекают органическими растворите.!ями и растворитель отгоняют.
Резорцин — белый с желтоватым или сероватым оттенком кристалли ческий порошок или игольчатые кристаллы со слабым характерным запахом, т. пл. 109—112°. Растворим в воде, спирте, эфире, глицерине, жирных маслах; мало растворим в хлороформе. На воздухе в присутствии влаги н на свету, особенно в присутствии щелочей (или паров аммиака), приобретает вследствие окисления розовую, а затем бурую окраску. Растворы резорцина окрашиваются хлорным железом в фиолетовый цвет. Подобно другим диок-сибензолам является сильным восстановителем, особенно в щелочной среде. При сплавлении со фталевым ангидридом образуется желтоватый плав.
135
который с раствором едкого натра дает интенсивно зеленую флуоресценцию вследствие образования флуоресцеииа.
СО СО
ОН / /\
Г Г; о
J 0+2 ОН СО С
• N - \
но1 1 ^ Lh
О
При нагревании резорцина с концентрированной серной кислотой в присутствии винной возникает ярко-красное окрашивание. Чистоту препарата определяют по бесцветности и прозрачности водного раствора, нейтральной их реакции, отсутствию примеси пирокатехина, определяемого с помощью раствора ацетата снинца (при наличии пирокатехина возникает осадок или мучь вследствие образования плумбата):
ОН О 1РЬ
ПОН+<СН,СОО,Рь4 |° + 2СНгСООН;
\ \ минеральных веществ и фенола (при слабом нагревании раствора резорцина (1 : 2) не должен ощущаться его запах)
Количественное определение резорцина производят бромометрически (аналогично фенолу):
ОН ОН
II I 4-ЛВг=-> Вг|| ^iRr +ЗНПг ’ JoH II юн
Вг
1 мл 0,1 н. раствора бромновато-калиевой соли соответствует 0.001 835? резорцина, которого в препарате должно быть не менее 99,5%.
Хранят в хорошо закупоренных банках оранжевого стекла, защищенных от действия света.
Применяют в виде мазей для лечения кожных заболеваний (экземы, псориазиса), а также в качестве антисептика внутрь по 0,2—0,5 г.
Н ЕРТ Y L R ES0 КС IN UM
ГЕПТИЛРЕЗОРЦИН ОН
CH., iCIL), СН,
С,,Н„0, М в- 20.4,40
Получают конденсацией резорцина с энантовой кислотой в присутствии хлорида цинка при 185° с последующим восстановлением энантоилре-
1ЧК
зорцина амальгамой цинка в присутствии соляной кислоты (по Клеменсену) при 65—75“
Г
он он
I + НООС(СН.).СН, —+ н,о 'он 11 'он
он он
/
;он
(to (CHJ, сн, н
I I + и’°
1г>| I
СО (СНг)6 СН, СН= (СН5), сн,
Энантовую кислоту получают из малонового эфира и бромистого гексила но схеме:
CUOC.Hj COOC..H. COONa СН3 4- Br (Cl l,),CI I, — • С;Н''°~ СН(СН.) ,СН3 l4al)h! СН(СН,),СН3 -— tOOC1,Hi tOOCJI-, \;OONa —— СН, (CH„)S соон
Гептилрезорцин белый или желтоватый кристаллический порошок или чешуйчатые кристаллы, т. пл. 68—70°, окрашивающийся на воздухе в розовый цвет. Растворим в спирте, эфире, хлороформе, жирах; мало растворим в воде. Спиртовым раствором хлорного железа окрашнваегся в зеленый цвет.
