Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
PCl5, нагревание
205- -
2-CH30-5-BrC6H3CONHCHBrCCl3
PBr5, нагревание - ''
205
2-СН30_-3,5-Br2C6H2CON 1ICHCICCl3......
PCl5, нагревание
205
2-CH30-5-02NC6H3CONHCHClCCl3
PCI5, нагревание
205
Продолжение табл 28
N-a-Галогеналкильные производные
Условия реакции3)
Литература (выход, %)
0-CH3C6H4CONHCHcICC]3
JM-CH3C6H4CONHCHCICCi3
n-CH3C6H4CONHCHClCCl3
C2H5OOCNHCHcICC]3
C2H5QOCNHCHBrCCl3
(CONHCHClCCl3)2
¦ CONHCHC1CCU
о
O2N
-![Jj— CONHcHCICCI3
о
Л актами
CH2CO
J 4NCH2Cl
СН2СН2
CH2CO
I 4NCHCICCl3
СН2СН2
CH2CH2CO I 4NCH2Cl
CH2CH2CH2
PCl5, нагревание PCl5, нагревание PCl5, нагревание PCl5, нагревание PBr5, нагревание PCl5, нагревание
PCl5, нагревание
PCl5, нагревание SOCl2
PCl5, (С2Н5)20/диоксан PCl5, (С2Н3)20/диоксан SOCl2, C6H6 PCl5, (С2Н5)20/диоксан
106 106 106 160 160 163
204
204
177(85), 184(87) 33
101 (99) 184(70) 33
О
ClCH2N^ 4NCH2Cl
CH2CO
NCH2Cl
Имиды
CH2CO CH2CO I 4NCH2Br CH2CO CHClCO
4JNCH2Cl
/ CH2CO
CHCO
4NCH2Cl HCO CHCO
4NCH2Br CHCO
0-C6H4(CO)2NCH2Cl
PCl5, CH3COCl, CCl4
PCl5, CHCl3
PBr3, C6H6 PBr5, CHCl3
N-Хлорметилимид малеиновой кислоты, HCl
PCl3, (CHg)2CO
PBr3, (CHs)2CO PCl5, (C2H5J2O
0-C6H4(CO)2NH, (CH2O)x, HCl, CH3CO2H Конц. HCl, нагревание 0-C6H4(CO)2NCH2COCl, нагревание ( — СО)
1, 65(91)
66 (75)
188(91) 66
8(81)
8(52)
97(82) 202 (70) 192, 193 192
Продолжение табл 28
N-a-Галогеналкильные производные
Условия реакции5)
Литература (выход, %)
0-C6H4(CO)2NCH2OC2H5, CH3COCl
190 (90)
•
0-C6H4(CO)2NCH2N^ у, CH3COCl
191 (81)
0-C6H4(CO2)NCH2Br
PBr3, C6H6
0-C6H4(CO)2NCH31 Br21 170°
Конц. HBr1 нагревание
Конц. HBr1 H2SO41 нагревание
188(82) 151 (100)
104(69), 192, 193 70 (65)
0-C6H4(CO)2NCH2N^ 4O1 CH3COBr
191(86)
0-C6H4(CO)2NCH2I 0-C6H4(CO)2NCHCICH3 0-C6H4(CO)2NCH BrCH2Br
0-C6H4(CO)2NCHBrCHBrCH3
o-C6H4(CO)2NCHBr(CH2)2Br
0-C6H4(CO)2NC(CH3)BrCH2Br
Конц. HI1 нагревание 0-C6H4(CO)2NCH = CH2, HCl1 CHCl3 0-C6H4(CO)2NCH2CH2Br1 N-бромсукцинимид 0-C6H4(CO)2NCH = CH21 Br2 0-C6H4(CO)2NCH = CHCH3, Br2 0-C6H4(CO)2NCH(CO2H)CH2CH3, Br2, P 0-CeH4(CO)2NC(CHa) = CH2, Br2
192, 193 211 (97) 214 (89) 210 212
212, 215(52) 213
Ч/
— со
4NCH2Cl -SO2
Карбамильные соединения
PCl5, (С2Н5)20 SOCl2, (C2Hs)2O
99(65) 182 (54)
CICONHCH2Ci CICONHcHCICCI3
OCNCH2OH, SOCl2 OCNCHOHCClg, SOCl2
73 (68) 73
CH3OCONHCHCICCi3 k-C22H45OCONHCH2C1 CH3OCON(C4H9-h)CH2Cl CH3OCON(C11H23-h)CH2Cl CH3OCON(C17H35-h)CH2Cl C2H5OCON (CH3)CHCl C6H5 2,4-Cl2C6H3OCONHCHClCCl3 1 -C10H7OCONhCHCICCI3 2-C10H7OCONHCHCICCi3 OCONHCHCICCi3 N I
(їм
Ч/\/"
CS(NHCHC1CC13)2 CONCH2Cl
>
CH2NH
CO — NCH2Cl
І /со
C6H5C(CH3)NH /Ч— NCH9Cl
CS
о
(DL-транс)
¦ NCH2Cl I
СО
/
OCNChCICCI31 CH3OH ROCONH21 (CH2O)11 HCl1 C6H6 CH3OCONHR1 (CH2O)x, HCl, C6H6 CH3OCONHR1 (CH2O)x, HCl, C6H6 CH3OCONHR, (СН20)ж, HCl, C6H6 C2H5OCOCl, CH3N = CHC6H5 OCNCHClCCl3, 2,4-Cl2C6H3OH OCNCHClCClg. 1-C10H7OH OCNCHClCC]3, 2-C10H7OH
он
N I
OCNCHClCCl3, j
\/\/
PCl5, нагревание
PCl5, нагревание или конц. HCl
PCl5, CHCl3
О
SOCI21 (C2Hs)2O
Конц. HCl1 нагревание
73
197
196
196
196
216
73
73
73
73
160
185 (65)
187(60)
181 (53)
194 (91)
Продолжение табл. 28
N-a-Галогеналкильные производные
Условия реакции3)
Литература (выход, %)
S\_ NCH2Cl
CS
- NCH2Cl
CS
NCH2Cl
/\/ \
I со \/\ /
NCH2Cl NCH2CI У\/ \
Il CS •
NCH2Cl
Сульфамиды C6H5SO2NHCH2CI C6H5SO2NHCHCICh3 C6H5SO2NHCHCl(CHa)2CH3
S0CI,
SOCl2, CHCl3 PCl3, нагревание
S0C1,
SOCl2, нагревание
C6H5SO2NH2, (CH2O)x, HCl, диоксан C6H5SO2NH2, CH3CHO, HCl, дноксан C6H5SO2NH2, «-C3H7CHO, HCl, диоксан
178(60)
183 (55) 189
180(59)
179(55)
201 201 201
а) Если не указано специально, то использующееся в качестве реагента N-a-оксиалкильное производное не приводится.
231
Таблица 29
rc0nh2+CH«0+R2NH
RCONHCH2NR2
N-Аминометильные производные
Литература (выход, %)
CH2CH2
C6H5CH2CONHCH2N^ ^CH2'
СН2СН2
CH2=CHCONHCH2N(CHg)2
СН2СН2
C6H5CONHCH2n^ ^CH2
СН2СН2
Пп
^ N I
ch2nhcoc6h5 /\_-ch,
4/ N
CH2NHCOC6H5
- CH2N(CHg)2
^ N I
CH2NHCOC6H5 S\-.CH2N(CHg)3I-
VN
N
CH2NHCOC6H5
388 (78)
477 96(72)
83(57) 83(74)
83
83
а) Полный список соединений этого класса по 1958 г. включительно приведен в работе [3].
N-АМИНОМЕТИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДОВ. ЛАКТАМОВ, ИМИДОВ И КАРБАМИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ а)
232
Продолжение табл. 29
N-Аминометильные производные
Литература (выход, %)
- CH2NHCOC6H5
w N
CH2NHCOC6H5 CONHCH2N(C2Hs)2
4/Y
¦ OC4H9-H
О
СН2СН2
/ 4 /-
CH2 NCH2NC \ / Чп
СН2СН2 СН2СН2
/ \
CH2 NCHCO
I / I V CH2CH2 I / CH2CO
