Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
RGly.LeuOCHa
HOIy-OC2H8
Этилацетат
Тетрагидрофуран
Этилацетат
Хлороформ Тетрагидрофуран
Этилацетат » »
Ацетонитрил Ацетонитрил—вода Тетрагидрофуран
Этилацетат
Хлороформ Тетрагидрофуран
78
304, 316
74
311
70
311
86
316
78
320
81
320
> 64
314
86
149
—
47
94
304, 316
71
304, 316
>60
311
72—90
304, 316
92
316, 318
85
316, 318
96
316
79
149
60
149
83
320
43
311
53
311
>41
314
>86
312 ..
Cbzo.L.Leu.D.Phe.OH
Cbzo.S.Bz.L.Cys.L.Try.OH
Cbzo.Gly.OH
F3CCO Oly.Gly.GlyOH
Tri.Gly.Gly.Gly.OH
Cbzo.Gly.DL.Ala.Gly.OH
H.Gly.Gly.Gly.Gly.OH 1
Cbzo.Gly.L.Leu.Gly.OH
H.Gly.Gly.Gly.OH 2
H.Gly.DL.Phe.Gly.OH *
1 Продуктом реакции является циклотетрапептид.
2 Продуктом реакции является цнклогексапептид.
Таблица XVIII
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ РАЗЛИЧНЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
Реагент
Кислота
Амии
Растворитель
Выход,
%
Литература
BrCH2CO2C2H8
BrCH(CO2C2Hs)2
BrCH2C=CH
IMgOCH2CH3
Cbzo.Gly.OH CeHsCONHCHOHCO2H CeH8COOIyOH Phth. GIyOH F3CCOGIyOH
HOIyOIyOH
HOIyOC2H8
H.O.CeH5CO.L.Tyr.OC2Hs
RGIyOC2H8
HOIyOC2H5
Ацетонитрил — вода
Ацетонитрил
Этилацетат
» »
40
56 65
94
316 322 .316 310 320
H.L.Pro.OCHs
RL.Ileu.OC2H5
HOly.Gly.Gly.OCH3
HOIyOC2H8
HOIyOC2H5
HOIy-OCH3
H.Gly.L.Leu.Gly.OC2Hs
67 280
Этилацетат 58 (?06, 311
Тетрагидрофуран > 80 312
Этилацетат 91 320
Тетрагидрофуран > 66 312
Ацетонитрил 92 304, 3J6
Пиридин 13 312, 313
Тетрагидрофуран 79 146
Диметилформамид— 36 312, 313 пиридин
То же 20
5 ¦ • ' Таблица XlX
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ АЦИЛИМИДАЗОЛОВ (МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ іт-АЦИЛ-ЬГЙСТИДИНОВ)
Исходное соединение
Амин
Продукт реакции
Выход,
%
Литература
»'т-Ґишгурил-К-бензоил-Ь,ні8.0СНз iw-N- (Cbzo.Gly) 2.L.h1s.OCH3
H.Gly.OH H.Aia.OCHa
CeHsCO.Gly.Gly.OH Cbzo.Gly.Ala.OCH3
35 ЗО
325 229
Таблица XX
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ N.N'-КАРБОНИЛДИИМИДАЗОЛА
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, к
Литература
Cbzo.Gly.OH
Cbzo.L.Ala.OH
(CH3) 3COCO.CPTje.OH
Cbzo.Gly.L.Phe.OH
H.L.Leu.OC2H5
H.L.Phe.OH
H.L.Tyr.OC2HB '
H.Gly.OC2H5
H:Gly.OC2H5
H.L.Gly.OC2H5
АЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРШ
Тетрагидрофуран » >
»
Диметилформамид
ЛЕНЕНИЕМ 3,5-ДИМЕТИЛПИРАЗОЛ
>68 40 83 65 78 87
Таб.
А
328 328 328 328 328 328
ница XXI
Ацилпиразол
Амин
Растворитель
Выход, К
Литература
Tos.Gly.OH
Tos.DL.Ala.OH
Tos.Gly.DL.Ala.OH
H.DL.Ala.OC2H5 H.DL.Ala.OC2H5 H.DL.Val.OC2H5
Без растворителя
80 75 •56
332 332 332
Таблица XXIl
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ТИОФЕНИЛОВЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
Выход, %
Лите-
Кислота
Амин
Растворитель
ратура
А. Тихзфениловые сложные эфиры
F3CCO.Gly.OH"-Cbze:G?1y.OH
Cbzo.?.Ala.OH Cbzo.S.Bz.L-Cys.OH
Cbzo.DL:Try.OH Tos.?.Ala.OH Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH Cbzo.Gty.Gly.QH
H.DL.Phe.OH
H.Gly.OH H.DL.Ala.OH
H.DL.Ala.OH
H.L.Pro.OH
H.DL.Pro.OH
H.S.Bz.L.Cys.OH
H.DL.Phe.OH
H.?.Ala.OH
H.Gly.OH
H.S-Bz.L.Cys.OH
H.Gly.OH
H.?.Ala.?.Ala.OH
H.Gly.Gly.OH
¦HL.Pro.OH
ТШІШІІувШ"'
Тетрагидрофуран— Да
Метанол
Тетрагидрофуран— да
Тетрагидрофуран— танол—вода
То же Тетрагидрофуран-»
Метанол—вода Тетрагидрофураи-»
Метанол—вода Тетрагидрофуран-Тётрагидрофураи-танол—вода
-вода
-вода »
-вода -ме-
Тетрагидрофуран—вода
14
75 90
75
68 (нерчи-щеиный)
80
75 70 69 100 75
31 82 (неочищенный) 78
Продолжение табл. XXlI
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, а
Литература
Cbzo.S.Bz.L.Cys.Gly.OH Cbzo.Gly.L.Leu.OH
Cbzo.Gly.DL.Phe.OH Cbzo.Gly.Gly.OH
H-S.Bz-L.Cys.OH RGly.OH
H.DL.Ala.OH H-Gly-L.Pro.OH
Тетрагидрофуран—вода Тетрагидрофуран—метанол—вода Тетрагидрофуран—вода Тетрагидрофуран—метанол—вода
21 70
70 100 (неочищенный)
18
348
37
336 59
H-GIy1DL1VaLDL-AIa-GIy-DL-VaLDL-AIa1OH1
Диметилформамид—пиридин
37
Cbzo. Gly.OH
Cbzo.L.Leu.OH
Cbzo.Gly.OH Cbzo.Gly.L.Phe.OH
Cbzo.Gly.L.Ala.OH
Cbzo.Gly.L.Leu.Gly.OH
H.Gly.L.Leu.Gly.L.Leu.Gly.OH 2 Cbzo.Gly.L.Leu.Gly.OH 3
Cbzo.Gly.L.Leu.Gly.Gly.L.Leu.GIy.OH 3
В. п-Нитрофениловые сложные
H.L.Phe.OH 'H.DL.Phe.OH H-GIy.OH
H.L.Leu.Gly.OH H.Gly.OH H.Gly.OC2H5 H.L.Phe.Gly.OH
H.L.Leu.Gly.OH
H.Gly.L.Leu.Gly.OH
эфиры
Диоксан—вода
» » Тетрагидрофуран—вода
» >
Диоксан—вода Диметилформамид Диоксан—вода
Тетрагидрофуран
Вода
»
Тетрагидрофуран Вода
93 90 98
93 100
96 55LL 24DL
93 (неочищенный) 41—44
11,5
20
1 Продуктом реакции является циклогексапептид.
8 Продуктом реакции является циклопептид.
• Циклогексапептид образуется, путем гидрогенолиза.
Таблица XXIII
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ РАЗЛИЧНЫХ ТИОЛОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Тнол
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, К
Литература
H2S
