Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
HX.Glu.L.Asp.S.Bz.L.Cys.OH
H[NH(CH2)sCO]3OH
H[NH(CH2)SCO]3SC6H5
HX.Pro.OCH2C6H5
H.L.Leu.L.Ala.L.Val.L.Pfie.Gly.L.Pro.OCH2CcH6
Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран
Диметилформамид
Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран— диметилформамид
Диметилформамид
Тетрагидрофуран
87
(неочищенный)
83
70
64 (неочи. щенный)
62
68
72
59
64 59 60
31
82
81 124
504
82, 86
85, 505
273
273
496
87
273 273 124
124
1 Были получены и другие оптические изомеры.
Таблица V
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ РАЗЛИЧНЫХ ЭФИРОВ ХЛОРУГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ, ClCO2R
R
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, %
Литература
CH8
Cbzo.Gly.OH v OC2H5 I
H-Gly.OH
Тетрагидрофуран
Плохой
48
азо-С3Н7
Cbzo.LGlu.OH
NH2 і
H-L.Glu.OH
Ацетон
42
491
I
Cbzo.L.Glu.OH NH2
H.L.Ala.OCH2C6H5
NH2 I
>
82
491
«-C4H9
Cbzo.L.Glu.OH
OC2H5 OC2H5
I / Cbzo.L.Glu.L.Glu.OH
(L) H2C-CHCO2H
I I
і
H.L.Glu.L.Ala.OH OC2H6 I
H-L.Glu.OH
H.Gly.OH 1
»
Тетрагидрофуран Хлороформ
89
51 О
491
491 31
S NCHO
X
H3C CH3 (L) H2C CHCO2H ! I
H-GIy-OCH3
66
31
1
S NCHO ¦ H3C CH3.
•
Cbzo.L.Leu.OH
L-CbZoNHCH2CH2CH (NH2) CO2C2H5
Хлороформ
63
154
CbZO-L-NHCH2CH2CH(NHCbZo)CO2H
H.L.Leu.OC2H5
»
40
154
CbZO-L-NHCH2CH2CH(NHCbZO)CO2H
H-L-GIu(OC2Hs)2
70
154
CbZO-L-NHCH2CH2CH(NHCbZo)CO2H
L-CbZoNHCH2CH2CH (NH2) CO2C2H5
»
56
154
Cbzo.Gly.Gly.OH
H-AIa-OH
Ацетон
57
111
(C2HjS)2 CHCH2CHjCH (NHCOCHjCl) CO2H
H.Gly.OH
Тетрагидро-
30
14, 506
фуран
Cbzo.Gly.Gly.Gly.OH
H.Gly.OH
To же
68
177, 197,
507,508
Cbzo.Gly.Gly.Ate.OH
RGly.Gly.OH
Ацетон —
68
111
диоксан
Cbzo.DL.Ala.Gly.Gly.OH
H.DL.Ala.Gly.Gly.OH
Тетрагидро-
40
337
фуран
Cbzo.Gly.Gly.Ala.OH
H.Gly.Gly.Ala.OH
Ацетон —
.25
111,509
диоксан
Cbzo.Gly.Gly.Ala.Gly.Gly.OH
H.Ala.Gly.OH
Диэтилформ-
36
111
амид
Cbzo.Gly.Gly.Ala.Gly.Gly.OH
H.Ala.Gly.Gly.OH
То же
24
111
Таблица Vl
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ХЛОРАНГИДРИДА ИЗОВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫ
Кислота
Амии
Растворитель
Выход, %
Литература
Cbzo.Gly.OH
H.Gly.OH
Диоксан
52
189
H.DL.Phe.OH
Толуол
—
198, 510
і
H.DL.Phe.OC2H5
»
86
8, 198, 510
H.L.Tyr.OC2H5
»
77
8, 198, 510
Продолжение табл. VI
Кислота
Амин
P астворите ль
Выход, %
Литература
C6H5SCCGJy-OH Phth.Gly.OH
Cbzo.D.Ala.OH Cbzo.L.Ala.OH Cbzo-D.Ala.OH •Cbzo.L.Ala.OH Cbzo.D.Ala.OH CbzcL.Ala.OH Cbzo.D.Ala.OH Cbzo.DL.Ala.OH Cbzo.Ala.OH «-c4h9sco.DL.Ala.OH
Phth.DL.Ala.OH
Cbzo.L.Pro.OH
€bzo.L.Leu.OH
H-GIyOC2H5
HX-LeU-OC2H5
H.DL.Phe-OQHs
H.L.Tyr.OC2H5
H.L.Ala.OC2H5
L.-H2NCH (C2H5) CO2C2H6
L.-H2NCH (C2H5) CO2C2H5
H.L.Nval.OC2H5
H.L.Nval.OC2H5
H.L.Phe.OC2H5
H.L.Phe.OC2H5
H.DL.Phe.OC2H5
H.allo.Thr.OH
H.Gly.OH
H.Gly.OC2Hs
H.DL.Val.OC2H5 HlXeu.Gly.OC2H5 H.Gly.OC2H5 H.L.Leu.OCH3 H.DL.Phe.OC2H5 H.L*Ty
Толуол
Хлороформ — толуол
Диоксан
Тетрагидрофуран Толуол
Хлороформ — толуол
Cbzo.Nleu.OH
Cbzo.Phe.OH
w-c4h9sco.DL.Phe.OH
NH2
I
Cbzo.L.Asp.OH (Cbzo)2.L.Lys.OH Cbzo.L.Pro.OH Cbzo.Gly.L.Pro.OH
Cbzo.Gly.DL.Phe.OH
H.allo.Thr.OH H.allo.Thr.OH H-GIy-OC2H5
H.S.Bz,L.Cys.OCH3 H-GIy-OC2H5 H.L.Leu.Gly.OC2H5 H.L.Leu.OC2H5
HOIyOC2H5
Диоксан Толуол
Тетрагидрофуран Хлороформ — толуол
Тетрагидрофуран
Хлороформ — толуол
20 30 70
58 58 92 100
(неочищенный) 86
189 189 444
87, 223 8, 198, 510 511 511
8, 198, 510
Таблица VII
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ХЛОРАНГИДРИДОВ ТРИМЕТИЛ- И ДИЭТИЛ-
УКСУСНЫХ кислот
Хлорангидрид
Кислота
Амин
Растворитель
Выход,
%
Литература
(CH3) зССОСІ
Cbzo.GIy.OH
H.DL.Phe.OC2H5
Толуол
81
8,198
(C2Hs)2CHCOCl
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Phe.OC2H5
84
8,198
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ БЕНЗОИЛХЛОРИДА
Таблица VIII
Кислота
Амии
Растворитель
Выход,
%
Литература
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Ala.OH
!
Бензонитрнл
71
177. 197, 507, 508, 538
/1-H2NC6H4CO2H
>
69
178, 512
Phth.Gly.OH
H.Gly.OCHa
Эфир
—
177, 197, 507, 508, 538
Н.А1а.ОН
Бензонитрил
83 1
172
Cbzo.DL.Ala.OH
H.DL.PheOH
>
67«
177. 197, 507, 508. 538
ДикарбобензилоксиХ-цистин
H.S.Bz.L.Cys.OH
47
348
N.Cbzo.O-CH3CO.L,Tyr,OH
H.L.Leu.OCH3
Тетрагидрофуран
76
191
•
H-L-LeU-OCH2C6H5
»
61
191
•
Cbzo
I
H.L.Lys.OCH2CeHs
48
191
(Cbzo)s.L.Lys.OH
H.L.Tyr.OCH3
73
191
H.L.TyrJNH2
»
70
191
Cbzo
• *
I
H.L.Lys.OCHa Cbzo
Бензонитрнл
62
190
I
ТртпагцлпгцЬчгшц .. .-:
Cbzo.Gly.OH (Cbzo) 2.L.Lys.OH
