Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
З-Хлор (85) З-Хлор-6-метил (87) 3, 6-Дихлор (73) З-Хлор-6, 7-диметил (80)
З-Бром (73) З-Бром-6-хлор (77) 3,6-Дибром (76)
З-Метил (83) 6-Хлор-З-метил (94) 6-Бром-З-метил (76) З-Метил-6-иитро (65) З-Метил-8-нитро (96)
189 45
190
190
44
192
186
186
45.
186, 29
186
186
188
185
185
29 44 29 44
29 29 29
46, 45 46
45, 46 45, 46 46
Заместители в 4-оксициннолине (выход, %)
Реагирующее вещество
Гб і
р J
ОН
I з]
Литература
Различные о-аминокетоны 2-Аминобутирофенон Y-(2-Аминобензоил) масляная кислота ? - (2-Амино-4,5-диметоксибензоил) пропионовая кислота
З-Этил (68) З-Карбоксиэтил (53) З-Карбоксиметил-6,7-диметокси (71)
47 47
27
Этиловый эфир 0-(2-амино-4-карбэтоксибензоил)-
пропионовой кислоты 3,3'-Диацетил-4,4'-диаминоазобензол 5-Амино-б-ацетилиндан 4-Амино-5-ацетилиндаи 5-Амино-6-хлорацстилиндан 1, 2, 3,4-Тетрагидро-6-амино-7-ацетилнафталин 1,2, 3,4-Тетрагидро-5-амино-6-ацетилиафталин 1, 2, 3, 4-Тетрагидро-6-амино-7-хлорацетилнафта-лин
З-Карбэтоксиметил-7-карбэтокси (13)
4,4'-Диокси-6, б'-азоциннолин (69)
6, 7-Циклопентено (60)
7,8-Циклопентено
З-Хлор-6, 7-цнклопентено (57)
6, 7-Циклогексено (70),
7, 8-Циклогексено З-Хлор-6,7-циклогексеио (67)
184
198
44
44
44
44
44
44
' 2о0рТулаНГа™ХТрмази^ ЗнИ^йЖЩЕ" ТРУ№° НаЗВаТЬ "аК «П»«-««-ое анилина. * Выделилась янтарная кислота. '
.!^реакционной„смеси ^Ju^m^jg^ZS^^¦ - ¦
Таблица M
РЕАКЦИИ СОЧЕТАНИЯ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ C ^КЕТОКИСЛОТАМИ. СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ И АМИДАМИ
А. ^-Кетокислоти
Р-Кетокислота
Заместители в анилине 1
Ацетоуксусная кислота
Пропионилуксусиая кислота а-Ацетопропиоиовая кислота Тетроиовая кислота
Бензоилуксусиая кислота
4-Метил
2-Метокси
2-Нитро
З-Нитро
4-Нитро
2,4-Дибром
2-Бром-4-нитро
2,4,6-Трихлор
2,4,6-Трибром
2,6-Дибром-4-нитро
а-Нафтиламин
4-Нитро
4-Метокси 4-Хлор
Продукт реакции !выход, %\
Литература
CH3COCH=NNHC6H5 (73—82)
CH3COC(N=NC6Hb)=NNHC6H82 (41)
C6H5C(N=NC6H5) =NNHC6Hs 3
CH3COC (N=NC6H4CH5-Zi)=NNHC6H4CH3-« 8
CH3COCH=NNHC6H4OCh3-O
CH3COCh=NNHC6H4NO2-O
CH3COCH=NNHC6H4NO2-Jk
CH3COCH=NNHC6H4NO2-Zt
CH3COCH=NNHC6H3Br2^, 4
CH3COCH=NNHC6H3Br-2-NOr4
CH3COCH=NNHCeH2Ct3-2,4,6
CH3COCH=NNHC6H2Br3-2,4, 6
CH3COCH=NNHC6H2Br2-2.6-N02-4
CH3COCH=NNHCoH7-«
CH3COC (N = NC10H7-O;) =NNHCIDH7-a *
C2H6COCh=NNHC6H4NO2-ZI
CH3C (N=NC6He)=NNHC6Hs 3
?-Феиилгидразон лактона Tf-окси-а, ?-дикето-
масляной кислоты C6H6COCH=NNHC6Hs C6H5COC (N=NC6H5) = NNHC6H6 2 (39) C6H5COCH-NNHC6H4OCH3-rt C6H5COCH=NNHC6H4Cl-n
61, 59,60, 256
58, 257 164 58 258
259, 260
259
259
176
259
261
261
259
256
58
140
177
262 263
234, 233 140 140 .
?-Кетокислота
Бензоилуксусная кислота
о-Карбоксибензоилуксусная кислота
Ацетондикарбоновая кислота 2"-Кето-1 -пропансульфокислота
2-Кето-2-фенил-1-этансульфо-кислота
Заместители в анилине 1
2-Нитро
З-Нитро
4-Нитро
4-Карбокси
4-Окси-5-хлор
4-Метил 4-Хлор
4-Хлор
4-Бром
2-Нитро
З-Нитро
4-Ннтро
2, 4-Дихлор
2,4-Дибром
4-Хлор 4-Бром 2-Нитро Нитро 2, 4-Дихлор ', 4-Дибром
Продолжение табл. /А
Продукт реакции (выход, %)
CeHsCOCH=NNHC6H4NO2-O CeHsCOCH=NNHC8H4NOs-/! C6H5COCH=NNHCeH4N02-n C6HSCOCH=NNHC6H4COOh-/! 0-HOOCc6H4COC (N=NC6H3OH-2-Cl-5) =
=NNHCeH3OH-2-Cl-5 CO(CH=NNHC6Hs)2 (39) CO(CH=NNHC6H4CH3-n)2 (80) CO(CH=NNHC6H4CI-Zi)2 (70) CH3COC (SO3H) =nnhc6h5 CH3COC (SO3H) =NNHC6H4Cl-Zi CH3COC(SO3H)=NNHC6H4Br-Zi CH3COC (SO3H) =NNHC6H4N02-o CH3COC (SO3H)=NNHC6H4NO2-.« CH3COC (SO3H) =NNHC6H4N02-n CH3COC (SO3H) =NNHC6H3Cb-2,4 CH3COC (SO3H) =NNHC6H3Brs-2, 4 C6HsCOC(SO3H)=NNHC6H6 (60)
C6H5COC(SO3H) = NNHC6H4Ct-Zt C6H5COC (SO3H) =NNHC6H4Br-n C6HsCOC (SO3H) =NNHC6H4N02-o C6H5COC (SO3H) =NNHCeH4N02-n C6H6COC (SO3H) =NNHC6H3Ch-2,4 C6H5COC (SQ3H) ^NNHC6H3Bf2-J1J
Литература
263
263
263, 140
140
264
62
63
63
64
64
64
64
64
64
64
64
65-
65 65 65 65 65 65
2, 4, 6-Трихлор 2, 4, 6-Трибром 4-Бром-2-нитро
C6HsCOC (SO3H) =NNHCeH2Cls-2, 4.6 \ C6H5COC (SO3H) =NNHC6HsBr3-2,4,6 1 C6H5COC (SO3H) =NNHC6H3Br-4-NOs-2 1
65 65 65
Б. Эфиры ^-кетокислот
Эфир [1-кетокислоты
Заместители в анилине 1
Продукт реакции (выход, ss)
Литература
Этиловый эфир формилуксус-
—
HCOC (COOCsHs) =NNHC6Hs
265
ной кислоты Ацетоуксусный эфир
2-Метил
4-Метил
2-Хлор
3-Хлор
4-Хлор
4-Хлор
2-Бром
2-Нитро
З-Нитро
4-Нитро
CH3COC (COOCsHs)=NNHCeHs (94-98) CeHsN=NC(COOCsHs)=NNHCeH62 (80) CH3COC (COOCsHs) =NNHC6H4CH3-o (80-90) CH3COC (COOC2H6) = NNHC6H4CH3-Zt (95) CH3COC (COOCsHs) =NNHC6H4Cl-o CH3COC (COOCsHs)=NNHCeH4Cl-ZH (78) CH3COC (COOCsH5) =NNHC6H4Cl-zt Zt-ClC6H4N=NC (COOCsH6) =NNHC6H4Cl-zt2 CH3COC (COOC2H5) = NNHC6H4Br-O CH3COC (COOCsH5) =NNHC6H4N02-o CH3COC (COOCsH6) =NNHC6H4N02-jm /1-O2NCeH4N=NC (COOC2H6) =NNHC6H4N02-/< 2 CH3COC (COOCsHs) =NNHC6H4N02-zi (количе-
