Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
796
186
788
8OiS
807, 808 307, 809 307 794
Амид малоновой кислоты
[C6H5CH2N (CH3J3]OH
(A)2C(CONH2), (141
301
Метилмалоновый эфир
[C6H5CH2N(CH3)S]OH
/4C(CHs)(COOC2Hs)2 (93)
810
КОН, CH3OH
а-Метилглутаровая кислота 9
811
«-Пропилмалоновый эфир
КОН, CH3OH
а-Пропилглутаровая кислота 9
811
«-Бутилмалоновый эфир
КОН, CH3OH
а-к-Бутилглутаровая кислота 9
811
Na; CH3ONa; C2H5ONa;
H-C4H9C(Zl) (COOC2Hs)2 (87—94)
301, 808,
[C6H5CH2N(CH3)S]OH
812
к-Гексилмалоновый эфнр
CH3ONa; C2H5ONa
k-C6H13C(ZJ)(COOC2Hs)2 (82)
812
w-Октилмалоновый эфир
CH3ONa; C2H5ONa
«-C8H17C(Zl)(COOC2Hs)2 (90)
812
«-Децилмалоновый эфнр
CH3ONa; C2H5ONa
«-C10H21C (Zl) (COOC2Hs) 2 (89)
812
«-Додецнлмалоновый эфнр
CH3ONa; C2H5ONa
«-C12H25C(Zl) (COOC2H5)2 (92)
812
к-Тетрадецилмалоновый эфир
CH3ONa; C2H5ONa
н-С14Н29С(Л)(СООС2Н5)2 (86)
812
Цетилмалоновый эфнр
CH3ONa; C2H5ONa
H-C16HsS(Zt)(COOC2Hs)2 (89)
812
Тетраэтиловый эфир этаи-
[CeH5CH2N(CH3)JOH
(C2H5OOC)2C(ZI)CH(COOC2Hs)2 (77)
389
1, 1,2,2-тетракарбоновой
кислоты
Феннлмалоновый эфир
КОН, CH3OH
а-Фенилглутаровая кислота 9
811
C2H5ONa
C6H5CM)(COOC2Hs)2 (72)
813
Бензнлмалоновый эфир
КОН, CH3OH
а-Бензилглутаровая кислота 9
811
[C6H6CH2N(CH3)s]OH
C6H5CH2C(A)(COOC2Hs)2 (81)
302
Феннлэтилмалоновын эфнр
КОН, CH3OH
а-Фенилэтилглутаровая кислота 9
811
1-Нафтнлмалоновый эфнр
КОН, CH3OH
а- (1 -Нафтил) глутаровая кислота 9
811
2-Нафтнлмалоновый эфир
КОН, CH3OH
а-(2-Нафтил)глутаровая кислота 9
811
(1 -Нафтилметил) малоновый
КОН, CH3OH
а- (1 -Нафтилметил) глутаровая кислота 9
811
эфнр
811
(2-Нафтнлметнл) малоновый.
КОН, CH3OH
а- (2-Нафтнлметнл) глутаровая кислота 9
эфнр
811
(?-1 -Нафтилэтил) малоновый
КОН, CH3OH
а- (?-1 -Нафтнлэтил) глутароваи кислота 9
эфир
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, X)
Литература
Г. Сложные эфиры и амиды (?-2-Нафтилэтил) малоновый' эфир
Амид винилуксусной кислоты (или амнд кротоновой кислоты)
КОН, CH3OH [C6H5CH2N(CHs)3]OH
H=—CH2CH2CN
а- (?-2-Нафтилэтил) глутаровая кислота 9 CH2=CHC(H)2CONH2 (18) CH2CH2CHCOOH
811
302
Этиловый эфир ?- (4-метокси-I -нафтил) этнлмалоновой кислоты
КОН, CH3OH1 (СН3)зСОН
I J
Z\/\ CH2CH2COOH
I T I (4O)»
х/у-
OCH3
CH2CH2CHCOOH
814
Этиловый эфир ?-(5-метоксн-1 -нафтил) этнлмалоновой кислоты
КОН, CH3OH, (CHs)3COH
I I
yf\/\ CH2CH2COOH
I Il I (32)9
OCH3
CH2CH2CHCOOH
814
Этиловый эфир ?- (6-метоксн-1 -нафтил) этнлмалоновой кислоты
КОН, CH3OH, (CH3) 3СОН
I I
^Х/Чч CH2CH2COOH (61)9
CH30Z1VV
CH2CH2CHCOOH9
814
Этиловый эфир ?- (7-метокси-1 -нафтил) чтнлмалоновой кислоты
КОН, CH3OH1 (CH3) зСОН
CH,°YY\ CH2CH2COOH
814
Этиловый эфир формамидо-
малоновон кислоты Этиловый эфир ацетамидома-
лоновой кислоты Этиловый эфир циануксусной
кислоты
Цианацетамид
Этиловый эфир а-изопропил-
циануксусной кислоты Этиловый эфир ометил-
а'-циаиянтарной кислоты Этиловый эфнр а, ?-дициан-
?-метилмасляной кислоты Этиловый эфир а-циан-?, ?-ди-
метилглутаровой кислоты Диэтиловый эфнр 3,4-дициан-
З-метилбутан-1,4-дикарбо-
новой кислоты Этиловый эфир фенилцианук-
сусной кислоты Диэтиловый эфир 1, 2-дицнан-
2-метилпентан-1, 5-дикарбо-
новой кислоты Метиловый эфир этилфеннл-
уксусной кислоты Метиловый эфир н-пропнлфе-
нилуксусной кислоты
C2H5ONa
C2H5ONa
Водн. NaOH
[C6H5CH2N (CH3J3]OH NaCN
[C6H5CH2N(CH3)3]OH КОН, CH3OH
CH3ONa
[C6H5CH2N(CHs)3]OH
Не указан
[C6H5CH2N(CHa)3]OH
КОН, CH3OH [C6H5CH2N(CH3)s]OH
CH3ONa CH3ONa
Глутаминовая кислота 9 (55)
CH3CONHC {A) (COOC2H5) 2 (95)
NCCH(H)COOC2H5, NCC(H)2COOC2H5
NCC(H)2COOC2Hs (количественный) NCCH(H)COOC2H5 и немного
NCC(H)2COOC2H6 NCC(H)2CONH2 (56) а-Изопропилглутаровая кислота 9
C2H6OOCCH (CH3) С (CN) (H) COOC2H5 (94)
(CHs)2-C(CN)C(H)(CN)COOC2H6 (89)
C2H6OOCCH2C (CH3) 2С (H) (CN)COOC2H5 (72)
HC (CN)(COOC2H5)C (CN) (CH3)-CH2CH2COOC2H5 (83)
C6H5C (H) (CN) (COOC2H5) (69—83)
C2H6OOC(CH2)3C(CN) (CH3)C(H) (CNJ-COOC2H5 (99)
(CeH5)(C2H5)C(H)COOCH3
(C6H5)(K-C3H7) С (H) COOCH3
481 480 492
389, 301 492
301 811
815
816, 817
818
819
820 821
822 822
Продолжение табл.. X
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Г Сложные эфиры и амиды Метиловый эфир н-бутнлфе-
иилуксусной кислоты Метиловый эфнр изобутилфе-
нилуксусной кислоты Метиловый эфир дифенилук-
сусной кислоты Метиловый эфир флуорен-
9-карбоновой кислоты S Этиловый эфир 1-метилфлуо-
рен-9-карбоновой кислоты Этиловый эфир 2,7-дибром-
флуорен-9-карбоновой кислоты