Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
2,5-Диэтокси-З, 6-димет-оксиапорфин
Водн. CH3OH, H2SO4
5-10
221
1-(2'-Амино-5'-этокси-
2, 6-Диэтокси-З, 5-димет-
Водн. CH3OH1 H2SO4
10
221
4'-метоксибензил)-6-эт-
оксиапорфин
окси-7-метоксн-2-метил-1,
2,3,4-тетрагидроиаохи-
нолин
1-(2'-Амино-5'-этокси-
2-Этокси-3,5,6-тримет-
Водн. CH8OH1 H2SO4
23
222
4'-метоксибензил)-6,7-ди-
окси-10-этилнорапорфин
метокси-2-этил-1,2,3,4-те-
трагидроизохинолин
1-(2'-Амино-4'-этокси-
З-Этокси-2,5, 6-тримет-
Водн. CH3OH1 H2SO4
22—24
222
5'-метоксибензил)-6,7-ди-
окси-10-этилнорапорфин
метокси-2-этил-1,2,3,4-те-
трагидроизохинолин
C25H23NO3
1-(2'-Амино-3', 4'-димет-
6-Бензилокси-3,4-димет-
Водн. H2SO4, Cu
—
223
оксибензил)-6-бензил-окси-3,4-дигидроизохинолин
окси-10,11-дегидронора-порфин
C27H29NO4
1-(2'-Амино-4'-бензилокси-
З-БензилокСй-2,5,6-тримет-
Водн. CH3OH1 H2SO4
64 неочнщ.
224
5'-метоксибензил)-6,7-ди-, метоксн-2-метил-І,2,3, 4-тетрагидроизохинолин
оксиапорфин
Таблица XI
СУЛЬТОНЫ И СУЛЬТАМЫ
Молекулярная формула сультона
Соответствующая сульфокислота
Выход, %
Литература
CkH6CI2O3S
4, 5'-Дихлор-2'-оксибифе-нил-2-сульфокислота
161
49
C1JH7CIO3S
5'-Хлор-2'-оксибифенил-2-сульфокислота
15
49
C18H7CIO8S
5-Хлор-2'-оксибифенил-2-сульфокислота
80
49
C12H8O3S
2'-Оксибифенил-2-сульфо-кислота
52
49
C13H9ClO3S
5-Хлор-2'-окси-5'-метилби-фенил-2-сульфокислота
46
49
C16HjJ)O3S
1-(2'-Сульфофенил)-2-наф-тол
50
49
Ci6H10O3S
2-(2' -Сульфофенил)-1 -нафтол
32
49
C17H18O3S
5'-ягрет-Амил-2'-оксиби-фенил-2-сульфокислота
23.
49
Молекулярная фор-
Сультамы
мула сультама
C12H9NO4S
Сультам 2'-амино-2-бифе-н илсульфокислоты
76 г
52"
C13H11NO2S
Сультам 2'-метиламино-2-бифенилсульфокислоты
80 2
52
Ci6H11NO2S
Сультам 2-(2'-амино-1-наф-тнл) бензолсульфокислоты
903
52
1 Все сультоны были получены нагреванием соли диазония в присутствии порошка меди.
8 Сультам был получен нагреванием водного раствора соли диазония. 3 Сультам был получен пиролизом триазена в присутствии едкого натра и порошка меди.
595
596
VII. Синтез Пшорра
ЛИТЕРАТУРА
1. Fischer, Schmidt, Ber., 27, 2786 (1894).
2. G r a e b e, U11 m a n, Ber., 27, 3483 (1894).
3. S t a e d e 1. Ber., 27, 3362 (1894).
4. PsChorr, Ber., 29, 496 (1896).
5. Pschorr, Wolfes, Buckow, Ber., 33, 162 (1900),
6. Pschorr, Ber., 33, 176 (1900).
7. Pschorr, Sumuleanu, Ber., 33, 1810 (1900).
8. Pschorr, Jaeckel, Ber., 33, 1826 (1900).
9. Pschorr, Buckow, Ber., 33, 1829 (1900).
10. Pschorr, S e у d e I, K1 eі n, Ber., 34, 3998 (1901).
11. Pschorr, Schroter, Ber., 35, 2726 (1902).
12. Pschorr, Seydel, Stohrer, Ber., 35, 4400 (1902).
13. Pschorr, Vogtherr, Ber., 35, 4412 (1902).
14. Pschorr, Stahlin, Silberbach, Ber., 37, 1926 (1914).
15. Rschorr, Tappen, Hofmann, Quade, Schuts, Popovici,
Ber., 39, 3106 (1906).
16. Pschorr, Busch, Ber., 40, 2001 (1907).
17. P s с h о r r, Z e і d 1 e r, Ann., 373, 75 (1910).
18. Pschorr, Knoffler, Ann., 382, 50 (1911).
19. Pschorr, Seile, Koch, Stoof, Treidel, Ann., 391, 23 (1912).
20. Pschorr. Zeidler, Dickhaeser, Treidel, Koch, Ann., 391, 40
(1912).
21. Avenarius, Pschorr, Ber., 62, 321 (1929).
22 Saunders, The Aromatic Diazocompounds and Their Technical Applications, 2d ed., Longmans, Green & Co., New York, 1949, p. 254.
23a. H о 1 z а с h, Die Aromatischen Diazoverbindungen, F. Enke, Stuttgart, 1947, p. 231.
236. Физер, Физер, Химия природных соединений феиантренового ряда, Издатинлит, 1953.
24. Leake, Chem. Revs., 56, 27 (1956).
25. Hey, Osbond, J. Chem. Soc, 1949, 3164.
26. Мб hl au. Berger, Ber., 26, 1994 (1893).
27 Kuhling, Ber., 28, 523 (1895); Bamberger, Ber., 28, 403 (1895).
28. W a t e r s, The Chemistry of Free Radicals, Oxford University Press,
Oxford, 1946, p. 165.
29. Б a X M а и, Гофман, Органические реакции, Сб. 2, Издатинлит, 1950,
стр. 244.
30. DeT а г, Sagmanli, J. Am. Chem. Soc., 72, 965 (1950).
31. DeT ar, Relyea, J. Am. Chem. Soc., 76, 1680 (1954).
32. D e T a r, G h u, J. Am. Chem. Soc, 76, 1686 (1954).
33. Relyea, DeTar, J. Am. Chem. Soc, 76, 1202 (1964).
34. DeTar, Relyea, J. Am. Chem. Soc, 78, 4302 (1956).
35. I n g о I d, Stucture and Mechanism in Organic Chemistry, Cornell Univer-
sity Press, Ithaca, New York, 1953.
36. DeTa r, Ballentin e, J. Am. Chem. Soc, 78, 3916 (1956).
37. DeTar, Kwong, J. Am. Chem. Soc, 78, 3921 (1956).
38. Моєї w у n-Hughes, Johnson, Trans. Faraday Soc, 36, 948 (1940).
39. DeTa r, Turetzky, J. Am. Chem Soc, 77, 1745 (1955); 78, 3925, 3928
(1956).
40. Augood, Gadogan, Hey, Williams, J. Chem. Soc, 1953, 3412
и более ранние работы; см. также DeTaг, Scheitele, J. Am. Chem. -Soc, 73, 1442 (1953); Dannie у, Gippin, ibid., 74, 332 (1952); R о n -destvedt, Blanchard, ibid., 77, 1769 (1955).