Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
C6H6 (СН,)ЯСН (CN) СО,СН5
C6H5O (CHj)8 CH (CN) CO5CH5
0-BrC6H4O (CHj)3CH (CN) CO2CH5
2,4-CIjCH8O(CHj)3CH (CN)COjCH6
«-BrC6H4O (CHj)3 CH (CN) COjCH6
C6H6CHjS (CH2), CH (CN) СО,СН6
«-CsH5C8H4CHjCH (CN) COjC2H6
«-CH3C6H4O (CH,), CH (CN) СО,С,Н5
Этиловый эфир 1-инданилциануксусной кислоты
Этиловый эфир хлоринденонилциануксусной кислоты 7
Этиловый эфир броминденонилциануксусной кислоты7 и диэтиловый эфир инденон-2,3-дициан-уксусиой кислоты
«-C10Hj1CH (CN) COjCH5
CH6O8C (CH,) з CH (CO5CH5) CH (CN) СО,С,Н5
1^-CH3CH4O (CHj)3], С (CN) CO2CH5 «-CH3C6H4O (СН2)8 CH (CN) CO2C2H5 «-C3H6C6H4O (CHj), CH (CN) CO2CH5
344
Продолжение табл. Vl
Выход.
Основание
Растворитель
і
Литература
_.
123
Хороший
NaOCH5
Этиловый спирт
198
80
NaOCH6
» >
198. 111
95
NaOCH5
Этиловый спирт — эфир
185
70
NaOCH6
Этиловый спирт
127
70
NaOCH5
> »
176
68
NaOCH5
469
40
NaOCH5
982
45
NaOCH5
471
38
NaOCH6
> >
471
65
NaOCH5
а >
128
49
NaOCH5
а а
288
50
NaOCH5
>
470
62
NaOCH5
а »
128
20
NaOCH5
а а
127
986
У86
65
NaOCH5
Этиловый спирт
469
55
NaOC5H5
а а
787
57
NaOC5H5
а а
471
74
NaOCH5
а о
128
60
NaOCH5
а а
128
345
Алкилирующий агей?
Продукт реакции
«-CnH23J
.m-C2H5C6H4O (CHu)3 Br «-C2H6C6H4O(CH2)SBr 1-Хлорметилнафталин
C12
«-C12H25Br C16—C19 «-C16H63J «-C16H33Br (С6Н6)3 CBr
CH(CN)CO2C2H5
О
CH(CN)CO2C2Hs и
CH(CN)CO5C2H5 CH(CN)CO2C2H5
«-C11H23CH (CO2H)2
[Ht-C2H5C6H4O (СН2)3]2 С (CN) CO2C2H5
«-C2H5C6H4O (СН2)3 CH (CN) CO2C2H5
Этиловый эфир (І-нафтилметил)циануксусной ки-
«-C12H26CH (CN) CO2C2H5
H-C16H83CH (CO2H)3 H-C16H33CH (CN) CO2C2H5 (C6Hg)3 CCH (CN) CO2C2H5
1 В атом опыте применялся метиловый эфир циануксусной кислоты. * Применялся обратный порядок прибавления реагентов.
' Когда этот продукт был выделен впервые, сочли, что он представляет собой этиловый эфир а,6-дициаивалериановой кислоты [697]. Позднее он был идентифицирован как указанное здесь производное ииклопентана I712J,
346
Продолжение табл. Vl
Выход, N
Основание
і
Растворитель
Литература
150 986
81
K8CO8
Без растворителя
89
40
NaOC,H,
Этиловый спирт
471
70
NaOC5H6
» »
128
45
NaOC8H5
» »
469
75
NaOCH6
» »
128
90
K8CO8
Без растворителя
89
75
NaOC8H6
Этиловый спирт
127
Плохой
NaOC2H5
*. *
987
* Ь этом опыте применялся изобутиловый эфир циануксусной кислоты.
* Этот продукт содержал также некоторое количество этилового эфира ииануксусной кислоты. k В этом опыте применялся к-пропнловый эфир ииануксусной кислоты*
3 Строение продукта реакции не было определено.
* Положение двойной свяаи не установлено.
347
АЛКИЛИРОВАНИЕ ЭФИРОВ БРОМ-, АЦЕТАМИДО- И ФЕНИЛА ЩЦ (Применялся этиловый эфир, єсл1
Алкилируюший агент
Продукт реакпни
C6H8CH8CONH (=C8HBON)
Без агента
CH8J
CH6Br
«-CH7Br
CH3S (CH»), Cl
«30-CxH7Br
СН,=СНСН,Вг
H-C4H9J
«30-C4H8Br
CH9=C(CH8)CH2CI
4-Хлорметилимид-азол, хлористоводородная соль
H-C6H11Br
H-C8Hf8J
H-C7H15Br
C6H6CHjCI
H-C8H17J
H-CH3OC6H4CH2Br
H-CgHj9Br
Y-Фталимидпропил-
бромид 8-Фталимидбутил-
йодид CH3S (CH,), CI
«30-C3H7J
«30-C4H9J
С6Н5СН,С1
C6H5CH9CI
H-CH8OC6H4CH2CI
Триэтиловый эфир 1, 2, З-трициаицикло!
пропаи-1,2,3-трикарбоновой кислоты| Триэтиловый эфир 1,2,3-трициан-| циклопропаи-1,2,3-трикарбоновой J кислоты \
CH3CONHC (CH8) (CN) COjCH5 CH8CONHC(CH5)(CN)COjCH5 \ CH3CONHC(CH7-H)(CN)COjCH5 CH8S (CH1), С (NHCOCH8) (CN) СО,С CH3CONHC (С3Н,-изо) (CN) CO5CH6 . CH8CONHC(CH4CH=CHj) (CN)COjCH, CH3CONHC (C4H9-H) (CN) CO4CH6 CH3CONHC (С4Н9-нзо) (CN) СО,С,Н5 CH3CONHC [СН,С (CH3)=CH,J (CN)-• COjCjH5
Этиловый эфир в-ацетамидо-о-циан-?-(4-имидазолил)пропионовой кислоты
CH3CONHC (C5H11-H) (CN) СО,СН5 CH3CONHC (C6H13-H) (CN) COjCH6 CH3CONHC (C7H16-H) (CN) СО,С,Н5 CH3CONHC (CH8C8H6) (CN) COjCH5 CH3CONHC (C8H17-H) (CN) CO2CH5 H-CH3OC6H4CHjC (NHCOCH3) (CN)-
CO2C2H61 CHsCONHC (C9H]9-H) (CN) CO2CH6 C8H4O9N (СН2)д С (NHCOCH8) (CN)-
CO2CH5' C8H4O5N (СН,)4 С (NHCOCH3) (CN)-
COjCH61
CH3S (CH,), С (C8H8ON) (CN) CO9CH3 2
HSO-C3H7C (C8H8OM) (CN) COjCH3 2 «30-C4H9C (CH8ON) (CN) CO2CH32 CH6CHjC (C8H8ON) (CN) CO9CH3 2 C8H5CHjC (C8H8ON) (CN) CO2CH3 2 H-CH8OCH4CHjC (C8H8ON) (CN)-COjCH82
348
Таблица VII
Выход, 94
Основание
Растворитель
Литература
25
Анилин
Эфир
273
60
Na
Эфир
273
71
NaOC8H5
Этиловый
спирт
232
85
NaOC2H6
»
»
232
70
NaOCoH6
»
»
232
60
NaOC2H6
»
241
66
NaOC2H6
»
»
241
82
NaOC2H6
»
»
232
78
NaOC2H5
