Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
69
сульфонил
1-[3, 5-Дииод^4-(4'-метоксифенокси) бензоил]-
353
766
2-и-толилсульфонил
1-(1Ч-Фенил-о-аминобензоил)-2-л-толилсульфонил
80
76в
1-(о-Стирилбензоил)-2-л-толилсульфонил 5
79
77
1-(3,4-Диметокси-9-фенантроил)-2-фенилсуль-
79
78а
фонил
1-(2,3,4,5-Тетраметокси-9-фенантроил)-2-фенил-
10
сульфонил
1-(2,3,4,6-Тетраметокси-9-фенантроил)-2-фенил-
10
сульфонил
•
1-(2,3,4,7-Тетраметокси-9-фенантроил)-2-фенил-
10
сульфонил
1-(2,3,4,7-Тетраметокси-10-фенантроил)-2-фе-
786
нилсульфонил
1-(3-Тионафтенкарбонил)-2-л-толилсульфонил
63
75г
1-(2-Пиридилкарбонил)-2-фенилсульфонил 5,7
20, 468
79, 80
1-(3-Пиридилкарбонил)-2-фенилсульфонил 5
22, 36, 36
79, 81, 82
1 -(4-Пириди лкарбони л)-2-фенил су льфонил 7
318; 9
79, 80
Таблица IV (продолжение)
Альдегид
Гидразин 3
Выход альдегида, O]0
Литература
2-Метилпиридин-З-альдегид
1-(2-Метил-3-пириди,чкарбонил)-2-фенилсуль-фонил 5
31
83а
4,6-Диметил-2-пиридон-3-альдегид
1-(4,6-Диметил-2-пиридон-3-карбонил)-2-фенил-сульфонил
56
836
о-З-Пиридилбензальдегид
1-(о-3-Пиридилбензоил)-2-/г-толилсульфонил
67
83в
Хинолин-З-альдегид
1-(3-Хинолилкарбонил)-2-л-толилсульфонил
33
84а
ХинОлин-5-альдегид
1-(5-Хинолилкарбонил)-2-п-толилсульфонил
13
84а
Хинолин-6-альдегид
1-(6-Хинолилкарбонил)-2-л-толилсульфонил
45
84а
Хинолин-8-альдегид
1-(8-ХинЧ>лилкарбонил)-2-я-толилсульфонил
25
84а
7,8-Диметокси-2-метилхинолин-3-альдегид
1 -(7,8-Диметокси-2-мети л-3-хинолилкарбонил )-2-фгнилсльфэмлл
846
6,7-Диметокси-1-метилизохинолин-3-альдегид
1-(6,7-Диметокси-1-метил-3-изохинолилкарбо-нил)-2-фенилсульфонил
70 ю
84в
6,7-Мети лендиокси-1 -метилизохино-лин-3-альдегид
1-(6,7-Метилендиокси-1-метил-3-изохинолилкар-бонил)-2-фенилсульфонил
35 w
84в
4-Амино-2-метилпиримидин-5-альде-гид
1-(4-Амино-2-метил-5-пиримидилкарбонил)-2-фе-нилсульфонил
44
70а
2,3-Диметил-1-фенил 5-пиразолон-4-альдегид
1-(2,3-Диметил-1-фенил-5-пиразолон-4-карбо-нил)-2-фенилсульфонил
50
84г
1-Метилимидазол-5-альдегид
її
1-(1-Метил-5-имидазолилклрбонил)-2-фенилсуль-
60—66
85
I
1 -Изопропи лимид азол-5-a льдегид
I-Фенилимидазол-5^-а льдегид
1-Циклогексилимидазол-5-а льдегид
4-Метилимидазол-5-альдегид
Тиазол-4-альдегид Тиазол-5-альдегид 4-Метилтиазол-5-альдегид
1-(1-Изопропил-5-имидазолилкарбонил)-2-фенил-гульфонил
1-(1-Фенил-5-имидазолилкарбонил)-2-фенилсуль-фонил
1-(1-Циклогексил-5-имидазолилкарбонил)-2-фе-нилсульфонил
1-(4-Метил-5-имидазолилкарбонил)-2-фенилсуль фонил 11
1-(4-Тиазолилкарбонил)-2-фенилсульфонил
1-(5-Тиазолилкарбонил)-2-фенилсульфонил
1-(4-Метил-5-тиазолилкарбонил)-2-фенилсуль-фонил
58 I 85
51 85
61 85
20 86
*
25 87
30 87
40 (неочищ.) 88а
1 Этим методом не удалось получить следующие альдегиды: ацетальдегид, изомасляный альдегид, коричный альдегид [62], о- и я-нитро-бензальдегиды 162, 66J, дифенилацетальдегид (62], 4-нитро-2-фениламинобензальдегид [76в], 4-окси-2-метилпиримидин-5-альдегид [836J, 4-окси-2 -метил-5-пиримидилацетальдегид [70а], пиразинальдегид [886], имидазол-4 (5)-альДегид 185] и 4-метил-5-тиазолиладетальдегид [70а].
s Если нет других указаний, то в качестве растворителя при термическом разложении гидразинов применялся этиленгликоль.
а Выход относится к 2, 4-динитрофенилгидразону.
* Из подкисленной реакционной смеси салициловый альдегид был отогнан с водяным паром. » Вместо этиленгликоля применялся глицерин.
8 Выход рассчитан на кислоту.
7 Гидразин был подвергнут разложению в этиленгликоле в присутствии тиосемикарбазида. я Выход относится к тиосемикарбазону.
9 B условиях разложения гидразина альдегид нестоек.
10 Выход относится к семикарбазону.
" Разложение осуществлялось с помощью высушенной буры. При применении карбоната щелочного металла получался более низкий выход.
Таблица IV (продолжение)
Альдегид
Гидразин 3
Выход альдегида, o]0
Литература
2-Метилпиридин-З-альдегид
1-(2-Метил-3-пириди,чкарбонил)-2-фенилсуль-фонил 5
31
83а
4,6-Диметил-2-пиридон-3-альдегид
1-(4, 6-Диметил-2-пиридон-3-карбонил)-2-фенил-сульфонил
56
836
о-З-Пиридилбензальдегид
1-(о-3-Пиридилбензоил)-2-л-толилсульфонил
67
83в
Хинолин-З-альдегид
1-(3-Хинолилкарбонил)-2-л-толилсульфонил
33
84а
ХинОлин-5-альдегид
1-(5-Хинолилкарбонил)-2-я-толилсульфонил
13
84а
Хинолин-6-а льдегид
1-(6-Хинолилкарбонил)-2-я-толилсульфонил
45
84а
Хинолин-8-альдегид
1-(8-Хин*олилкарбонил)-2-л-толилсульфонил
25
84а
7,8-Диметокси-2-метилхинолин-3-альдегид
1 -(7,8-Диметокси-2-мети л-3-хиноли л карбони л )-2-фгнилсльфэмил
846
6,7-Диметокси-1-метилизохинолин-3-альдегид
1-(6,7-Диметокси-1-метил-3-изохинолилкарбо-нил)-2-фенилсульфонил
70 ю
84в
6,7-Метилендиокси-1 -метилизохино-лин-3-альдегид
1-(6,7-Метилендиокси-1-метил-3-изохинолилкар-бонил)-2-фенилсульфонил