Витамины - Девятин В.А.
Скачать (прямая ссылка):
В 1933 г. Вилльямс (3) изолировал из дрожжей кислоту, которая состояла из молекулы Р-аланина и лактона масляной кислоты. По его исследованиям, эта кислота является фактором, способствующим не только росту дрожжей, но и высших организмов; он предложил для нее название «пантотеновая кислота», желая тем самым подчеркнуть ее физиологическую значимость. Автор далее доказал идентичность пантотеновой кислоты с фильтрующимся фактором, или витамином цыплячьего дерматита, Вю.
Вскоре появились сообщения Хоффера и Рейхштейна, которые хотя и не отрицали положения Вилльямса об идентичности цыплячьего антидерматического фактора с пантотеновой кислотой, но считали, что ^-аланин, выделенный ими из печени, не идентичен пантотеновой кислоте; ошибка этих авторов нам теперь понятна, так как они экспериментировали лишь с одной частью молекулы пантотеновой кислоты.
Дальнейшие работы дали много нового и ценного в изучении этого витамина и позволили предложить способ выделения пантотеновой кислоты из печени, который вкратце сводится к следующему.
Печеночный алкогольно-водный экстракт извлекают п-бутано-лом, фильтрат обрабатывают гексаном и упаривают в вакууме досуха,
остаток растворяют в воде, добавляют NaOH до pH, достигающего 12, и обрабатывают норитом. Фильтрат доводят до pH 6,8 и снова обрабатывают норитом для извлечения витамина Вю. Адсорбат высушивают при t0° и кипящим буталоном производят элюцию витамина; элюат обрабатывают бутаноловым раствором фосфорновольфрамовой кислоты для удаления балластных веществ, а фильтрат упаривают в вакууме досуха; остаток растворяют в воде и водный раствор обрабатывают гидроокисью бария. После удаления из раствора солей получается концентрат пантотеновой кислоты, которая затем может быть выделена в виде какой-нибудь труднорастворимой соли. В литературе описан 1акже другой, более простой метод получения пантотеновой кислоты.
100 г печеночного экстракта экстрагируют бутанолом, экстракт обрабатывают ацетоном, фильтрат, так же как в вышеуказанном методе, адсорбируют норитом. Активный ацетоновый остаток растворяют в минимальном количестве воды, раствор обрабатывают гидроокисью бария и бариевую соль пантотеновой кислоты выделяют в осадок 10 объёмами спирта и эфира. Полученный осадок бариевой соли разлагают серной кислотой.
В 1940 г. Финкельштейном, Стиллером и Керецтези был осуществлен синтез пантотеновой кислоты из р-аланина (1) и а-гид-рокси-р,р-диметил-у-лактона масляной кислоты (II):
тнг—снгсоон -
нчс - с - с
<
ЩО^-О-Св #1
и сн3 он
I I I
.цо~ с — с - с -со~нн ~сягеиг
I t I
1 СИ} п
Пантотеновая кислота
Полученная пантотеновая кислота полностью соответствовала ранее выделенному из естественных продуктов фильтрующемуся фактору, давала кальциевую соль, излечивающую в минимальных дозах дерматит у цыплят (JOy пантотената кальция соответствовали по своей активности 0,2 цыплячьей единицы витамина Вю).
Синтез пантотеновой кислоты осуществлен в 1943 г. довольно простым способом во Всесоюзном витаминном институте.
В качестве препаратов, пригодных для клинического и пищевого использования, отметим дрожжи, печеночные экстракты и чистые
препараты пантотената кальция1 и натрия. Последние два выпускаются в ампулах и в таблетках.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Пантотеновая кислота является а-у-Дигидрокси-^-диметилбу-тирил-^'-аланидом, состава C9H1705N (структурная формула приведена йыше). Образует натриевую соль C„Hi605N с темп, плавл. 121 — 122° (с разложением). Удельное вращение +29,5°.
Пантотеновая кислота в чистом виде представляет бледножелтое вязкое маслообразное вещество с темп, плавл. 75—80°. Нитробензоат кислоты плавится при 137—138°, образует хорошо кристаллизующуюся кальциевую соль состава (C9Hie05N)a Са удельного вращения +24,3°.
Пантотеновая кислота (и ее соли) хорошо растворяется в воде, этилацетате, диоксане и ледяной уксусной кислоте; плохо растворяется в этиловом эфире и амиловом спирте; нерастворима в бензине и хлороформе. Не осаждается ацетатом свинца и ртути и фосфорновольфрамовой кислотой. С серебром, медью, кадмием, кальцием и сулемой образует хорошо кристаллизующиеся соли, легко выделяемые в осадок при добавлении спирта и эфира2.
Пантотеновая кислота не адсорбируется фуллеровой землей, адсорбируется норитом при pH 6,5. Устойчива к кислороду воздуха при комнатной температуре, но разрушается при нагревании в щелочном растворе и при автоклавировании, окисляется КМп04 в кислой среде. Бромирование и ацетилирование не изменяют ее свойств3.
О поведении пантотеновой кислоты в пищевых продуктах при разных технологических процессах нам известно очень мало.
