Избирательная токсичность. Физико-химические основы терапии - Альберт А.
ISBN 412-26010-7
Скачать (прямая ссылка):
Удовлетворительную избирательность проявляет 2-фтор-бу-тил-4,6-динитрофенол (диносеб), широко используемый для уничтожения двудольных сорняков в посевах таких двудольных растений, как горох и люцерна [Roberts, 1954]. Ионизация и проникающая способность нитрофенолов обсуждается в разд. 10.5.
Некоторые соединения, механизм действия которых отличен
287" от такового для метилхлорфеноксиуксусной кислоты, могут уничтожать однодольные сорняки в посевах двудольных растений. Чаще всего используется 2,2-дихлорпропионовая кислота (далапон) (механизм действия см. разд. 9.4.1). Для этих же целей можно применять эфиры карбаминовой кислоты, представляющие собой митотические яды [Templeman, Sexton, 1945], ингибирующие синтез РНК и белков [Kobayashi, Yshizu-ка, 1978]. Среди них наибольшей избирательностью обладает •барбан (6.72) [4-хлорбут-2-иниловый эфир І^-(З'-хлорфенил)-карбаминовой кислоты], подавляющий рост овсюга в посевах злаков [Crafts, 1964].
Cl NH-CO-O-CH2-C=C-CH2Cl
Барбан (6.72)
OMe
I
N^N
Xss NH-СО—NH-SO2-Me N
СГ
Хлорсульфурон (6.73)
Гербициды могут оказывать токсическое действие не только при разбрызгивании, но и при внесении в почву. Феноксиуксусные кислоты действуют при разных путях введения. Гербициды, вносимые в почву, должны хорошо адсорбироваться частицами почвы и легко всасываться корневыми волосками растений. Они избирательно действуют на быстро растущие сорняки, имеющие развитую корневую систему, расположенную ¦близко к поверхности, и щадят культурные растения с их медленно растущими, глубоко расположенными и более плотными корнями. Многие гербициды можно вносить в почву при посеве.
Отдельный класс представляют собой агенты, применяющиеся для «химической вспашки»: при внесении их в почву перед посевом они уничтожают все растения, но через 1—3 дня полностью инактивируются. Гербициды этого типа рассматривались в разд. 4.6 — бипнридиниевые инсектициды и паракват, действие которых обусловлено образованием свободных радикалов. Широко применяется глифосат (4.56) (N-фосфонометил-глицин), действующий на сорняки с плотной сердцевиной, устойчивые к действию других гербицидов (Barret, 1974]. Глифосат абсорбируется листьями растений, а затем проникает в корни. Он влияет на синтез белка [Tymonko, Foy, 1975], види-
288" мо, ингибируя хоризматмутазу (разд. 4.3) [Davis, Harvey, 1979].
Типичными представителями группы гербицидов, вносимых в почву, являются триазины, избирательность в продолжительность действия которых зависит от заместителей в триазиновом кольце, например симазин (4.62) и производные фенилмочеви-ны типа диурона (4.63). Эти соединения влияют, по-видимому, на реакцию Хилла в фотосинтезе (разд. 4.6). В качестве гербицидов применяют не только симазин и диурон, но и целый ряд их производных. Например, хлорсульфурон (6.73)—3-(6-метил-4-метокси -1,3,5 - триазин - 2-ил) -1- (2-хлорфенилсульфонил) мочевина, соединивший в молекуле фрагменты обоих соединений. Он активен при высоких разбавлениях, останавливая деление всех клеток уже через час после внесения, но быстро инактиви-руется в пшенице, овсе и ячмене. Для человека безвреден [Campion, Tichon, 1981].
Рост растений можно остановить, ингибируя транспорт ауксина, индол-3-илуксусной кислоты. С помощью ряда флуорено-вых производных Schneider (1964) получил карликовые сорта полезных растений. Другая область применения этих морфакти-нов — использование их для замедления роста двудольных сорняков в посевах злаков. Когда злаки сильно обгоняют сорняки в росте, последние погибают от недостатка света, но успевают при этом защитить почву от высыхания [Ziegler, 1970]. Одним из самых эффективных морфактинов является хлорфлурекол-метил (6.74).
А. Антидоты растений. Растения можно защищать от токсического действия слабоизбирательных агентов с помощью антидотов. В практике антидот часто распыляют вместе с гербицидом. Например, ангидрид 1,8-нафталиндикарбоновой кислоты или производные хлоруксусной кислоты используются как антидоты вместе с производными тиокарбаминовой кислоты при обработке посевов кукурузы. Очень часто применяют смесь Ы,Ы-диаллил-2,2-дихлорацетамида с гербицидом бутилатом (S-этиловый эфир Ы,Ы-диизобутилтиокар€>аминовой кислоты). Об антидотах растений см. Pallos1 Casida (1977).
Б. Дефолианты. Распыление дефолиантов с воздуха было впервые применено в Восточной Африке для уничтожения мухи цеце, переносчика возбудителей сонной болезни [Blackman, 1954]. Из дефолиантов наиболее часто применяют алифатические производные мышьяка (например, какодилат натрия),
О
Хлорфлурекол-метил (6.74)
2-Хлорэтилфосфоновая кислота (6.75)
17—735
289 3-амино-1,2,4-триазол, феноксиуксусные кислоты и их бутиловые эфиры. При проведении дефолиации вблизи сельскохозяйственных угодий могут возникать экологические проблемы, например эрозия почвы. Большой вред принесла кампания по дефолиации лесов во время войны во Вьетнаме, проводившаяся 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислотой (2,4,5-Т). Особую опасность представляет содержащаяся в дефолианте примесь 2,3,7,8-тетрахлордибензо-пара-диоксина, образующаяся при синтезе 2,4,5-Т (действие диоксина см. разд. 2.4). Для дефолиации хвойных лесов используют пиклорам.
