Органическая химия - Гуревич П.А.
Скачать (прямая ссылка):
165
BrCHj-CH^-CHj + КОН -CH3CH2CH2OH; -. при окислении первичных спиртов образуются альдегиды - «Е» -пропаналъ (пропионовый альдегид)
[О]
СН3СН2СНаОН-СН3СН2СН=0 + Н20;
- окисление альдегидов протекает в мягких условиях, приводя к кдслатам^тем же числом атомов углерода; «F» - пропановая (пропионо-вая) кислота СН3-СН2-С(=0)ОН.
[О]
СН3СН2СН=0-СН3СН2С(=0)ОН Пример 3. Решение.
- При радикальном (hy, t) хлорировании метана образуется хлоро-метан «А» - СН3С1
СН, + Cl, -CHLC1 + HCl;
4 2 3 '
- при действии на галогенопроизводные металлического натрия (реакция Вюрца) получаются углеводороды «В» - СН3СН3 - этан ¦¦
СН3С1 + 2 Na + С1СН3-СН3-СН3 + 2 NaCl;
- радикальное (ky, t) хлор!фование этана приводит к "С" -хлороэ-тануСН,СН,С] с' •
СН3-СНз + С1,-СН:/-СН2~С1 + 2 NaCl;
- дегидрохлорированием "С" получают "D" - этен СН^СН,
СН3-СН-С1 + КОН (С2Н5ОН)-*СН2=СН2 + KCl + Н20;
- окислением этилена на серебряном катализаторе синтезируют «Е»
- (эп)окисъ этилена
Ад _
н2с=он2+(э2 ' *" СН2~^рН2
' - при гидратации (присоединение воды) (эп)окиси образуется «F»
- этандиол-1,2 (Шиленгликолъ) - ;<
СН,— СН, + нон
НО-СН2-СН2-ОН
- спирты реагируют с кислотами (органическими и неорганическими) с образованием сложных эфиров (реакция этерификации) - «С» ±-динитрат этиленгликоля
но-сн2-сн2-он + 2 нош2 -о2м-о-сн2-сн2-о-ыо2 + 2 Н20.
Пример 4. Решение.
- Гидролиз карбида алюминия приводит к - «А» -метану СН4
А14С3 + 12 Н20 -3 СН4 + 4 А1(ОН)3;
- при пиролизе (процесс при t> 750") метана образуется - «В» - этин (ацетилен)
2 СН- HOCH + 3 Н
4 2
- димеризацией ацетилена синтезируют - «С» - винилацетилён (бу-тен-1-ин-З)
нс=сн+нс=сн -»- Н2С=СН-С^СН
- гидрирование «С» протекает по тройной связи, как менее прочной, с образованием «В» - бутадиена-1,3
Н2С=СН-С=СН + Н2-СН2=СН-СН=СН2;
- бромированием бутадиена-1,3 по механизму Д-4 электрофильно-го присоединения получают «Е» -1,4-дибррмобутен-2
СН=СН-СН=СН2 + Вг2 -ВгСНгСН=СДЧ:Н2Вг;
- при гидрировании «Е» получается - "Е" - 1, 4-дибромобутан ВгСН2-СН=СН-СН2Вг + Н2-ВгСН-СН2 -СН2 -СН2Вг;
- щелочной гидролиз 1,4-дибромобутана приводит к «С» - бутан-диолу-1,4
вгсн2-сн2 -сн2 -сн2вг + нон-но-сн2сн2сн2сн2-он
Пример 5. Решение.
- При прокаливании карбоната кальция образуется «А» -оксид кальция - негашенная известь
СаС03 -СаО + С02;
- сплавлением СаО с углеродом получают - «В» - карбид кальция
СаО + ЗС-СаС2 +СО];
- при взаимодействии карбид кальция с водой образуется - «С» -ацетилен , -
С=С нон
V' ~—нс= сн + Са(°Н)2
- в присутствии СиС1 (катализатор) ацетилен присоединяет НС1Ч, в результате получают - «В»- нитрил акриловой кислоты
НСгСН + НСЫ -СН =СН-С=М ;
167
- нитрил - производное кислоты - при гидролизе (в присутствии минеральной кислоты для связывания выделяющегося аммиака) превращается в — «Е» - акриловую (пропгновую) кислоту
СН^СН-С^Ы + 2 Н,0-Сб4=СВ-С(=0)ОН;
- этерификацией кислоты метанолом (Н+- кислотный катализ) получают «Ж» - сложный эфир — метилакрилат
СН^СН-С^ОН + НОСН3-*СН2=СН-С(0)ОСН3;
- полимеризация «Е» приводит к полиметилакрилату (органическое стекло):
п СН2=СНС(0)ОСНз-- -{ СН2—СН -)-
С(0)ОСНз
Пример 6. Решение
- Электрофильная гидратация пропена протекает по правилу Мар-ковникова с образованием пропанола-2 «А»
СН/СН-СН, + НОН-СНзСЩОНЭСН,;
- окисление вторичного спирта приводит к кетону - «В» - пропанон (ацетон)
Ч'\ СНзСН(ОН)СН3 +[0]-СН3СН(=0)СН3+Н20;
- при нуклеофильном присоединении НСИ к ацетону получается «С» - нитрил 2-гидрокси-2-метилпропановой кислоты
СН3СН(=0)СН3 +НСК-гСН3С(ОН)(СН3)СаК;
- нитрил - производное кислоты - при гидролизе (в присутствии минеральной кислоты для связывания выделяющегося аммиака) превращается в 2-гидрокси—2-метилпропановую кислоту — «О»
СНзС(ОН)(СН3)ОК + 2 Н20-СН3С(ОН)(СН3)С(0)ОН;
- дегидратация «Б» приводит кметакриловой кислоте «Е»
СН3С(ОН)(СН3)С(0)ОН - Н20 + СН2=С(СН3)С(0)ОН;
- этерификацией «Е» метанолом получают сложный эфир-метил-метакрилат — «?»
СН2=С(СН3)С(0)ОН + СН,ОН - СН1=<ХСН,)-С{0)ОСН,;
- полимеризацией «Е» синтезируют полиметилметакрилат - органическое стекло:
СНз ;
пСН2=С—С(0)ОСНз-- г(СН2-С-^
СНз С(0)СНз
168
Пример 7. Решение.
Н2О2
СН2=С-СН2-СНз + НВг -»- ВгСНгСНСНгСНз
I (АОи) |
СНз СНз
Радикальное присоединение против правила Марковникова.
С2Н50Н
ВгСНгСНСНгСНз + КОН-»- СН2=С-СН2-СНз
I 1 I
СНз СНз
Дегидрогалогенирование по правилу Зайцева
Вг
СНг=С-СНг-СНз + НВг-СНзССНгСНз
І (Асіе) |
СНз СНз
Электрофильное присоединение по правилу Марковникова Зг
С2Н5ОН
СНзССНгСНз + КОН-СНзС=СНСНз
I ' I
СНз СНз
Дегидробромирование по правилу Зайцева.
ОН
Н1* |
СНзС=СНСНз+НОН -г—* СНзССНгСНз І Асіе |
СНз СНз
Электрофильное присоединение по правилу Марковникова.
Пример 8. Решение.
СНг=СНСНгСН2СНз + НВг-*- ВгСНгСНгСНгСНгСНз
ЯООН
Радикальное присоединение против правила Марковникова
НОГ
ВгСНгСНгСНгСНгСНз + НОН-»- НО-СН2СН2СН2СН2СН3
Нуклеофильное замещение галогена на гидроксильную группу.
169
Н2504
170
НО СН2СН2СН2СН2СН3 _—*- п СН2=СНСН2СН2СНз
