Органическая химия - Гуревич П.А.
Скачать (прямая ссылка):
Амид серной кислоты при длительном нагревании образует пара-аминобензолсульфокислоту C6H5NHS03H-*H2NC6H4S03H (пара). Амиды этой кислоты (сульфаниламидные препараты H,NC6H4S02NHR) используют в медицине.
Первичные и вторичные алкиламины обладают слабыми кислыми свойствами (на уровне аммиака) - К=10-38 (RNH2) и при действии очень сильных оснований образуют соли:
(C2H5)2NH + СД1д -(C2H5)2N- Li+ + С Д
СДТЯД + Li -*C2H5NH"Li+ +1/2 Н2
37
19. Аминокислоты
Аминокислоты - Н2К-Л-С(=0)ОН содержат карбоксильную и ами-но-группы. В зависимости от удаления их друг от друга различают а-, (5-, ...ш-аминокислоты:
Н,Ы-СН2-СООН аминоуксусная кислота (глицин)
Н2№СН(СН3)-СООН а-аминопропионовая кислота (аланин)
Н^-СН2-СН2-СООН Р-аминопропионовая кислота
Н*К-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН ^-аминокапроновая кислота.
а-Ам инокислоты входят в состав полипептидов и белков, являющихся основой жизнедеятельности человека и животных.
Аминокислоты имеют амфотерный характер и образуют внутренние соли ДЫ-Я-СОО-.
Аминокислоты дают те же производные, что и кислоты (по карбоксильной группе) и амины (по аминогруппе):
НД-Я-СООН + МаОН -НД-Л-ССКЖа + ДО
НД-Я-СООН + НСЛ-СГН^-Я-ОООН
В особых условиях получаются пептиды. В качестве примера приведем схему образования дипептида (глицил-аланин): Н2Ы-СН2-С(=0)-ОН+Н2М-СН(СН3)-С(=0)-ОН-глицин аланин
-*Н^-СН2-С(=0)-1ЧН-СН(СН3)-С(=0)ОН пептидная связь
Белки - биополимеры, структурную основу которых составляют полипептидные цепи из остатков, соединенных между собой пептидными связями. Они построены из 20 ос-аминокислот, из которых 10 - незаменимые, не синтезируются человеком, а попадают в организм с пищей.
Белки способны самопроизвольно формировать пространственную структуру, свойственную данному белку (глобулярные белки - компактные), (фибриллярные белки - вытянутые).
Первичная структура белка определяется природой и последовательностью аминокислотных остатков в полипептидной цепи.
Вторичная структура - пространственная укладка атомов главной цепи.
Третичная структура соответствует распределению в пространстве всех атомов белковой глобулы (при формировании участвуют гидрофобные взаимодействия неполярных групп, водородные связи, электростатические взаимодействия).
38
Четвертичная структура характеризует размещение в пространстве самих глобул.
20. Высокомолекулярные соединения
Высокомолекулярные соединения (ВМС) - полимеры - получают реакциями полимеризации (радел 10), либо - поликонденсации. При поликонденсации, наряду с полимером, образуются побочные низкомолекулярные соединения (чаще: вода, галогеноводород, спирт и т.п.). В образовании полимера при поликонденсации участвуют дифункциональные мономеры. При полимеризации полимер образуется за счет раскрытия кратных связей в мономере.
Полимеризацией получают такие полимеры, как: полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, тефлон, полистирол, синтетический каучук и т.п. Эти полимеры приведены выше в соответствующих разделах.
В качестве полимеров, полученных поликонденсацией, можно указать на природные биополимеры: белки, углеводы (крахмал, клетчатка); эфиры клетчатки - синтетические волокна, порох, пленочные материалы.
Примеры синтетических полимеров:
Капрон - полиамидное волокно, получают из е-капролактама [-Ж-(СН2)5-С(0)-Ш-(СН2)5-С(0)-]п;
Найлон - полиамидное волокно - из гексаметилендиамина (1,6-диа-миногексан) и адипиновой кислоты (гександиовая)
1Ш2И-(СН,)6->Ш2 + п НО-С(0)-(СН2)4-С(0)-ОН-2п Н20 + + [-КН-(СН2)6-!ЧН- С(0)-(СН2)4-С(0)-]„
Лавсан (названиерасшифровывается - лаборатория высокомолекулярных соединений Академии Наук) - полиэтилентерефталат - готовят поликонденсацией диметилтерефталата и этиленгликоля:
пСН30-С(0)-С6Н4-С(0)-ОСНз + л НО-СН2-СН2-ОН-2п СН3ОН +
+ [-О- С(0)-С6Н4-С(0)-0-СН2-СН2-]п
39
Глава 2
ЭТИ ИМЕНА СЛЕДУЕТ ЗНАТЬ (именные реакции)
Эта глава знакомит читателя с именами людей, который внесли значительный вклад в развитие органической химии. Знать историю вообще, а историю химии, в частности, необходимо, поскольку без этого невозможно движение вперед. Именная реакция - это дань памяти тем, кто первыми прокладывал пути в науке и своими открытиями позволил достичь вьвдающихся достижений и прогресса в наши дни.
Абрамов Василий Семёнович (1904-1968). Реакция карбонильных производных с диалкиловыми эфирами фосфористой кислоты. По этой реакции получают инсектицид хлорофос:
Авогадро Амедео (1776-1856) итальянский физик и химик; заложил основы молекулярной теории; в 1811 г. открыл закон (закон Авогадро) "молекулярные массы всех веществ, находящихся в газообразном состоянии, при одинаковых условиях занимают равные объемы". Один моль газообразного вещества занимает объем 22,4 л при нормальных условиях и в нем содержится N = 6,0223-1023 молекул газа (число Авогадро). Создал (1811) метод определения молекулярных масс, с помощью которого правильно вычислил атомные массы кислорода, углерода, азота, хлора; установил точный количественный атомный состав воды, водорода, кислорода, азота, аммиака, оксидов азота, хлора, фосфора, мышьяка, сурьмы, метана, этанола, этилена.
