Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
50
83
Пентен-1
CH2Cl2
«-C4H9Li
1-Хлор-2-н-пропилциклопропан (отношение цис/транс при —35° 1:3,4)
10
83
CH2Cl2
CH3Li
1-Хлор-2-н-пропилциклопропан (отношение цис/транс при 30° 1 : 1,8)
25
83
Дигидропиран
CH2Cl2
H-C4HgLl
7-Х лор-2-оксабицикло[4,1,0]гептан (отношение жзо/эндо 3,2: 1)
28
119
2,3-Диметилбу-тен-2
CH2Cl2
«-C4H8Li
1 -Хлор-2,2,3,4-тетраметилциклопропа н
67
83, 10
Циклогексен
Бензол
Фенолят лития
о-Крезолят лития
Индол
2,6-Ди-трет-бу-тилфенолят
Бензол
Пиррол
Бензол
CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2
CH2Cl2 CH2Cl2
CH2Cl2
CH2Cl2 CH2Cl2
CH2Br2
CH2I2
CH2I2
H-C4H9Li
CH3Li
CH3Li
mpem-C4H9OK CH3Li
CH3Li
CH3Li CH3Li
/ирет-С4Н9ОК
NaOC2H5
трет-С4Н6ОК
7-Хлорбицикло[4,1,0]гептан (отношение
экзо/эндо 2,2: 1)
7-Хлорбицик ло[4,1,0]гептан (отношение жзо/зндо 3,2: 1)
Метилциклогептатриен
Этилен
mpem-Бутоксициклогептатриен б) Тропой
2-Метил-3,5-циклогептадиенон Хлороплатинат метилтропилия в) 2,7-Диметил-3,5-циклогептадиенон Хлорид 1,2-диметилтропилия Б) Хинолин
2,7-Ди-трет-бутилтропон
mpem-Бутоксициклогептатриєн б) Пиридин
mpem-Бутоксициклогептатриен 6)
31 48 20
2
0,2 44
4 23
3 13 70
1
Следы 0,1
а) Промежуточный продукт -продукт реакции.
") Продукт реакции выделен
в) Продукт реакции выделен
2,3,3-триметилциклопропеннллнтий — подвергнут гидролизу, чтобы получить указанный здесь
в виде бромистого тропнлня после обработки бромистым водородом, после подкнсления-
РЕАКЦИИ МОНОГАЛОКАРБЕНОВ
100
Литература
ЛИТЕРАТУРА
1. Кнунянц, Гамбарян, Рохлин, Успехи химии, 27, 1361 (1958).
2. К і г m s е, Angew. Chem., 71, 537 (1959).
3. Vogel, Angew. Chem., 72, 4 (1960).
4. K і r m s e, Angew. Chem., 73, 161 (1961).
4a. L e і t І і с h, Oesterr. Chemiker Z., 61, 164 (1960).
5. W у n b e r g, Chem. Revs., 60, 169 (1960).
6. Smith, K a 1 e n d a, J. Org. Chem., 23, 1599 (1958).
7. Frankel, Feuer, Bank, Tetrahedron Letters, 7, 5 (1959).
8. D о e r і n g, H о f f m а n n, J. Am. Chem. Soc, 76, 6162 (1954).
9. Mi Her, Kim, J. Am. Chem. Soc, 81, 5008 (1959).
10. C 1 о s s, C І о s s, J. Am. Chem. Soc, 81, 4996 (1959).
11. Grant, C a ss і e, J. Org. Chem., 25, 1433 (1960).
12. Wagner, Proc. Chem. Soc, 1959, 229.
13. Parham, Schweizer, J. Org. Chem., 24, 1733 (1959).
13a. S e у f e r t h, Burlitch, Heeren, J. Org. Chem., 27,1491 (1962).
H. Skell, Garner, J. Am. Chem. Soc, 78, 5430 (1956).
15. S к e 1 1, W о о d w о r t h, J. Am. Chem. Soc, 78, 4496 (1956); 79, 6577 (1957).
16. H і n e, Ehrenson, J. Am. Chem. Soc, 80, 824 (1958).
17. H і n e, J. Am. Chem. Soc, 72, 2438 (1950).
18. S к e 1 I, E t t e r, Chem. & Ind. (London), 1958, 624.
19. Venkateswarlu, Phys. Rev., 77, 676 (1950).
20. Hire, R о s s с u p, J. Am. Chem. Soc, 82, 6115 (1960).
21. Laird, Andrews, Barrow, Trans. Faraday Soc, 46, 803 (1950).
22. M a r g г a V e, W і e I a n d, J. Chem. Phys., 21, 1552 (1953).
23. Duchesne, Burnelle, J. Chem. Phys., 21, 2005 (1953).
24. Frenzen, Chem. Ber., 95, 1964 (1962).
25. D о e r і n g, L a F 1 a m m e, J. Am. Chem. Soc, 78, 5447 (1956).
26. Woodworth, Skell, J. Am. Chem. Soc, 81, 3383 (1959).
27. E t t e r, S к о v г о п е к, S к е 1 1, J. Am. Chem. Soc, 81, 1008 (1959).
28. Parham, H a s е к, J. Am. Chem. Chem., 76, 935 (1954).
29. Williamson, Proc. Roy. Soc. (London), 7, 135 (1854).
30. B asset t, Ann., 132, 54 (1864).
31. Gorboff, Kessler, J. Prakt. Chem., [2] 41, 224 (1890).
32. C і a m і с і а п, Вег., 37, 4231 (1904).
33. M a g п а п і п і, Вег., 20, 2608 (1887); Gazz. Chim. Паї., 17, 246 (1887).
34. Z е п е t t і, Levi, Gazz. Chim. ItaL, 24 [11], 111 (1894).
35. В о с с h i, Gazz. Chim. Паї., 30 [I], 89 (1900).
36. Ge u the г, Ann., 123, 121 (1862).
37. Ciamician, Dennstedt, Ber., 14, 1153 (1881).
38. Ur b а і n, Bull. Soc. Chim. France, [4] 51, 853 (1932).
39. T с h а к і r і а п, Bull. Soc. Chim. France, [4] 51, 846 (1932).
40. U r b а і n, Bull. Soc. Chim. France, [4] 53, 637 (1933).
41. Mossier, Monatsh. Chem., 29, 573 (1908).
42. Thiele, Dent, Ann., 302, 273 (1898).
43. N e f, J. Am. Chem. Soc, 30, 645 (1908).
44. Hine, Langford, J. Am. Chem. Soc, 79, 5497 (1957).
45. Hine, Burske, Hine, Langford, J. Am. Chem. Soc, 79, 1406 (1957).
46. H і n e, D о w e 1 1, S і n g 1 e у, J. Am. Chem. Soc, 78, 479 (1956).
47. Hine, D о we I I, J. Am. Chem. Soc, 76, 2688 (1954).
48. H і n e, P г о s s e r, J. Am. Chem. Soc, 80, 4282 (1958).
Литература
101
48а. В г u s о n, Neiderhause г, Riener, Hester, J. Am. Chem.
Soc., 67, 601 (1945). 49. S к е 1 I, G а г n е г, J. Am. Chem. Soc, 78, 3409 (1956).
50 Parham, Reiff, Swartzentruber, J. Am. Chem. Soc, 78, 1437 (1956).
51 S к e 1 I, S t a r e r, J. Am. Chem. Soc, 81, 4117 (1959).
52. H і ne, Porter, J. Am. Chem. Soc, 82, 6118 (I960).
