Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Феиилгидразои ?-KapooMeroKCH-Y-KeTonryTaKOHOBoro
ангидрида (70) 3-Фенилазо-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидинон-4 (85)
3-(л-Карбоксифенилазо)-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-ои-4 (96)
3-(п-Карбометоксифенилазо)-4Н-пиридо[1, 2-а]пирими-динон-4 (70)
3- (л-Карбэтоксифенилазо) -4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-он-4
3- (я-Сульфофеиилазо)-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-он-4 (93)
9 9
9 9
539 540
540 335 335 335 335 335
1 Полное название дается в тех случаях, когда ариламии трудно назвать как производное анилина.
РЕАКЦИИ СОЧЕТАНИЯ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ С РАЗЛИЧНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
Таблица XI
Реагирующее вещество
Заместитель в анилине
Продукт реакции (выход, к)
Диазометан Ацетальдегид Диэтилацеталь кетена
Этиловый эфир ?-ами-
нокротоновои кислоты Этиловый эфир ?-ме-
тиламинокротоновой
кислоты Этиловый эфир ?-ди-
этил аминокротоновой
кислоты бис- (Фенилсульфииил) -
метан 1- (2-Метилпропенил) -
пиперидин 1 - (Бутенил-1) пиперидин
N, N'-Диэтилстирил-ч амин
!-(?-Метилстирил) пиперидин
4-Нитро
4-Этокси 4-Нитро 4-Карбэтокси
4-Хлор
4-Нитро
4-Метокси
4-Хлор
4-Нитро
4-Метокси
4-Хлор
4-Нитро
4-Карбоксн
4-Нитро
4-Карбокси
2,4-Диинтро
п-Нитрофенилгидразон хлорформальдегида 1 (85) N1 N'-Днфенил-С-феиилазоформазан (20—30) 1-Фенил-4-этокси-6-пиридазон (35) 1-я-Этоксифенил-4-этокси-6-пиридазон2 (21) 1 -п-Ннтрофенил-4-этоксн-6-пнридазон (25) 1-п-Карбэтоксифенил-4-этокси-6-пиридазон (33) Этиловый эфир а-фенилазо-З-аминокротоновой кислоты (52)
Этиловый эфир а:фенилазо^-метиламинокротоновой кислоты (51)
1-Фенил-3-диэтиламнно-3-метил-4-фенилазо-5-этокси-пнразолин (75)
Фенилгидразон бис- (фенилсульфииил) формальдегида
я-Хлорфеннлгидразон ацетона п-Нитрофенилгидразон ацетона 2-я-Анизилгидразон бутандиона-1,2 (53) 2-я-Хлорфенилгидразон бутандиона-1,2 (65) 2п-Нитрофенилгидразон бутандиона-1,2 (41) ?-ra-Анизилгидразон фенилглиоксаля (76) ?-rt-Хлорфенилгидразон фенилглиоксаля (90) ?-rt-Нитрофенилгидразон фенилглиоксаля (94) ?-rt-Карбоксифенилгидразон фенилглиоксаля (89) п-Нитрофенилгидразон ацетофенона (87) п-Карбоксифенилгидразон ацетофенона (95) 2,4-Динитрофенилгидразон ацетофенона (97)
1 Реакция проводилась в і * 5 Образуется также N1 N1
метиловом спирте, насыщенном хлористым литием. ['-ди-я-этоксифеиил-С-карбэтоксиформазан с выходом 19%.
Литература.
135
Литература
1. Meyer, Ambuhl, Ber., 8, 751 (1875).
2. Meyer, Ambuhl, Ber., 8, 1073 (1875).
3. Friese, Ber., 8, 1078 (1875).
4. Meyer, Ber., 9, 384 (1876).
5. Zublin, Ber., 10, 2087 (1877).
6. Meyer, Ber., 10, 2075 (1877).
7. Zublin, Ber., II, 1417 (1878).
8. Meyer, Ber., 12, 118 (1888).
9. Wiley, Jarboe, J. Am. Chem. Soc, 77, 403 (1955).
10. Dimroth, Ber., 40, 2404 (1907).
11. Dimroth, Hartmann, Ber., 41, 4012 (1908).
12. Dimroth, Leichtlin, Friedemann, Ber., 50, 1534 (1917).
13. Auwers, Ann., 378, 243 (19Г0).
14. D і 11 h e y, Blankenburg, J. praikt. Chem.. [2] 142, 177 (1935).
15. Wizinger, Cyriax, Helv. Chim. Acta, 28, 1018 (1945).
16. Busch, Pfeiffer, Ber., 59, 1162 (1926).
17. Busch, Schmidt, Ber., 63, 1950 (1930).
18. Busch, Schmidt, J. prakt. Chem., [2] 129, 151 (1931).
19. B u s с h, S с h m і d t, J. prakt. Chem., [2] 131, 182 (1931). :
20. Pechmann, Ber., 27, 1679 (1894).
21. Hauptmann, Perisse, Experientia, 10, 60 (1954) [C A.. 49, 4554 (!955)].
22. Hauptmann, Peris.se, Chem. Ber., 89, 1081 (1956).
23. Hunig, Boes, Arm., 579, 28 (1953).
24. Scott, O'Su Iii van, Reil Iy1 J. Am. Chem. Soc., 75, 5309 (1953)
25 Tarbeil, Todd, Paulson, Lindstrom, Wystrach, J. Am. Chem. Soc, 70, 1381 (1948).
26. Г a r b e 11 D. S., частное сообщение.
27. S с h о f і e 1 d, S і m p s о n, J. Chem. Soc, 1945, 520.
28. Schofield, Swain, J. Chem. Soc, 1949, 2393.
29. Schofield, Simpson, J. Chem. Soc, 1948, 1170.
30. Bamberger, Wu Iz1 Ber., 24, 2793 (1891).
31. Pechmann, Ber., 25, 3190 (1892).
32. Bamberger, Muller, Ber., 27, 147 (1894).
33. Favrel, Bull. soc. chim. France, [4] 41, 1494 (1927).
34. B or sehe, Ber., 42, 601 (1909).
35. Krollpfeiffer, Braun, Ber., 70, 89 (1937).
36. M e г с к x, Chim. et ind., 63, № 3 bis, 453 (1950).
37. Merckx, Bull. soc. chim. beiges, 58, 183 (1949).
38. Dieckmann, Ber., 35, 3201 (1902).
39. Willst atter, Ber., 30, 2679 (1897).
40. Wislicenus, Hentrich, Ann., 436, 9 (1924).
41. Kuhn, Levy, Ber., 61, 2240 (1928).
42. Ried, Hoff Schmidt, Ann., 581, 23 (1953).
136 I. Сочетание солей диазония с соединениями алифатического ряда
43. Keneford, Simpson, J. Chem. Soc, 1947, 917,
44. Schofield, Swain, Theobald, J. Chem. Soc, І949, 2399.
45. Leonard, Boyd, J. Org. Chem, 11, 419 (1946).
46. Keneford, Simpson, J. Chem. Soc, 1948, 354.
47. Keneford, Simpson, J. Chem. Soc, 1948, 2318,
48. Chattaway, Lye, J. Chem. Soc, 1933, 480.
49. Vorlander, Ann., 294, 253 (1897).
50. Lifschitz, Ber., 47, 1401 (1914).
