Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
¦"O2N-Z-V-S-" H2N CH3 _2
бис- (2-Амино-4-хлорфенил) метай бис- (2-Амино-4-цианфеиил) метай бис- (2-Амино-4-ацетилфенил) метан бис- (2-Амино-4-ацетамидофенил) метан бис- (2-Амино-4-карбоксифенил)метан бис- (2-Амино-4-карбэтЬксифенил) метан
5, 7-Диметил-4-(или 6-) нитро (100) 5-Метил-4,6-динитро (80) 7-Метил-4,6-динитро (86) 6-Метил-5, 7-дииитро (100) 5, 7-Динитро-6-сульфо 5,7-Диметил-4-триазо 7 5,6-Диметил-4, 7-динитро (75—85) 5, 7-Диметил-4, 6-динитро (100)
н/ (80)
- ^N=
Заместители X в
^ і Il Г J) і
Хлор
Циан
Ацетил
Ацетамидо
Карбокси
Карбэтокси
155 155 155 155 422 423 155 155 421
425 426 426 426 426 427
1 Полное название дается в тех случаях, когда ариламии трудно назвать как производное анилина.
' Эти продукты получены при добавлении сухой соли диазония к спиртовому раствору реагирующего вещества.
3 Если сциртовый раствор реагирующего вещества приливать к сухой соли диазония, то отщепляется вся боковая цепь и образуется N.N-диметил л-(л-нитрофенилазо^анилин почти с количественным выходом [403].
4 Образуется также 2-фенилхризеи.
Б Это общий выход в расчете на нитросоединение.
6 Если диазотировать в соляной кислоте, то одна нитрогруппа замещается хлором.
7 Этот продукт получен тетразотироваиием амина с последующим взаимодействием соли тетразония с азидом натрия.
*
Таблица IX
РЕАКЦИИ СОЧЕТАНИЯ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ С ГИДРАЗОНАМИ
А. Простые гидразоны
RC=NNHR' RCH=NNHR' + R"N2X -> |
N=NR"
R
R'
Выход, %
Литература
H
Холил (C24H39O3)
C6Hs
428
NO2
C6H5
C6Ho
—
358
CH3
CeH6
C6H6
88
157,168,429
CH3
C6H6
C-O2NC6H4
—
168
CH3
C6H6
JM-O2NC6H4
—
168
CH3
C6H6
K-O2NC6H4
Количественный
157, 168
CH3
C6H6
/1-HO3SC6H4
»
430
CH3
C6H5
K-(C6H5CH=CH)C6H4
68
431
CH3
C6He
K-[C6H6C (CN) =СН]С6Н4
—
432
CH3
C6H6
к- (/1-O2NC6H4CH=CH) C6H4
16
431
CH3
C6He
к- (K-CH3CONHC6H4Ch=CH) C6H4
12
431
CH3
C6H6
K-(C6H5N=N)C6H4
28
433
CH3
0-O2NC6H4
0-O2NC6H4
Небольшой
168
CH3
K-O2NC6H4
C6H5
—
168
CH3
K-O2NC6H4
0-O2NC6H4
—
168
CH3
K-O2NC6H4
^-O2NC6H4
—
168
CH3
K-O2NC6H4
K-O2NC6H4
48
138, 168
CH3
K-O2NC6H4
2,4-(O2N)2C6H3
—
434
CH3
2,4-(O2N)2C6H3
C6H6
—
435
CH3
2,4-(O2N)SQH8.
0-O2NC6H4
—
434
CH3
2, 4-(O2N)2C6H3
K-O2NC6H4
434
CH3
(C6Hs)2NCO
C6H5
448
CH3OOC
C6H5
C6H6
—
167
CH3OOC
C6H5
K-O2NC6H4
—
167
CH3OOC
2,4-(CH3J2C6H3'
C6H5
167
CH3OOC
2,4-(CHa)2C6H3'
K-BrC6H4
—
167
CH3OOC
2,4-(СН3)2С6Н3'
/1-O2NC6H4
—
167
C2H5OOC
C6H5
C6H6
34
172'
C2H5OOC
K-HO3SC6H42
C6H6
80
451
C2H5
C6H5
C6H5
65
437, Ш
CH3CO
C6H5
C6H5
68—71
58, 257
CH3CO
C6H5
/1-CH3C6H4
—
58
CH3CO
C6H5
/1-O2NC6H4
—
58
Zi-C3H7
C6H6
K-HO3SC6H4
75
430
h-C3H7
Холил (С24Н3д05)
C6H5
—
436
«зо-С3Н7
C6H6
C6H5
—
428
CH2=C(CH3)
C6Hb
C6H5
72
438
(CHs)2CHCH2
C6H5
C6H5
—
436
h-C5H11
C6H5
C6H5
—
436
h-C6H13
C6Hs
C6H6
81
172
K-C6Hi3
C6H5
/1-HO3SC6H4
Коли чественный
430
Циклогексил
H2N (HN=) С
5-Тетразолил
—
24
h-C7H15
C6H6
C6H6
46
437, 436;
«-C7Hi5
C6H5
4-HO3SC6H4
: 93
430
H-CsH17
C6H5
C6H5
—
436
н-С9Н19
C6H6
C6H5
—
436
H-CnH23
C6H5
C6H5
77
172
h-CnH23
C6H5
/1-BrC6H4
82
172
H-C11H23
C6H6
K-O2NC6H4
83
172
«-CnH23
С6Нб
K-HO3SC6H4
Количественный
430,
і
Продолжение табл. IX
R
R'
К"
Выход, %
Литература
h-СцНгз
C6H5
а -С10Н7
67
172
K-C11H23
«-BrC6H4
C6H6
63
172
к-СцНгз
«-O2NC6H4
C6H5
60
172
C6Hs
C5H6
C6H5
50
439, 19—22, 76, 440
СбНб
C6H6
«-CH3C6H4
—
20
СбНб
C6H5
«-«30-C3H7C6H4
—
441
СбНб
C6H6
«-h-Ct2H26C6H4
83
441
C6Hs
C6H5
«-ClC6H4
60
441, 437
СбНб
C6H5
«-BrC6H4
50
19, 173
C6Hs
C6H5
«-IC6H4
45—60
442
C6Hb
C6H5
0-HOC6H4
80
339
C6H5
C6H5
c-O2NC6H4
58
22
C6Ha
C6H5
«-O2NC6H4
92
441, 19
C6Hs
C6H5
«-CH3CONHC6H4
55
443
C6He
C6H5
0-HOOCC6H4
75
339
C6H5
C6H5
«-HOsSC6H4
—
171
C6H5
C6H5
«-C6H5C6H4
44
441, 444
C6H5
C6H5
4-CH3CONH-2-ClC6H3
76
441
C6H5
C6H5
4-CH3CONH-3-ClC6H3
44
441
C6H5
C6H5
4-CH3CONH-2-02NC6H3
57
441
C6H5
C6H6
4-CH3CONH^-CH3COOc6H3
39
441
C6H5 ,
C6H6
«-k-C12H25CONHC6H4
—
441
C6H5
C6H6
«-CH3CONH (CH2) 12N (COCH3) C6H4
—
441
C6H5
C6H6
«-[(C2He)2N (CH2) 2OOC]C6H4
64
441
CjHs ....
CeH«
n-tfOH.UN {CH.V.CH {С.н.шнгичі г-н. I
47
C6Hs C6Hs C6Hs C6H5 C6H5 C6H5 C6He C6H5 C6Hs C6H5 C6Hs C6Hs C6H5 C6Hs C6H5
C6H5 C6H5 C6Hs C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5