Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
'Другие примеры реакции того же типа с аналогичными арилцианоацетальдегидами приведены в работе, указанной в ссылке [167].
5І4
і .. ,
АЦЙКЛИЧЕС
Ациклический кетон
Диазосоединение
1
Растворитель
формула
название или строение
СО
С3Н3С!аО СаНЕСЮ
Окись углерода
1,1,1-Трихлорацетон Хлорацетон
CH2N2 (C6Hs)2CN2 CH2N2 CH2N2
(С2Н5)20 C6H6-C6H5NH2 (С2Н5)20 (C2H5)gO
C3H6O
Ацетон
і
CH2N2-A CH2N2
CH2N2 CH2N2
CH2N2 CH2N2
(C2Hs)2O H2O
H2O-UCl «-C4H9OH
HCONH2 Cl8CCH2OH
C3HgO3
і
Оксиацетон
CH2N2-SiS, 2 CH2N2-SiS CH3CHN2-S CH2N2
«-C4H9OH «-C4H9OH H2O
C4H6O2 C4H6O8
C4H8O ;
Диацетил
Метиловый эфир пирс-виноградной кислоты Метилэтилкетон
CH2N-
CH2N2-^
CH2N2 .
(CgH5)gO H2O
C4H8O3 j
Метоксиацетон
CH2N2
i
C5H4NgO CrH8O2 і
1,1-Дицианацетон Ацетнлацетон
CH2N2 CH2N2
N2CHCO2C2H8
* 4
(C2Hs)2O (C2Hs)2O-CH3OH 1,5Р/0-ный NaOH
QH10O
Диэтнлкетон Метил-«-прспнлкетон
CH2N2 CH3N2
H2O H2O
515
КИЕ КЕТОНЫ
Таблица IV
Температура, •°С
Продолжительность реакции
Продукты реакции и их выходы (°0)
Литература
400—500
0
>т — 50 до Ol
80
85 час. і 15 час. 12 час.
18 час. 18 час.
80 час. 20 час. 5 час.
30 дней 3 дня J
12 дней
16 час.
Кетен (2)
(С6НБ).,С = NN - С (С6Н5)2 Окись (83)
Окись (основной продукт реакции), [выо
шие окиси] Реакция не прошла
Окись (29), метилэтилкетон, [высшие кетоны]
Окись (31), метилэтилкетон (2)
Окись (37), метилэтилкетон (2,5),
OH3OC4H9-K, [высшие кетоны] Окись (13), метилэтилкетон (10) Окись (21), метилэтилкетон (18),
CI3CCH2OCH3 Окись (33), метилэтилкетон (38) Окись (15), метилэтилкетон (19) Окись (9), метилизопропилкетон (44) [CH3COCH2OCH8] (0,5),
[CH3CH2COCH2OH] (50) Реакция не прошла Окись (87)
Окись (38), метил-«-пропилкетон (15),
диэтилкетон (13) Окись (39), CH2OCH8
H3CC-On^ ^CH2OCH3 С
¦ОZ 44CH3 (20) Эфир енола Эфир енола (60)2
Этиловый эфир З-ацетил-4-метилпнразол-
5-карбоновой кислоты (50) Окись (37), этил-к-пропилкетон (22) Окись (58), метил-к-бутилкетон (5), этил-к-пропилкетон (12)
Н«С-
122 89 29 29
20 26
26 26
20 20
31 31 38 154
53 58
24
25
174 47 99
24 24
516
Ациклический кетон
Диазосоединение
Растворитель *
формула
название или строение
C5H10O2
Этилметоксиметилкетон
CH2N2
C6H10O2
Ацетони л ацетон
CH2N2
Пропионилацетон
N2CHCO2C2H5
1,3%-ный NaOH
CoH10O3
Этиловый эфир ацето-
CH.,N2-S
(C2Hg)2O
уксусной кислоты
CH2N2-i4
(С2Н5)20
CH2N2-^
(С2НГ))аО-СН3ОН
C6H10O6
сцилло-тз-Инозоза
CH2N3-Vl
(С2Н5)20-Н20
C7H9NO3
Этиловый эфир цианаце-
CH2N2-Vl
(C2H6J2O
тоуксусной кислоты
C7Hi0O3
Гептантрион-2,4,6
CH2N2
C7Hi0O5
Диэтиловый эфир okco-
CH2N2-S
(С2НБ)20
малоновой кислоты
C7H12O3
Этиловый эфир метил-
CH2N2-^l
(C2Hs)2O
ацетоуксусной кислоты
CH2N2-Vl
(C2Hs)2O-CH3OH
C7Hi2O6
Диэтиловый эфир мез-
CH2N2-S
(C2Hs)2O
оксалевой кислоты
C8H7ClO
ш-Хлорацетофенон
CH2N2
(C2Hs)2O-CH3OH
C8H7NO3
о-Нитроацетофенон
CH2N2
(C2Hs)2O-CH3OH
я-Ннтроацетофенон
CH2N2
(C2Hs)2O-CH3OH
C8H8O
Ацетофенон
CH2N2
(C2Hs)2O-CH3OH
C8H8O2
о)-Оксиацетофенон
CH2N2
CHCl3
CH2N2-SIs, 2
CH2N2
CHCl3
C9H7ClN2O
п - X л ор-а-диазопропио-
CH2N2
(C2Hs)2O
фенон
CH3CHN2
(C2Hs)2O
C9H7NO
Бензоилацетонитрил
CH2N2
C9H8O3
3,4-Метилендиоксиаце-
CH2N2-S, 3
(С2Н5)20 и (или)
тофенон
CH3OH
СэНм02
Фенилацетилкарбинол
CH2N2
CHCl3
ш-Метоксиацетофенон
¦ CH2N2
CiQH6O4
Фурил
CH2N2
(C2Hs)2O
517
Таблица IV (продолжение)
Температура, °С
Продолжительность реакции
Продукты реакции и их выходы {V0)
Литература
7 дней
Окись (38), CH2OCH3 I
C2H5C-O4^ ^CH2OCH8
с
H2C-О/ 4C2H5 (15) Реакция не прошла
Этиловый эфир З-пропионил-4-метилпира-зол-5-карбоновой кислоты
Эфир енола (37)
25
100 20
30 дней 0,5 часа
1—2 дня
53 99
175
На холоду —10
3 дня 4—5 час.
Эфир енола (24), окись (3)
Эфир енола (4—8 частей), окись (1 часть)3
Окись (79)
Эфир енола
60 60 176
. 174
20—40
2 часа
2,6-Диметил-у-пирон
Окись (основной продукт реакции)
177 19
7 дней
Реакция не прошла
178
7—14 дней 2 часа j
Эфир енола (30—44 части), окись (70—56 частей) (общий выход 13-45%)4
Окись (74)
174, 178 19
-20
12 часов Значительная То же 3 дня 10 дней
Окись (89)
Неидентифицированное вещество То же
Окись (12—16), фенилацетон (5,5)
Окись 1-бензил-1-оксиметилэтилена (20)
(C6H5COCH2O)2CO
[C6H5COCH2OCH3] (низкий), [C6H5CH2CCCH2OH] (66)
Реакция не прошла
Неидентифицированное твердое вещество Эфир енола (100) Реакция не прошла
38 19, 29 j 19, 29 I 106 25 25 154
39
39 45
106 j
