Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
» Эта нестойкая кислота как таковая не была выделена. В действительности была получена флуорен-9-карбоновая кислота» образовавшаяся* видимо, в результате гидролиза кремнийорганического соединения.
• Положение карбоксильной группы не было доказано.
Таблица 11
РАЗЛИЧНЫЕ .РЕАКЦИИ МЕТАЛЛИРОВАНИЯ ЛИТИЙОРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ ' '
Металлируемое соединение
. . Радикал литийорганического
Продукт реакции
Выход,
Лите-
Реагент
ратура
/о
формула
название
соединения
C2H3Br
Бромистый винил
Фенил
Бензофенон
1,4-Диокси-1,1,4,4-тетра-
28
154
фенилбутин-2
C4H4O
Фу ран
«-Бутил
Хлористое три-
Трифенил-2-фурилолово
44
31
фенилолово
32
•
Этил
Четырехброми-стый германий
Тетра-2-фурилгерманий
Метил
Двуокись угле-
Фуран-2-карбоновая кис-
+і
і
7
*
рода
лота
40
Фенил
То же
То же
7
C4H4S
Тиофен
rt-Бутил
Хинолин
2-(2'-Тиенил)хинолин
38
6
То же
Трифенилхлор-
Трифенил-2-тиенилсилан
63
89
силан
45
2,4-6-Трифенил-
Двуокись угле-
Тиофен-2-карбоновая кис-
54
фенил
рода
лота
20
79
C4H12BrN
Бромистый тетраме-
Фенил'
Бензофенон
Бромистый диметил-о^ис-
тиламмоний
*
(Р-окси-р, ?-дифенил-этил)аммоний Бромистый триметил-?-окси-?, ?-дифенилэтил-аммоний
18
C4H12ClN
Хлористый тетра-
То же
Бензофенон
Хлористый триметил-?-
41
80
мети л аммоний
окси-?, ?-дифенилэтил-аммоний
C4H12JP
J Йодистый тетраме-
То же
Йодистый диметил-б~ас-(р*
79
тилфосфоний
окси-?, р-дифенилэтил)-
•
фосфоний
Йодистый триметил-Р-окси-
—
?, ?-дифенилэтилфосфо«
H ни •
ъ »
Йодистый метил
п tin
Йодистый триметилэтил-
—
79
фОСфОНИЙ
Йодистый тетраэтилфос-
—
C5H6O
фоний
2-Метилфуран
г ъ
Двуокись угле-
5-Мет и л фу ран -2-карбоно-
29
7
рода
вая кислота
C6H4F2
л/-Дифторбензол
Бензофенон
1, 9, 9-Трифени л флуорен
—
155
C6H6Br
Бромбензол
» »
То же
9,9-Дифенилфлуорен
1
155
C6H5Cl
Хлорбензол
» »
То же
2
155
C6H5F
Фторбензол
о-Фенилтрифенилкарбинол
16
61
1-Метилпиперидин
1 - Фени лпиперидин
40—50
62
» »
Триметиламин
Диметиланилин
65
62
Триэтиламин
Диэтиланилин
49—65
62
C6H5J
Иодбензол
Бензофенон
9,9-Дифенилфлуорен
5
155
Триэтиламин
Диэтиланилин
23
62
» »
Триэтиламин, за-
о-Диэтиламинотрифенил-
2
62
•
тем бензофенон
карбинол
C6H7N
2-Пиколин
Метил
Хлористый бен-
ЧИЛІ
2-([а-Фенилэтил)пиридин
—
3
Фенил
Ацетальдегид
1 -(2'-Пиридил)пропанол-2
44—50
156
C7H6NS
Бенэотиазол
я-Бутил
Ацетофенон
Метилфенил-2-бензотиазо-
67
28
лилкарбинол
То же
Бензальдегид
Фенил-2-бензотиазолил-
80
28
карбинол
Таблица II {продолжение)
Металлируемое соединение
Радикал
Реагент
Продукт реакции
BkI)COiL«
'Лите*
*
литийорганического
ратурв
формула
' название
соединения
C7H6NS
Бензотиазол
Я-Бутил
Бензонитрил
Фенил-2-бензотиазолилке-
71
: 28
TOH
То же
Бензофенон
Дифенил-2-бензотиазолил-
95
28
карбинол
Фенил-2-бензо-
Фенил-б*и>(2-бензотиазо-
'64
28
тиазолилкетон
лил)карбинол
» »
Хлористый бен-
Фенил-2-бензотиазолил-
Низ-
28
зоил
кетон
кий
•
ъ »
Масляный аль-
и-Пропил-2-бензотиазо-
56
28
дегид
лилкарбинол
«-Хлорацетофе-
Метил-я-хлорфенил-2-бен-
72
28
нон
зотиазолилкарбинол
я-Диметиламино-
я-Диметиламинофенил-2-
60
28
бензальдегид
бензотиазолилкарбинол
Метил-я-толил-
Метил-я-толил-2-бензоти-
63
28
кетон
азолилкарбинол
*
(ТшМ^'-Диметил-
бис-{ п-Д имети л аминофе-
64
28
аминофенил-
нил)-2-бензотиазолилкар-
•
кетон
бинол
Метил
Двуокись угле-
Бензотиазол-2-карбоновая
74—80
90
рода
кислота
Фенил
То же
То же
6—68
90
CjHyBrO
jw-Броманизол
То же
Бензофенон
1-Метокси-9,9-дифенил-
16
108
•
•
флуорен
*
f
я-Броманизол
» »
То же
5-Бром-2-метокситрифе- | нилкарбинол
65
157
^
/1-Анизил (?)1
Двуокись углерода
5-Бром-2-метрксибензой-ная кислота
31
ПО
Фенил
Бензофенон
5-Бром-2-метокситрифе-нилкарбинол
35—70
108, 157