Витамины - Девятин В.А.
Скачать (прямая ссылка):
воды при 27° растворяется 12 мг, при 40°—19 мг; растворяется в этиловом спирте (4,5 мг в 110 мл при 27°), в ледяной уксусной кислоте, амиловом спирте, пиридине, циклогексане, феноле, амилацетате. Отлично растворим в подщелоченных водных растворах. Нерастворим в ацетоне, эфире, хлороформе, бензоле и петролейном эфире.1
- Шч
Iс
I неся
пт
I
нт н-ы
н3с-
Н}С —
сз,
т
м со
Рибофлавин
Водный раствор—желто-зеленого цвета, в нейтральной среде дает интенсивную зеленую флуоресценцию, исчезающую при добавлении кислот и щелочей. Кривая флуоресценции дает выраженный оптимум при pH 4—8.
В обе стороны от этого оптимума интенсивность флуоресценции уменьшается. В растворе гликоколя при pH 8,2—
10,1 появляется синяя флуоресценция.
Оптическая активность рибот флавина зависит от концентрации раствора и от его реакции: кислый и нейтральный растворы оптически не активны, щелочной раствор вращает плоскость
поляризации влево (а)20Ь = D и- ^ ±
____JJ8°+-10° в -/V/20 NaOH Кристаллическим рибофлавин
Изоэлектрическая точка рибофлавина находится при pH 6; нормальные окислительно-восстановительные потенциалы рибофлавина и его производных—отрицательные (табл. 18).
1 Рибофлавин с борной кислотой образует комплекс состава:
О ОН п/ \ в/
хон
отлично растворимый в водей применяющийся для внутривенных инъекций.
Нормальные редокс-потенциалы рибофлавина и некоторых его производных
Вещество Температура Нормальный потенциал
плавления по отношению
к нормальному водородному
электроду
(в °С) pH 5,5 pH 7
(найдено) (вычислено)
282-296* ---0,146 ---0,270
Тетраацетилат рибофлавина . 246 ---0,126 ---0,190
Люмирибофлавин...... 334 -ОД 56 ---0,220
Монометилрибофлавин .... 326 ---0,151 ---0,215
Диметиллюмифлавин .... 236 ---0,136 ---0,200
Витамин В2, как следует из этих данных, является в нейтральной среде слабым окислителем и сильным восстановителем. Спектр поглощения рибофлавина дает полосу поглощения при 445 шр.. Спектр флуоресценции имеет полосы поглощения в области желтого и зеленого цвета между 5150 и 6450 А.
Рибофлавин весьма устойчив по отношению к нагреванию (в кислой среде); термостабильность рибофлавина позволяет отделить его от других витаминов комплекса В. При пятичасовом нагревании до 120° в кислой среде (pH 1) рибофлавин почти не теряет своей активности. Напротив, нагревание даже в слабощелочной среде (pH 7,2—9) до 120° в течение одного часа приводит к разрушению активности витамина почти на 50%. Неустойчив к свету; при хранении растворов на свету они быстро теряют свою активность.
При пастеризации молока содержащийся в нем рибофлавин разрушается на 9—J6%; при облучении молока ультрафиолетовым светом—на 5—8%; при хранении молока в обычных условиях (ледник) за три дня обнаружены потери рибофлавина в количестве 3—5%. При стоянии молока на прямом солнечном освещении через три часа были обнаружены потери рибофлавина в количестве 60% исходного его содержания.
* См. выше о полиморфизме кристаллов рибофлавина.
Рибофлавин легко окисляется и восстанавливается.
сш —сти -стн-сигви сш—ст -шн —оуи
При восстановлении его водородом в присутствии платиновой черни или цинком в уксусной или соляной кислоте рибофлавин переходит в свою лейкоформу. При восстановлении до лейкофлавина рибофлавин претерпевает ряд последовательных превращений (табл. ]9).
Таблица 19
Продукты, образующиеся н процессе восстановления флавина
Вещество Состав Окраска раствора
Рибофлавин 1 мол. флавина + 1 мол. гидро- Интенсивно желтая
Вердофлавин Зеленая
Хлорофлавин флавина Зеленая, слабая
Родофлавин Малиновая
Лейкофлавин гидрофлавина Бесцветная
Дигидрофлавин
Благодаря образованию семихинонов как при восстановлении, так и при обратном окислении, флавин меняет свою окраску от интенсивно желтой до бесцветной. При окислении лейкофлавина на воздухе он снова легко возвращается в исходное состояние, переходя гамму цветов в обратном порядке; следовательно, эта реакция является легкообратимой.
