Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
SULKANTH ROLUA1
СУЛЬФАНТРОЛ.
2 (п-АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФАММДО)-БЕНЗОАТ НАТРИЯ, ГИДРАТ NH.
• l‘/sH.O
SO.NH
COONa
L, Hj^jN'oSNa - I.j Н/) Al. e. 341,33
Получают ацилированием п-ацетиламинобензолсульфохлоридом aHipa-н иловой кислоты в щелочной среде, с последующим осаждением продукта
U70
реакции соляной кислотой и гидролизом ацетильной группы щелочью. Для выделении сульфантрола образующуюся в процессе синтеза натриевую соль ацетнлеульфантрола разлагают минеральной кислотой и выделившийся осадок нейтрализуют и гидролизуют щелочью, после чего раствор выпаривают:
i\HCOCH3 NHCOCH*
+ jQ «sf 1 ”
SO.CI СООН SO.iN'H
/
/ fcOONa
NHCOCH3 /
HCI * j NaOH /
SO„NH"
COOH
Сульфантрол — белый или белый с желтоватым или розоватым оттенком мелкокристаллический порошок, растворим в воде, трудно в спирте. При диазотнровании и последующем сочетании со щелочным раствором Р-нафтола возникает вишнево-красное окрашнванне; с сульфатом меди выделяет светло-зеленый осадок, переходящий в голубовато-зеленый. Наличие натрия доказывают по окрашиванию бесцветного пламени горелки в желтый цвет.
Чистоту препарата определяют по бесцветности и прозрачности 5%-ного водного раствора, отсутствию хлоридов, сульфатов, потери в весе не более 8% (при высушивании до постоянного веса при 115—120°), тяжелых металлов, мышьяка.
Количественное определение производят диазотированием в присутствии иодкрахмальной бумажки или иотенциометрическн, либо ациднче-трически титрованием метнлалкогольного раствора сульфантрола в присутствии ацетона 0,1 н. раствором соляной кислоты в метиловом спирте до розового окрашивания (индикатор тимоловый синий).
1 мл 0,1 н. раствора соляной кислоты соответствует 0,03143 г безводного сульфантрола, которого в пересчете на сухое вещество должно быть не менее 99%.
Хранят с предосторожностью (список Б), в хорошо закупоренных банках, в сухом месте.
Применяют при нуталиозе лошадей и газовой инфекции.
DISULFORMINUM
ДИСУЛЬФОРМИН.
1,4.4'-Ы-ТРИМРТИЛЕН-БИС-(4-СУЛЬФ4НИЛИЛ-0 ЛЬФАНИЛ 4%ШД)
NH^ SOsN-^
СН„
N11
( =-H,.eOsN,St ==' ==' М. в. «90,71»
Синтезирован в Уральском филиале ВНИХФИ.
Получают ацилированием сульфаниламида (1)фенилуретилансульфохло-Ридом (II) с последующим гидролизом ацпльнон группы щелочью и кон-
денсацией образовавшегося сульфамидофенилсульфамидофениламина (дисульфана) (111) с формальдегидом:
NHCOOCH*
/ч,
NH- || I NHCOOCH, NH,
, SO.CI I, NaOH ( v| CH.O
1 „ 1 SO.NH. SO.NH SO.NH. SO.NH SO, Nil.
I HI
" ;SO.NII
Дисульформин — белый или слегка розоватый мелкокристаллический порошок, т. пл. 195 -200°, не растворимый в воде, в разбавленных минеральных кислотах, органических растворителях, хорошо растворяется в растворах едких и углекислых щелочей. При нагревании с водой или разбавленной серной кислотой гидролизуется с выделением формальдегида; фильтрат при нагревании с концентрированной серной кислотой окрашивается в розовый цвет в присутствии салициловой кислоты.
Чистоту препарата определяют по отсутствию сульфатов, хлоридов, тяжелых металлов, сульфаииловой кислоты (при действии азотистой кислоты и затем щелочного раствора (5-нафтола не должно возникать окрашивание), мышьяка.
Количественное определение основано на растворения препарата в избытке раствора едкого натра и титровании избытка щелочи кислотой.
1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответсгвует 0,03454 г дисульформина, которого в препарате должно быть не менее 90%.
Применяют для лечения острых и хронических энтероколитов и острой дизентерии, стерилизации кишечника перед операциями на нем. В щелочном среде кишечника дисульформин подвергается гидролизу с отщеплением формальдегида. Назначают внутрь взрослым но I г 6 раз в день в течение 4 -5 дней. Детям до 3 лет назначают по 0,1—0,2 г на 1 /сг веса, старше
3 лет — по 0,5—0,75 г на прием 4—6 раз в сутки. Выпускают в порошке и таблетках по 0,5 и 1 г.
Хранят в прохладном месте, в хорошо закупоренных банках.
NORSULFAZOLUM. SULFA THIAZOLIJM
НОРСУЛЬФАЗОЛ. 2-(л АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФДМИДО)-ТИАЗОЛ NH.
О п
SO .NIK !
C.H.ON.S, /VI. в. 255,33
Синонимы: Cibazol, Eleudron, Sulphatiazoluin, Thiazamid.
Норсульфазол относится к числу гетероциклических производных сульфаниламида; его получают ацилированием 2-амннотиазола н-ациламнно-бензолсульфохлорндом или конденсацией ацилсульфотиомочевины с 1,2-дн-хлорэтилацетатом либо подобными веществами. Поэтому наиболее важным
273
является синтез 2-аминотиазола, который осуществляют конденсацией NH JO
изотиомочевины — IISC с хлоруксусным альдегидом С1СН.С '
"Nil. Н
монохлорполуацеталем С1СН2СНОНОС2Н5, дихлорэтнловым эфиром ClCHoCI ICIOC.H,, или другими. Механизм образовании 2-аминотиазола из упомянутых компонентов можно изобразить схемой:
о=сн S—
H.NCSH + -> | 1+ Н.О -L НС1
II Н I H.N . 11
NH СН ' ;N
Cl
Метод получения 2-амннотиазола из перечисленных хлорпроизводных разработан И Я Постовскнм е сотрудниками, исходя из «хлорированного» спирта. Прн хлорировании спирта в отсутствии железа, при температуре 20- 25°, получают смесь моно- и дихлорпроизвочных реагирующих с избытком спирта по схемам:
