Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
C6H6, 3 суток, кипячение с обратным холодильником
ТГФ, 12 час, кипячение с обратным холодильником
49 32 123
ч/
(С6Н5)3Р=СНСН=С(СН3)СН2СН2-ц ^
/ч/
\/\
\/ I I Il I I Il I I /\
ДМФ, 12 час, 0°
265
(C6Hg)3P = CHCH=C(CH3)CH = CH —.
ч/
ч
/ч/ ч/
(C6Hg)3P=снсн=C(CH8)CH=CH —Ч|
/ч/
\/\
\/ I I II I
C = C -ч/ч/ч/ч/ /
\/\
></чА/ч/ОСА
ч/ч
\/ I I
/ч/Ч/Ч/Ч/Ч
ч/ч
Ч/ I I
/ч/Ч/Ч/Ч/Ч/
ч/ч
Ч/ I
/Ч/Ч/Ч/Ч/Ч/
COgH
ч/ч
ч/ I
/Ч/Ч/Ч/Ч/Ч/
OC2H5
20
ДМФ, 16 час, 20е
ДМФ, 12 час, 20°
ДМФ, 3 час, 20°
ДМФ, 8 час, 20° ДМФ, 2 час, 20°
C2H5OH, 1 час,
— 15°; 12 чес, 20° ДМФ, 4 час, 0° CH3OH, 1 час, 20°
C2H5OH, 1 час,
— 15°; 12час, 20°
СН3ОН/С6Н6,
5 час, 20° CH3OH, 10 час, 20°
264
269, 270
269, 270
287
270, 284
285
284 270, 286 285
269 270
Продолжение табл. б
Илид
Продукт
Выход,
%
Растворитель, время, температура (°С)
Литература
(C6Hs)3P=CHCH =С(СН3)СН
\/ =сн-|Р|
/Ч/\А/\/\/С02СН3
Без растворителя, 3 час, 5°
285
/\/
\/\
/ \ /Ч/Ч/\/\/сн2°сосн3 \/\
CH3OH, -20°;
5 час, 0° ДМФ, 5 час, 0°
CH3OH, 2 vac, — 10°; 12 час, 20°
286
270, 284 285
/\/\А/ч/\/с°2С2Н5
70
(C2Hg)2O
ТГФ, 30 лшк,— 30°;
283 285
\/\
18 час, 20° C6H6
ДМФ, 30 мин,
— 10°; 2 час, 20° ДМФ, 6 чес, 20° CH3OH, 1 час, 20° CH3OH, 45 мин,
— 30°; 4 час, 20° C2H5OH1 30 лшк,
— 10°; 2 час, 20°
283 284
283 284 285
285
Х/Ч/ \/\/X/c°2CiH9
I Il
ДМФ, 10 час, 20°
270
(C6Hg)3P = CHCH = C(CH3)CH=CH-I/4,
/ч/
ч/
(C6Hg)3P = CHCH = C(CH3)CH=CH —/ Х|
/ч/-
(C6Hs)3P = CHCH = C(C6H5J2
\/ I I I со»н
/\/Х/Х/Х/\/\/\/ 2
\/ I I =
\/ I I II I
I II I ¦ I /\
\/ I I
/\/ч/ч/ч/ч— C = C-,
\J\
\/ I . ,
CO2C4Hg-h
ч/ч
C6H5CH = CHCH = C(C6Hg)2
72
ДМФ, 15 мин, 20°
CH3OH1 15 мин, 20° C2H5OH1 1 час, 20° (C2H5J2O или C6H61
10 час, 20° ДМФ, 1—3 час, 20°
С2Н5ОН/ДМФ, 3 час, 20°
ДМФ, 1—2 час, 20°
ДМФ, 20 час, 20° C2H5OH1 2 час, 20°; 10 мин, кипячение с обратным
холодильником
ДМФ, 16 час, 20°
C2H5OH, 10 мин, —10°; 2 час, 20°
C2H5OH1 2 час, 20°
269, 294 270 294 54
268— —270
268
268, 270 264 54
264
288
211
Продолжение табл. 6
Илид
Продукт
Выход, %
Растворитель, время, температура (°С)
C2H5OH,
211
2 час, 20°
C2H5OH,
211
2 час, 20°
C2H5OH1 20°
187
C2H5OH,
198
2 час, 20°
C2H5OH1
198
2 час, 20°
C2H5OH1
198
2 чес, 20°
C2H5OH1
196
1 час, 20°
C2H5OH1
195
2 час, 20°
CoH5OH1
211
2 чос, 20°
C2H5OH
196
Литература
)3Р = CHCH = C(C6H5J2
O3P = CH-/]
CH=CHC6H5
Is)3P=CH <(_SCH=CHC6H4CH3-W
ч =/
ч_CH = CHCH = C(C6Hs)2
/ \
Ч._У
h-C6H4[CH = CHCH = С(С6Н5)2]2
CH2 = CH-
/\
/ ч
\—/
— CH = CHC6H5
n
м/
ч
| — CH = CH
ZM
—ч У
"Ч_
Ч--/
CH = CH-^
H
\-[-сн=сн-^
«-BrCH2C6H4CH=CH —^_Ч— CH=CHC6H8
C6H5C = c;-cf
\=/
CH=CH -
ч_
CH=CHC6H5
C6H5CH=CH-c^|Z^;-CH=CHCH=CH-^_
4-CH=CHC6H6
«-CH3C6H4 -[- CH = CH^_V-]F CH3
62
57 72-73
54
45 63—65
38—40 57
3Р = CH —{
/\/\
Ч./Ч/
Ч/
J3P = CHCO2C16H33-H
O3P ~\^\ А/чХ
/ч/
S)3P = C(CH3)CO2C16H33-H
I I ч/
УзР/ч/Ч/Ч/Ч/Ч/ч
/ч/
^4- CH- CH --^\
I I I Il
/ч/ч /ч/ч
. 11 I Il
N?4/ Ч/-Ч/
ч/ ч/
I I CO2CIeH33-"
K-Ci6HSSO2C і і
Х/чА/чА/чА/СОаН
ч/ч
«-Ci6H38O2C
С02СівНзз-к
ч/ч
Х/чА/чА/ч/ч/ч/ч/ч/ч/
91
C2H5OH
CH2Cl2, 5 час, ки пячение с обратным холодильником
ДМФ, 1 час, 20°
CH2Cl2, 5 час, кипячение с обратным холодильником
(C2Hs)2O1
3 час, 20°
197
39
270
39
267
Продолжение табл. 6
Илид
Продукт
Выход,
%
Растворитель, время, температура (°С)
Литература
(свн5)3р^Ау\Л/\Х
I Il
ДМФ; 15 MUH, 20°
266
II I
I i \/\
I Il
\/\
ДМФ, 3 час, 0°; 1 час, 20°
266
Х/ч/-ч/ч,А/ч,А/чА/с°2СгН5
ch3oh1 15 час, 20°
266
I Il
\/\
\/\
її і
c2h5oh1 2 чес, 20°
266
\/ і і IM
AAAAAA/V/VA/W Il I I /\
і
Uk
/-\
(СвНв)зР=СН_[_^^-СН=СН-^.^_]-2Н
L JL[-ch=ch-V—)-]гн
50
c2h5oh, 2 час, 20°
198
c2h5oh, 2 час, 20°
198
•
ch3 -<ГГ> - [- сн=сн-<_1>-] -4н ? V-ch=chV Vl-h
N=/ L N-/ Je
{ "V[-ch=chV Vl-h
\—г-/ \--/ 7
42
32
c2h5oh, 2 час, 40°1 c2h5oh, 2 час, 40° c2h5oh, 2 час, 40°'
196 196 196
C6Hs)3P = CHOCH = P(C6Hg)3 C6Hs)3P = CHCH2CH = P(C6Hs)3
C6H5J3P = CHCH2CH2CH = P(C6H5J3
Б. бис-Илиды как исходные соединения
