Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
K-C4H9CH(C2H5)CH2OCO (67)
ф
ористой кислоты
/\
(61)
L /PS(OC2Hs)2
339
h-C7H15PS(OC2H5)2 (60)
339
h-C8H17PS(OC2Hg)2 (60)
339
h-C9H19PS(OC2H5)2 (30)
339
458
Соединение фосфора
Непредельное соединение
Катализатор
н-CgHjyCH=СН2
УФ или перекись
H-C9H19CH=CH2
УФ или перекись
HPS(OC3H7-H)2
\/
W-C5H j jCH=CHg н-С7Н,ьСН=СН2
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
HPS(OC3H7-u3o)2
H-CgH jgCH=CHg Н-С7Н15СН=CHg H-C§Hj7CH—CHg
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
HPS(OC4H9-H)2
/\
и
H-C3H11CH=CH2 H-CgH13CH= CH2 H-C7H15CH =^ CH2
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
459
Продолжение табл. XlII
Продукт реакции (%)
Литература
h-C10H21PS(OC2H5)2 (54)
339
h-C11H23PS(OC2Hg)2 (50)
339
/\
(44)
x/PS(OC3H7-h)2
339
h-C7H15PS(OC3H7-h)2 (43)
339
h-C8H19PS(OC3H7-h)2 (38)
339
h-C8H17PS(OC3H7-USo)2 (40)
339
h-C9H19PS(OC3H7-u3o)2 (41)
339
«-C10H21PS(OC3H7-USo)2 (72)
339
/\
(58) ¦
I4Z1PS(OC4H9-h)2
339
h-C7H15PS(OC4H9-h)2 (33)
339
h-C8H17PS(OC4H9-h)2 (66)
339
h-C9H19PS(OC4H9-h)2 (56)
339
460
Соединение фосфора
Непредельное соединение
Катализатор
C2H5PH(O)OCH3
C2H5PH(O)OC2H5
C2H5PH(O)OC4H9-H
C6H5PH(O)OCH3
C6H5PH(O)OC2H5
H-QH,3PH(0)ONa
H-C5H11CH=CH2 H-C7H15CH=CH2 H-C5H11CH=CH2 H-C7H15CH=CH2
H-C5H11CH=CH2 K-C6H13CH = CH2 H-C7H15CH=CH2 H-C8H17CH=CH2 H-C4H9CH=CH2
Е. Производные алкил
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
УФ ил и перекись
УФ или перекись
УФ или перекись
Перекись
461
Продолжение табл. XIII
Продукт реакции (%)
Литература
фосфинистых кислот
(40)
ip(C2H5)(O)OCH3
/\
IxJp(C2H5)(O)OC2H5 H-C7H15(C2H5)p(O)OC2H5 (57)
(25)
H-C9H19(C2H5)P(O)OC2H5 (65)
H-C7H15(C2H5)P(O)OC4H9-H (46)
H-C9H19(C6H5)P(O)OCH3 (35)
(33)
Ix^P(C2H5)(O)OC2H5 K-C7H15(C6H5)P(O)OC2H5 (45)
H-C8H17(C6H5)P(O)OC2H5 (37)
H-C9H19(C6H5)P(O)OC2H5 (60)
H-C10H21(C6H5)P(O)OC2H5 (71)
(K-C6H1S)2P(O)ONa (60)
Таблица XIV
Олефин
Условия
Продукт реакции (%)
Литература
CF2=CCl2
65°/6 час
O2NCF2CCl2NO2 (47)
365
CF2=CFCl
65°/6 час
O2NCF2CFClNO2 (51)
365
CF2=CF2
65°/6 час
O2NCF2CF2NO2 (53)
365, 364
CHg 1^CHg
CCl4 (давл.) 40—60°
O2NCH2CH2NO2
623
O2NCH2CH2OH а)
O2NCH2CH2NO2 (35—40)
352
O2NCH2CH2OH и) (12—20)
O2NCH2CH2ONO2 (12—20)
CH3C = CH
Эфир (8 час) 0°
Взрывная реакция при отгонке растворителя
368
CHgCH —— CHg
CH3CH(NO2)CH2NO2 (20—30)
352
CH3CHOHCH2NO2 а) (35—40)
CH3CH(ONO2)CH2NO2 (2—20)
HC = CC = CH
Бурная реакция
368
CH3C = CCH3
Эфир
CH3(NO2)C = C(NO2)CH3 (35)
368
CH3(NO2)C = C(N02)CH3-mpaHc (34)
369
-цис (7)
CH2=CHCH=CH2
O2NCH2CH = CHCH2NO2 (14)
624
CH2=CHCOOCH3
O2NCH2CHOHCOOCh3 а) (27)
356
O2NCH=CHCOOCH3 (13)6)
(COOH)2 •2H2O (80) б)
CH3CH=CHCOOH
Эфир
CH3CHOHCH(NO2)COOh (51) а)
625
CH3C(NO2) = C(NO2)CH3
85°/75 час
CH3C(N02)2C(N02)2CH3 (31)
366
CgHr^CH = СН?
CH3CH =
= CHCH3
(СН3)2С=СН2
/\
(CH3J2C=CHCH3 C2H5C = CC2H5
C2H5C(NO2)= C(NO2)C2H5 H-C3H7C = CCH3
Эфир Эфир Эфир
\/
-60°/без растворителя
85°/75 час
N2O4 к олефину в эфире
C2H5CH(NO2)CH2NO2 (39), C2H5CHOHCH2NO2 а) (33) CH3CH(NO2)CH(NO2)Ch3 (30) CH3CHOHCH(No2)CH3 а) (35) (CHg)2C(NO2)CH2NO2 (35—42) (CHg)2COHCH2NO2 а) (25—30) (CHg)2C(ONOa)-CH2NO2 (2) O2NCH2C(CHg)(OH)CH2NO2 (.5—9)
iONO -'NO2
(отношение цис- : транс-16 : 84)
(CHg)2C(ONO2)CH(NO2)CH3 (42) (CHg)2C(OH)CH(NO2)CH3 а) (58) C2H5(NO2)C= C(NO2)C2H5-MpCHC (31) -цис (5)
C2H5COC(N02)2C2H5 (8) C2H5COCOC2H5 (16) C2H5COOH (6)
C2H5C(NOa)2C(NOo)2C2H5 (32) Смесь динитроолефинов (23)
/4N02
(30)
NO2
ОН а)
NO2
ONO
(54)
'\/N02
(2)
352, 353 352, 353 352, 353
358
626 369
366 369 352, 376
ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗЕЙ УГЛЕРОД—АЗОТ
(В эту таблицу включены реакции, описанные только после 1945 г. См. стр. 245) А. Присоединение азотноватого ангидрида к олефинам и ацетиленам
Продолжение табл. XIV
Олефин
Условия
Продукт реакции (%)
Литература
(C2Hg)2C=CH2
Ml™3
Олефин к N2O4 в эфире
Олефин к N2O4 в эфире Эфир/0°
Олефин к N2O4 в эфире
г, (42)
I47JnO2
а) (25)
1N4^NO2 /44VONO2
(18)
/^4ONO
(отношение цис- : трансЛ2 : 48)
Xn^NO2
(Выделен в виде нитроспирта) (C2Hg)2C(NO2)CH2NO2 (36) (C2Hg)2C(OH)CH2NO2 «) (41)
CH3 /\ — ONO
(только транс-)
I4ZNO2 (Выделен в виде нитроспирта)
352, 376
358
627 358
oo
о
CHCOOC2H5 Il
CHCOOC2H5 (СН3)3ССН2С(СН3)=СН2