Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
1007
1-Бензилиденацетоуксусный эфир и
Дезоксибензоин
C2H6ONa
\
3,4,5-Трифенилциклогексен-2-он
1024
а-Б ензилиденацетоуксусный эфир и
О
Ацетоуксусный эфир s
Пиперидин
Ii
C2H5OOC-Z4J он
H5C6J4J^
I CH3 (ТРИ стереоизомера) C2H5OOC
C6H5. і
1012
Этиловый эфир циануксусной кислоты
(C2Hs)2NH
I
NC-Z^Y-COOC2Hs
I LcH3 (68)
^n/NoH H
999
і
Водн. (C2Hs)2NH
C2H5OOCCH (COCH3) CH (C6H5) ch (CN) CONH2b; C6H5
NC-Z X-COOC2H5 О=' IZCHs
4nZXqh
H
999
Продолжение-.табл. XIX
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
а-Бензилиденацетоуксусный эфир и
C6H5
I
CH3C(=NH) CH2CN »
(C2Hs)2NH
I
NC-Ij^4Y-COOC2H5
нзсд ХСНз xn/\oh
H
462
C6H5
' NC—/^4v-COOC2H5 H3C-I j-CH3
C6H5C (=NH) CH2CN
CH3ONa
I
Этиловый эфир 5-циан-4,6-дифенил-2-метилпи-ридин-3-карбоновой кислоты 8
351
h-CH3C6H4C (=nh) CH2CN
1
CH3ONa
Этиловый эфир 5-циан-2-метил-4-фенил-6-я-то-лилпиридин-3-карбоновой кислоты
351
/!-CH3OC6H4C (= nh) CH2cn
CH3ONa
Этиловый эфир 5-циан-6-п-метоксифенил-2-ме-тил-4-фенилпиридин-З-карбоновой кислоты
351
Антрон
¦Фенилнитрометан
C2H6ONa
О
Il
і Y и і
(83)
C6H5CHCH (COCH3) COOC2H6 3-Карбэтокси-5-нитро-4,5-дифенилпентанон-2 (78)
(C2Hs)2NH
Замещенные а-бензилиденацетоуксусные эфиры
178
36
Заместители в
CH8COCCOOCjH6 Il
CH I
>2
4
Присоединяемое соединение
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
З-Нитро
Ацетоуксусный эфирЕ
Дезоксибензоин
Пиперидин
C2H6ONa
ночЛ-со°с2н5
X J-C6H4N02-3
H3C/у
COOC2H6 3-O2NC6H4CHCH (COCH3) COOC2H8
I
C6H5CHCOC6H5
1012, 1025
438
Продолжение табл. XIX
Заместители в
CH,COCCOOC,Hs
Il
CH
I
Присоединяемое соединение
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
1
4
О
11
4-Нитро
Ацетоуксусный эфир6
Пиперидин
Il
ночЛ-СООСгН5
X i-C6H4N02-4
н3с/у
1012, 1025
COOC2H6
/
о
и
2-Метокси
То же
C2H6ONa
Il
ночЛ-соос*Нб
X i-C6H4OCH3-2
н3с/у
COOC2H5
1012, ср. 1026
3-Циан 4-Циан
> >
> >
Пиридин »
3-NCC6H4CH[CH (COCH3) COOC2HJ2 (77) 4-NCC6H4CH[CH (COCH3) COOC2Hs]2 (77) О
1027 1027
3,4-Метилендиокси
> >
[C6H6CH2N(CH3)s]OH
Il
ночА-соос*Нб (21)
X J-C6H3 (02СН2)-3,4 1 1
н3с/у
COOC4Hf
о
559
3,4-Диметокси
» »
[C6H5CH2N(CH^aJOH
Il
HO4(YcOOC2H5 (14)
X J-C6H3 (ОСН3)2-3,4
н3с/Y
COOC2H6
о Il
/\—соос2н5
H3C-I4^J-C6H3 (ОСН3)2-3,4
COOC2H5 (смесь стереоизомеров, 34)
559
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
а-н-Гептилиденацетоуксусный эфир и
Ацетоуксусный эфир6 ^
C2H5ONa; (C2He)2NH
Этиловый эфир а, а'-диацетил-Р-н-гексилглута-ровой кислоты
1021
Пиперидин
О Il
/\
k-C6H13-I4J-CH8
10Ц
Продолжение табл. XIX
g
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход,! %)
Литература
«х-н-Г ептилиденацетосщетани-лид5 и
Ацетоацетанилид
Без катализатора
і
h-C6H13CH[CH (COCH8)CONHC6Hs]2
о
1014
Пиридин
Il
но Z4V-CONHC6H5«
H3C)Y"0'"'8"''
1014
а-н-Г ептилиденацетоацет-о-то-лиид5 и
CONHC6H5
О
Ацетоацет-о-толуид
»
Il
НО j/Nj—CONHCeH4CH3-oe НзС>У"СвН,3"И
1014
а-н-Г ептилиденацетоацет-п-то-луид5 и
CONHCeH4CHyO О
Ацетоацет-л-толуид
»
Л
НО |/\-CONHC6H4CH3-n6
н3с>У~СбН,3"Н
CONHCeH4CHjPe
1014
Этиловый эфир ф-циннамоил-а-оксиакриловой кислоты ( циннамоилпировиноград-ной кислоты) и
CH3C (=NH) CH2COOC2He
Без катализатора
Диэтиловый эфир 2-метил-6-стирилпиридин-3,4-дикарбоновой кислоты (48)
984
Этиловый эфир а-бензилиден-иэобутирилуксусной кислоты и
Малоновый эфир
C2H6ONa
C6H5CHCH (COOC2Hs) COCH (СН3)2
I (72) CH (COOC2Hs)2
994
Цитрилиденацетоуксусный эфир 6 и
Ацетоуксусный эфир
Пиперидин
Этиловый эфир цитрилиден-бис-ацетоуксусной кислоты (6Ц
1028
Этиловый эфир бензилиден-бензоилуксусной кислоты и
Фенилнитрометан
(C2Hs)2NH
Этиловый эфир а-бензоил-у-нитро-?, у-дифенил-масляной кислоты (71)
36
* Использовалась смесь иатрийацетоуксусиого эфира и формальдегида. 2 Использовалась смесь ацетоуксусиого эфира и формальдегида.
* Использовалась смесь натриевой соли аыетоиликарбоиовой кислоты и формальдегида.
* В этой реакции выделяется уксусноэтиловый эфир.
в Ненасыщенное соединение получено in situ из соответствующего альдегида и производного кетонокислоти.
* Этот продукт реакции образуется при проведении реакции в кипяшем пиридине
* Такое строение соединения предполагается авторами.
* Часть C6H5C (=NH) CH2CN путем самокоиденсации превращается в 3,5-дициан-2,4,6-трифеннлдигидропиридии.
