Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
41
367
C6H6MgBr
C6H6C (CH3), CHjCN
60
367
C6H6CHjMgCl
C6H6CH2C (CH3), CH2CN
68
367
(CH3)j C=C (CN)COjK
«-C4H9MgBr
«-C4H8C (CH3), CH2CN
17
367
C6H6MgBr
C6H6C (CH3), CH,CN
30
367
C6H6CH2MgCl
C6H6CHjC (CH3), CH2CN
33
367
(CH3), C=C (CN) COjCjH6
CH3MgJ
(СН3)3 CCH (CN) CO2C2H6
75
159
«-C4H9MgBr
«-C4H9C (СН3)2 CH (CN) CO2CjHj
42
159
«-C4H9MgBr
(H-C4H8C (CH8), CH (CN) COjCjH6 t(CH3)s CHCH (CN) COjCjH6
40 15
367
C6H6MgBr
C6H6C (CH3), CH (CN) CO2C8H6
63
367, 159
5 C2H6C (CH3)=C(CN) COjCjH6
(CH3); C= С (CN),
C6H6CHjMgCI C6H6CH3MgBr CH8MgJ H-C3H7MgBr
«30-C3H7MgBr
H-C4H9MgBr
«30-C4H9MgBr
8/no/?-C4H9MgBr
m/*?m-C4H9MgCl
H-C6H11MgBr
H-C6H18MgBr
C6H6MgBr
/!-ClC6H4MgBr
C6H6CH2MgCl
«-C4H9MgBr
C6H6MgBr C6H6CH2MgCI
C6H5CH2C (CH8), CH (CN) CO2CH6 C6H6CH2C (CHs)j CH (CN) CO4C2H5 C2H6C (CH3), CH (CN) CO,CjH6 H-C3H7C (CjH5) (CH3) CH (CN) CO2C2H5
Ic2H6CH (CH3) CH (CN) CO3CjH5
(«30-C3HjC (C2H6) (CH3)-
{ CH (CN) COjCjH6 I CjH6CH (CH3) CH (CN) CO2CH5 (H-C4H9C (C2H5) (CH3) CH (CN) CO3C3H6 IC3H6CH (CH3) CH (CN) CO2C2H5 («30-C4H8C (CH6) (CH3)-
CH (CN) COjCjH5 І C2H6CH (CH3) CH (CN) CO2C2H5 (в/лор-С4Н9С (C2H6) (CH3)-
CH (CN) CO2C2H6 JCH6CH (CH3) CH (CN) COjCjH5 (m/><?m-C4H8C (C3H5) (CH3)-
CH (CN) CO3C3H5 І C3H5CH (CH3) CH (CN) CO2CjH6 («-C6H11C (CH6) (CH3) CH (CN) CO3C2H6 IC2H6CH (CH3) CH (CN) CO2C2H5 IH-C6H13C (C2H6) (CH8) CH (CN) CO5C2H5 {CjH5CH (CH3) CH (CN) COjC2H5 C6H6C (CjH6) (CH3) CH (CN) CO2C2H6 /!-ClC6H4C (CH6)(CH3) CH(CN)COjCjH5 C6H5CHjC (CjH5) (CH3) CH (CN) CO3CjH5 (h-C4H9C (CH3)j CH (CN)2 t(CH3)2 CHCH (CN)2 C6H6C (CH3), CH (CN)2 C6H6CH2C (CH3), CH (CN),
85
49
41 27—44 31—44
39
20 42—73 10—32
34
54 8
40
З
63 49 22 45 24 79 73 88 35 19 6 76
Продолжение табл XIX
Алкилиденовое производное
Реактив Гриньяра
Продукт реакции
Выход.
%
Литература
Этиловый эфир циклогексилиденциан-уксуснсш КИСЛОТЫ
CH3MgJ
^>\СН (CN) CO2C2H6 ~~ CH3
45
1076
C6H5MgBr
/~^СН (CN) CO2C2H6 CeH8
44
1077
C6H6CH=C (CN) CO2C2Hf
<^2/=С (CN) CO2C2H6 І
K-Cj0H21MgBr
CH8MgJ MSO-C8H7MgBr C6H6MgBr C6H6C=CMgBr а-Нафтилмагний-бромид
C6H6MgBr
„ /~^СН (CN) CO2C2H6 CwH2I-K C6H6CH (CH8) CH (CN) CO2C2H6 C6H6CH (C8H7-WSO) CH (CN) CO2C5H6 (С6Н6)2 CHCH (CN) CO2C2H6 C6H6C=CCH (C6H6) CH (CN) CO2C2H6 а-СмН,СН (C6H6) CH (CN) CO2C2H6
/—S4^CeH6
\—J^4CH (CN) CO2C2H6
14 14
1076
994 994 994 994 994
1077
і
CO2C2H6
I ¦
CO2C2H6
Таблица XX
АРИЛИРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ МЕЗОКСАЛЕВОЙ И ТАРТРОНОВОЙ КИСЛОТ
Арилируемое соединение
Арилирующий агент
Продукт реакции
Выход,
%
Катализатор
Растворитель
Литература
OC(CO2C2Hs)2
Бензол
(C6H6^ С (С02С2Н6)2
33
H2SO4
Бензол
278, 180, 1078
C6H6OH
(п-НОС6Н4)2 С (С02С2Н6)2
—
HCl
Без растворителя
278
CH3C6H6
(72-СН3С6Н4)2 С (CO2C2Hg)2
—
H2SO4
Толуол
1079,278, 1078
-
CH8OC6H6
(л-СН3ОС6Н4)2 С (CO2C2H6J2
—
H2SO4
Анизол
1080
CH3OC6H6
(л-СН8ОС6Н4)2С (CO2C2H6J2
—
SnCl4
371
ОС (С02СН3)2
CH3OC6H6
(«-CH3OC6H4J2 С (CO2CHe)2
—
H2SO4
»
1080
ОС (CO2C2H6)S
0-CH3C6H4OH
Диэтиловый эфир ди-(4-окси-3-метилфенил)малоновой кислоты
66
HCl
Без растворителя
278
/1-CH3C6H4CH3
Диэтиловый эфир (2,5-ди-метилфенил)тартроновой кислоты
51—57
SnCl4
п-Ксилол
370
0-CH3C6H4CH3
Диэтиловый эфир ди-(3,4-диметилфенил)малоновой кислоты
H2SO4
о-Ксилол
1079
ОС(С02СН3)2
0-CH3C6H4CH3
Диметиловый эфир ди-(3,4-диметилфенил)малоновой кислоты
H2SO4
о-Ксилол
1079
C2H6OC6H5
Диметиловый эфир ди-(л-этоксифенил)малоновой кислоты
H2SO4
Фенетол
1080
Продолжение табл. XX
Лрилируемое соединение
Арилирующий агент
Продукт реакции
Выход,
%
Катализатор
Растворитель
Литература
ОС (CO2C2H6),
C2H6OC6H6
Диэтиловый эфир ДИ-(,7-этоксифенил)малоновой кислоты
—
H2SO4
Фенетол
1080
а- Нафтилмагний-
<*-С10Н7С (OCOC6H6)-
—
—
Эфир — толуол
372
бромид
(CO2C2H6),
9-Фенантрилмагний-
9-C14H9C (ОН) (С02С2Н5)2
46
—
Эфир — толуол
372
C6H6C(OH)-
бромид
CH3C6H6
/1-CH3C6H4C (C6H6)-
—
H2SO4
Толуо.;
1079
(COsCsHB),
(CO2C2H6),
,1-CH3C6H4-
Бензол
,1-CH3C6H4C (C6H6)-
—
H2SO4
Бензол
1079
C (ОН) (CO2C2H6);;
(С02С2Н6)2
/Z-(CHg)2NC6H4-
C6H6N (CHg)2
[«-(CHb)2NC6H4I2-
80
POCl3
C6H6N (CHg)2
373
C(OH) (CO2C2H6),
C (CO2C2Hj)2
C6H6N (С5Н6)2
л-(С,Н6)2 NC6H4-C [C6H4N (CHg)2-,*]-(С02С2Н6)2
POCl3
C6H5N (C2H6),
373
ra-(CH8)8NCeH4-
C6H6N(CHb)2
[«-(CHb)2N C6H4J2-
—
POCl3
C6H5N (CHg)2
373
C (ОН) (CO2CH3),
C (CO2CH3),
C8H6N (C2H6),
«-(C,H6),NC6H4-C [C6H4N (CH3),-/!]-
(CO2CHg)2
POCl3
C6H6N (C2H6),
373
,1-(C2H6), NC6H4-