Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
515. Mu r t і, Rao, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei., 26A, 183 (1948)
[С. А., 42, 5909 (1948)].
516. Al gar, McCarthy, Dick, Proc. Roy. Irish Acad., 41в, 155 (1933)
[С. А., 27, 3935 (1933)].
517. Shriner, M of fett, J. Am. Chem. Soc, 63, 1694 (1941).
518a) Baker, Eastwood, J. Chem. Soc, 1929, 2897; 6) A so, J. Agr. Chem. Soc. Japan, 15, 59 (1939) [C. A., 33, 4992 (1939)].
519. Kimura, Hoshi, J. Pharm. Soc Japan, 55, 229 (1935) [C A.,
31, 6654 (1937)].
520. Rao, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei., 22A, 383 (1945) [С. A., 40,
4061 (1946)].
521. Row, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei., 23A, 23 (1946) [C A., 40,
5050 (1946)].
522. Rangaswami, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei., 8A, 214 (1938)
[C A., 33, 2122 (1939)].
523. Rao, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei., 22A, 157 (1945) [С. A.,
40, 1832 (1946)].
524. Balakrishna, Seshadri, Proc Indian Acad. Sei., 27A, 91 (1948)
[C A., 42, 5454 (1948)].
525. Seshadri, Venkateswarlu, Proc. Indian Acad. Sei., 23A, 192
(1946) [С. A., 40, 5431 (1946)].
526. M u г t і, Row, Seshadri, Proc Indian Acad Sei., 24A, 233 (1946)
[C A., 41, 2417 (1947)].
527. Sastri, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei., 24A, 238 (1946) [С. A.,
41, 2417 (1947)].
528. Rao, Row, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei.,- 22A, 297 (1945)
[С. A., 40, 3756 (1946)].
529. KaHf1 Robinson, J. Chem. Soc, 127, 181 (1925).
530. Lim aye, Limaye, Rasayanam, 1, 161 (1939) [C A., 33, 7793 (1939)].
531. Robinson, Venkataraman, J. Chem. Soc, 1926, 2348.
532. Wessel у, Moser, Monatsh., 56, 97 (1930).
533. Furukawa, Tamaki, Bull. Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo),
10, 732 (1931) [C A., 26, 142 (1932].
534. Robinson, S hi nod a, J. Chem. Soc, 127, 1973 (1925).
535. Goldsworth у, Robinson, J. Chem. Soc, 1938, 56.
536. Golds worth y, Robinson, J. Chem. Soc, 1937, 46.
537. Akai, Nakazawa, J. Pharm. Soc Japan, 55, 135 (1935) [C A., 29,
7982 (1935)].
538. Rao, Seshadri, Proc Indian Acad. Sei., 25A, 292 (1947) [С. A, 42,
6812 (1948)].
539. Tseng, J. Pharm. Soc. Japan, 55, 30 (1935) [C A., 29, 7981 (1935)].
540. Rao, Seshadri, J. Chem. Soc, 1947, 122.
541. S es h a dri, Venkateswarlu, Proc. Indian Acad. Sei., 24A, 349
(1946) [C A., 41, 2735 (1947)].
542. Rao, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei., 23A, 147 (1946) [C A.,
41, 448 (1947)].
543. Shi no da, Sato, J. Pharm. Soc. Japan, 48, 220 (1928) [C A., 22,
2947 (1928)].
544. S hi no da,, Sato, J. Pharm. Soc Japan, No. 541, 191 (1927) [C A.,
21, 2270 (1927)]. ^
545. Allan, Robinson, J. Chem. Soc, 1926, 2334.
546. Row, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei, 21 A, 155 (1945) [C A.,
39, 4325 (1945)].
547. Baker, Nodzu, Robinson, J. Chem. Soc, 1929, 74.
548. Kuhn, Low, Trischmann, Ber, 77, 202 (1944).
549. Robinson. Venkataraman, J. Chem. Soc, 1929, 61.
262 ///. Ацилирование кетонов с образованием ?-дикетонов
550. Lovесу, Robinson, Sugasawa, J. Chem. Soc, 1930, 817.
551. Kuhn, Low, Ber, 77, 196 (1944).
552. Rao, Seshadri, J. Chem. Soc., 1946, 771.
553. Kuhn, Low, Trischmann, Ber, 77, 211 (1944).
554. Anderson, Can. J. Res, 7, 285 (1932).
555. Гахокидзе, ЖПХ, 20, 904 (1947).
556. Charlesworth, Robinson, J. Chem. Soc, 1933, 268.
557. Seshadri, Venkateswarlu, Proc. Indian Acad. Sei, 23A, 296
(1946) [С. А, 40, 6447 (1946)].
558. Rao, Rao, Seshadri, Proc. Indian Acad. Sei, 19A, 88 (1944) [С. A,
39, 301 (1945)].
559. Heap, Robinson, J. Chem. Soc, 1929, 67.
560. H a Her, Bauer, Compt. rend, 153, 145 (1912).
561. Freer, Lachman, Am. Chem. J, 19, 878 (1897).
562. Mei senheimer, Weib ez ahn, Ber., 54, 3195 (1921).
563. Biltz, Ber, 32, 655 (1.899).
564. Whitmore, Randall, J. Am. Chem. Soc, 64, 1242 (1942).
565. Fuson, Fugate, Fisher, J. Am. Chem. Soc, 61, 2362 (1939).
566. Kohl er, Baltzly, J. Am. Chem. Soc, 54, 4015 (1932).
567. Whitmore, Lester, J. Am. Chem. Soc, 64, 1251 (1942).
568. Kohler, Tishler, Potter, J. Am. Chem. Soc, 57, 2517 (1935).
569. Fuson, Fisher, Ullyott, Fugate, J. Org. Chem, 4, 111 (1939).
570. Ross, Fuson, J. Am. Chem. Soc, 59, 1508 (1937).
571. Breslow, Hauser, J. Am. Chem. Soc, 62, 2385 (1940).
572. Hauser, Ringler, неопубликованные данные.
IV
реакция соммле
С. Дж. АНЖИАЛ
введение
Метод получения альдегидов из галоидных алкилов (чаще всего из арилметлгалогенидов) и уротропина (гексаметилен-тетрамина) известен под названием реакции Соммле [1]. По существу эта реакция сводится к превращению аминов в альдегиды. Само по себе такое превращение почти не имеет применения, поскольку альдегиды обычно более доступны, чем соответствующие первичные амины. Применение уротропина удобно потому, что этот реагент обеспечивает как перевод галоидопроизводного в амин, так и превращение последнего в альдегид.
Галоидопроизводные образуют с уротропином четвертичные соли (так называемые уротропиновые соли) [2], которые могут быть легко выделены при проведении реакции в безгидроксиль-ных растворителях. В" растворителях, представляющих собой соединения с гидроксильными группами, эти соли легко гидро-лизуются, образуя продукты, природа которых зависит от pH раствора. Так, при действии сильных кислот получаются соли первичных аминов [3] (стр. 269), а действие щелочей и аммиака [4] приводит к образованию соответствующих метилен-аминов. При промежуточных значениях pH получаются равновесные смеси обоих возможных продуктов реакции. Однако при промежуточных значениях pH, особенно при значениях, лежащих в интервале от 3 до 6,5, образовавшиеся смеси реагируют далее с уротропином, в результате чего получаются альдегиды.
