Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
41—63
54,926
1-Фенилпентандион-2, 4
1
я-Нитрофени л ацетон
З-(я-Нитрофенил) пентандион-2,4
49
506
Бензальацетон
Циннамоилацетон
22
53
Пропиофенон
а-Метилбензоил ацетон
25
506
а-Метоксиацетофенон
2-Метокси-1-фенилбутандион-1,3
10
168
Татралон-1
2-Ацети лтетра л он-1
83
53
Пропионовой
Ацетон
Пропиони л ацетон
46
54
Метилэтилкетон
З-Метилгександион-2, 4
31
54
Метилизобутилкетон
7-Метилоктандион-З,5
26
54
З-Изопропилгександион-2,4
17
Метил-«-амилкетон
З-к-Бутилгександион-2,4
47
54
Декандион-3,5
і і
Метилнеопентилкетон
7,7-Диметилоктандион-3,5 I
38
506 I
Циклогексанон
2-Пропионилциклогексанон
35—79
52в> 54
Ацетофенон
со-Пропконил ацетофенон
30—67
52в, 54
Метилбензилкетон
З-Фенилгександион-2,4
40
572
1-Фенилгександион-2, 4
Следы
«-Масляной
Ацетон
Бутирилацетон
48
54
Метилэтилкетон
З-Метилгептандиои-2, 4
44
54
Метилизобутилкетон
2-Метилнонандион-4,6
26
54
З-Изопропилгептандион-2,4
18
Метил-н-амилкетон
З-н-Бутилгептандион-2,4
38
54
Ундекандион-4,6
4
Диэтилкетон
4-Метилоктандион-З,5
46
54
Циклопентанон
2-Бутирилциклопентанон
54—88
52в
Циклогексанон
2-Бутирил циклогексанон
34—83
52в, 54
Ацетофенон
1-Фенилгександион-1,3
63—81
52в, 54
Изомаслянон
Метил-я-амилкетон
3-к-Бутил-5-метилгексаидион-2,4
29
54
2-Метилдекандион-З,5
3
Капроновой
Метилэтилкетон
З-Метилнонандион-2,4
64
54
Метил-и-амилкетон
Тридекандкои-^, 8 и 3-«-бутилно-
22
506
нандион-2,4
Циклогексанон
2-Капроилциклогексанон
37—68
52в
Диэтилуксусной
То же
2-(<\ ш-Диэтилацетнл) циклогексанон
68
52в
2-Этилгексановой
» »
2-(2-Этилгексаноил) циклогексанон
56
52в
Янтарной
Ацетофенон
Реакция не прошла
54
Бензойной
То же
То же
53
Фенилуксусной
Ацетон
1
54
Фт а левой
Ацетофенон
» 3>
I
54
50 III. Ацилирование кетонов с образованием ?-дикетонов
Таблица XX
АЦЕТОАЦЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ УКСУСНЫМ АНГИДРИДОМ В ПРИСУТСТВИИ ТРЕХФТОРИСТОГО БОРА 1526]
Ароматическое соединение
?-Дикетон'
Выход, о/0
Бензол
Бензоилацетон
2
Толуол
п-Мети л бензоил ацетон
43—53
Анизол
/г-Метоксибензои л ацетон
51
Мезитилен
2,4, 6-Триметилбензоилацетон
57
Хлорбензол
«-Хлорбензои л ацетон
0
1 Были выделены также в различных количествах кетоны, являющиеся промежуточными продуктами реакции.
ЛИТЕРАТУРА
1. Хаузе р, Хадсон, Органические реакции, сб. 1, Издатинлит, 1948,
стр. 345.
2. Adams, H a us er, J. Am. Chem. Soc, 66, 1220 (1944).
3. Levine, Hauser, J. Am. Chem. Soc, 66, 1768 (1944); Baumgar-
ten, Levine, Hauser, ibid., 66, 862 (1944).
4. Bergstrom, Fernelius, Chem. Revs., 12, 108 (1933).
5. a) Day, In goId1 Trans. Faraday Soc, 37, 689 (1941); б) Hill,
Burkits, Swamer, Hauser, неопубликованные данные.
6. Sprague, Beckham, Adkins, J. Am. Chem. Soc, 56, 2665 (1934).
7. Swamer, Hauser, J. Am. Chem. Soc, 68, 2647 (1946).
8. Snell, McElvain, J. Am. Chem. Soc, 53, 2310 (1931).
9. Hammett, Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill Book Co., 1940,
pp. 211—212.
0. Hudson, H a user, J. Am. Chem. Soc, 61, 3567 (1939).
1. Cox, McElvain, J. Am. Chem. Soc, 56, 2459 (1934).
2. Morgan, Drew, Porter, Ber., 58, 333 (1925).
3. Hauser, Ringler, Swamer, Thompson, J. Am. Chem. Soc,
69, 2649 (1947).
4. Levine, Conroy, Adams, Hauser, J. Am. Chem. Soc, 67, 1510 ?
(1945).
5. Kuick, Adkins, J. Am. Chem. Soc., 57, 143 (1935).
6. Джонсон, До б, Органические реакции, сб. 6, Издатинлит, 1953,
стр. 7.
7. Stobbe, Vo 11 and, Ber., 34, 653 (1901).
8. H a us er, Yost, Ringler, J. Org. Chem., 14, 261 (1949).
9. Fr er і, Gazz. chim. ital., 68, 612 (1938).
!0. H a n s 1 e у, Carlisle, Chem. Eng. News, 23, 1332 (1945).
1 Hauser, Levine, Kibler, J. Am. Chem. Soc, 68, 26 (1946).
!2-а) Rupe, Seiberth, Kussmaul, Helv. Chim. Acta, 3, 50 (1920);
б) Мак-Эльвен, Органические реакции, сб. 4, Издатинлит, 1951,
стр. 215.
3. Ram art, Bull. soc. chim. France, [4] 39, 1037 (1926). 14. H u r d, К e 1 s о, J. Am. Chem. Soc, 62, 2184 (1940). !5. a) Swamer, Hauser, J. Am. Chem. Soc, 72, 1352 (1950); б) Woodward, В1 out, J. Am. Chem. Soc, 65, 562 (1943).
Литература
25t
26. Magna ni, McElvain, J. Am. Chem. Soc., 60, 817 (1938). .27. Koelsch, J. Org. Chem., 10, 34 (1945).
28. Tracy, Elderfield, J. Org. Chem., 6, 70 (1941).
29. Bachmann, Cole, Wilds, J. Am. Chem. Soc, 62, 824 (1940).
30. Fu son, Christ, Whitman, J. Am. Chem. Soc, 58, 2450 (1936).
31. Bloom, Hauser, неопубликованные данные.
32. Claisen, Stylos, Ber., 21, 1144 (1888).
33. K a u s h a 1, Sovanі, Deshapande, J. Indian Chem. Soc, 19, 107
