- ..
ISBN 978-5-9704-0578-9
( ):
dtenyU-glycin
176 С Cefradin - Ceftezol
<^>-CH-COONa
NH
i
Н3С ^СН-СООСНз
4
h2n —j—
CICOOC2H5/ /N(C2H5):
О CH3
_COOH_
Chlorameis*n- 7-Amino-3-de- Triethyl— saureethyl- acetoxyeephalo- amin ester sporansaure
0~?н-с-нн-|,
NH2 o^V4h3
Us H“1—Y1
USP3485 819 (Squibb; ert. 23.12.1969; Anm. 2.7.1968).
DAS 1 931722 (Squibb; Anm. 23.6.1969; USA-Prior. 2.7.1968).
Acylierung des Bis-(l,3,2-dioxoaboranyl)-derivats von 7-Amino-deacetoxycephalosporansaure mit d-(—)-oAmino-a-(l,4-cyclohexadienyl)-essigsaurechlond-Hydrochlorid:
DOS 2 755 902 (Dobfar; Anm. 15.12.1977; I-Prior. 16.12.1976).
Mikrobiologische Acylierung mit Aphanocladium aranearum ATCC 20453:
USP 4 073 687 (Shionogi; ert. 14.2.1978; J-Prior. 14.5.1975).
D:
GB:
I:
Eskacef® (SK Dauelsberg)
Sefril® (Heyden)
Eskacef® (Smith Kline + French) Megacef® (Beytout)
Velosef® (Squibb)
Velosef® (Squibb)
Cefosan® (San Carlo)-Komb. Cefrum® (San Carlo)
Citicef® (Ct)
Eskacef® (SK.&F)
Medicef® (Medici)
Protocef® (Ripari-Gero) Velocef® (Squibb)
J: Cefro® (Sankyo)
Dicefalin® (Nikon Squibb)
USA: Anspor® (Smith Kline + French) Velosef® (Squibb)
Ceftezol
26973-24-0
Antibioticum
(6i?,7/?)-8-oxo-7-[2-(l№tetrazol-l-yl)acetamido]-3-[(l,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-5-thia-l-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
N=4
Tet r a zoli no essig s au re
1 N(C2H5)3
2. (НзС)зС-СОа
H H
3. o^‘N'f5^CH2-0-CO-CH3 _COOH
2. Pivaloytchtond
3. 7-Aminacephalosporansaure
hA
iW'
H H ,
M 7 ^sv ,N — CH2“C —NH —j—Y ^
0-^N^^CH2 _ 0 _ CQ _СНз
COOH
(vgi. Cefazolin, S. 168)
rSv.SH v\ /Г / pH 6,5 N-N и *
2«Mercapto-
J,3,4-tftiatJiazol
I N —CH2—C—NH—j—Y >
n=v LA Л ,s-
POnW N
DOT 12,186 (1976); 14, 548 (1978).
DBP 1770168 (Fujisawa; Anm. 10.4.1968; J-Prior. 15.4.1967, 23.10.1967, 28.10.1967). USP 3 516 997 (Fujisawa; ert. 23.6.1970; J-Prior. 15.4.1967, 24.10.1967, 28.10.1967). GB-P 1206 305 (Fujisawa; Anm. 11.4.1968; J-Prior. 15.4.1967,24.10.1967, 28.10.1967). Kombination mit Peniciilinen:
DOS 2 508443 (Fujisawa; Anm. 27.2.1975; J-Prior. 28.2.1974, 27.3.1974).
J: Celoslin® (Fujisawa/Hoechstj Faiomesin® (Chugai)
Cefuroxim С 177
Cefuroxim 55268-75-2 Antibioticum
(6/?,7ft)-7-[2-(2-furyl)glyoxylamido]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-l-azabicycIo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (Z)-mono(O-methyloxime) carbamate (ester)
^"С° CH3 NaNDj/HCU T 2-Acetylfuran
2-Furylglyoxyl-
saure
H;N —OCH3 • HCI ^ O-Merhyhydroxyl-amir-HydrocHorid
COOH
I
H3C0
syn-2-Methoxy-
immo-2-l2-1uryU-
essigsaure
V ClCO-COCl/OMF H H.
г 1ХД. Ч И ^ s
2- 0 ^сНг-О-СО-СН, c-C-NH-rf 'l
coocH<ceHs)j ft L_kj A
T75SSS5-- H3C°-N 0^n^h2-Q-co-ch3
2.7-Aminocephalosporansaure- ^0^
diphenylmethylester 0 ^ 0 CH{CeHs )2
! H2D }OH-] oder Esterasen
2. CIS02-NCO/Acetomtnl
3. H20
4. CFjCCOH/Antsol.
2. Chlorsulfonytisocyanat
b
^4 H ^ ^ s
H3CO-N о^^сн2-о-со-мн2
COOH Cefuroxim
Q
PCt5/CH2Cl21 tyAZ-DirMthylacetamid H H
n^-i-rS
2. 0-^- ^ Y^CH2 - 0 - CO - NH2 COOH
C —COOH 3’ HC1-----—*• Cefuroxim
ff 2. 7-Amino-3-aminocaf bony toxy methyl-
H3CO— N 3-cephem-4-carbonsaure
s/n-2-Methoxyimino-2-( 2-furyl)-essigsaure
DOF 3,266(1978).
DOT 12,188 (1976); 15,10 (1979).
GB-P 1 453 049 (Glaxo; Anm. 21.8.1973; Laufzeit ab 13.8.1974).
DAS 2 439 880 (Glaxo; Anm. 20.8.1974; GB-Prior. 21.8.1973).
DOS 2 462 376 (Glaxo; Anm. 20.8.1974; GB-Prior. 21.8.1973).
DOS 2 204060 (Glaxo; Anm. 28.1.1972; GB-Prior. 29.1.1971,1.10.1971 und 14.1.1972).
DOS 2223375 (Glaxo; Anm. 12.5.1972; GB-Prior. 14.5.1971 und 1.10.1971).
DOS 2 265 234 (Glaxo; Anm. 12.5.1972; GB-Prior. 14.5.1971 und 1.10.1971).
USP 3 966 717 (Glaxo; ert. 29.6.1976; GB-Prior. 14.5.1971,1.10.1971,21.8.1973).
DOS 2439 880 (Glaxo; Anm. 20.8.1974; GB-Prior. 21.8.1973).
USP 3 971 778 (Glaxo; ert. 27.7.1976; GB-Prior. 25.10.1972).
USP 3 974 153 (Glaxo; ert. 10.8.1976; GB-Prior. 14.5.1971,1.10.1971, 21.8.1973).
Kristallines Na-Salz:
DOS2901730 (Glaxo; Anm. 17.1.1979; GB-Prior. 17.1.1978). syn-2-Methoxyimino-2-(2-furyl)-essigsaure bzw. -acetylchlorid:
USP 4 017 515 (Glaxo; ert. 12.4.1977; GB-Prior. 14.5.1971,1.10.1971, 12.5.1972 und 25.10.1972).
178 С Cefuroxim - Ceruletid
2-Fury Iglyoxylsaure:
GB-P 1 503 649 (Glaxo; Anm. 28.6.1974; Laufzeit ab 27.6.1975).
USP 4 013 680 (Glaxo; ert. 22.3.1977; Prior. 18.6.1975).
L-Lysin-Salz von Cefuroxim:
USP 4128 715 (Glaxo; ert. 5.12.1978; GB-Prior. 28.4.1976).
DOS 2 718 730 (Glaxo; Anm. 27.4.1977; GB-Prior. 28.4.1976).
Altemativ-Verfahren fur 3-Hydroxymethylcephalosporin-Derivate:
DBP 1545 915 (Glaxo; Anm. 29.10.1965; GB-Prior. 30.10.1964, 27.1.1965,19.10.1965).
DOS 2 745 219 (Glaxo; Anm. 7.10.1977; GB-Prior. 8.10.1976).
DAS 1795 777 (Glaxo; Anm. 29.10.1965; GB-Prior. 30.10.1964, 27.1.1965,19.10.1965).
GB-P 1474 519 (Glaxo; Anm. 14.5.1973; Laufzeit ab 6.5.1974).
Altemativ-Verfahren fur 3-Aminocarbonyloxymethyl-cephalosporin-Derivate aus den entsprechenden
3-Hydroxymethyl-Derivaten (enzymatisch mit O-Transcarbamoylase):
