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ISBN 978-5-9704-0578-9
( ):
7-[2-(2-hydroxy-l-methylphenethylamino)ethyl]-theophylline
Cafedrin - Calcifediol С 133
H3C^nA_N
I I;
Л'^к1/ЧМ
О N N I
CH3
Theophyilin
/> + Br—CH2—CH?—Br
1j2-Oibromethan
H*C.
0^'N'^N
I
СНз
CH2-CH2-Br
7-(2-Bromethyt)-theophyllin
h2n-ch-ch
i H3c.
CH3
о ch2-ch2-nh-ch-ch-^^>
Y ”
O N N
Cafedrin
DBP 1 095 285 (Degussa; Anm. 25.9.1956).
USP 3029239 (Degussa;ert. 10.4.1962; D-Prior. 17.4,1954).
D-. Akrinor® (Homburg)-Komb.
mit Theodrenalin F: Praxinor® (Medicia)-Komb. mit Theodrenalin
I: Akrinor® (Sir)-Komb.
Calcifediol
(25-Hydroxyvitamin D3; 25-Hydroxycholecalciferol)
19356-17-3
Calciumregulator;
Antirachiticum
9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-3 /5,25-diol
Нзс-со-о
25 - Hydroxycholesterolacetat
H3C-CO-O'
1СНзС0)20
Acetanhydnd
O-CO-CH3
1 НэС^-(Г НзС Bf
2. РЮСНз
3. LiAIH4
I A/,A/'-Dibrom-55-dimetfiyihydantom 2. TnmethylphospM
3 Uthiumalanat
134 С Calcifediol - Calcitriol
DOT 13,225(1977).
a, b J. W. Blunt, H. F. DeLuca, Biochemistry 8,671 (1969).
H. F. DeLuca, Am. J. Clin. Nutr. 22,412 (1969).
S. J. Halkes, N. P. van Vliet, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 88,1080 (1969).
Weitere Verfahren:
Ch. S. Sodano, Vitamins, Synthesis, Production and Use, S. 131,159 (New Jersey 1979). USP 4001096 (Upjohn; ert. 4.1.1977; Prior. 21.2.1975).
USP 3 833 622 (Upjohn; ert. 3.9.1974; Prior. 17.3.1969).
Struktur und Isolierung:
H. F. DeLuca, Am. J. Clin. Nutr. 22,412 (1969).
D: Delakmin® (Albert-Roussel) F: Dedrogyl® (Roussei)
Calcitriol 32222-06-3
(5Z,7£)-9,20-secocholesta-5,7,10(19)-triene-l#,3/9,25-triol
OH
+ (СНзСО)зО
lor^S-Dihydroxycholesterin Acetanhydrid
Sr
J
Ocy-^-v^O НзС-Д-N 1 NaHC°3 /Hexan
ИзС Br
/V, W'-Dibrom-5,5-aimethyl-hydantom
Calciumregulator;
Antirachiticum
Calcitriol - Calciumdobesilat С 135
USP3 993675 (Hoffmann-LaRoche Inc.; ert. 23.11.1976; Prior. 12.11.1973, 24.2.1975). Weitere Verfahren:
DOS 2 754 759 (Chugai Seiyaku; Anm. 8.12.1977; J-Prior. 8.12.1976) und dort zitierte Japan. Offenlegungsschriften.
E. J. Semmleret al., Tetrahedron Lett. 1972, 4147.
D. R. Barton et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 203.
Ausgangsverbindungen :
DOS 2 453 648 (Hoffmann-LaRoche; Anm. 12.11.1974; USA-Prior. 18.11.1973).
GB: Rocaltrol® (Roche) USA: Rocaltrol® (Roche)
Calciumdobesilat 20123-80-2 Hamostaticum
(Kapillarprotektivum)
calcium-2,5-dihydroxybenzenesulfonate
°o°
1,4-Benzo-
chinon
1/2 Ca(HS03)2
Calcium-
hydroqensulfit
ho^^oh
S03_ 1/2 Ca2+ Calciumdobesilat
USP 3 509 207 (Lab. Om: ert. 28.4.1970; CH-Prior. 20.1.1966).
D: Dexium® (Delalande) F: Doxium® (Carrion)
I: Dobesifar® (Farmila) Doxium® (Delalande)
136 С Calcium hopantenat - Calciumpantothenat bzw. Pantothensaure
Calcium-hopantenat 16498-47-8 Antiencephaliticum
18679-90-8 Hopantensaure
* butyric acid, 4-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethy]butyraiiiido)-, calcium salt, d-(+)-
H3C OH 0
I I II [CiH^jNH/CHjOH
НОН2С-С-СН-С-МН-СНг-СН2-СООН + H2N-(CH2)3-COOH -Dieffiyiamin-
НзС
Pantothensaure f-Aminobuttersaure (vgt. s. 136)
H3C OH 0
|l II CaC0j/H20
HOH2C-C-CH-C-NH-CH2-CH2-CH2-COOH j—;--
H3C
carbonat
/ H3C OH 0 ' I I II
HOH2C-C-CH-C-NH-CH2-CH2-CH2-COQ
I H3C
Calcium-hopantenat
+ [H2N — (СНг)з—С00]гСа СНз * > Calcium-hopantenat
D-Pantolacton /-Ammobuttersaure-
Calciumsalz
V. M. Kopelevichet al., Khim.-Farm. Zh. 5, 21 (1971).
JP 26 189 (64) (Takeda; Anm. 23.10.1962).
Weitere Verfahren:
C. McFall Desha, R. Fuerst, Biochim. Biophys. Acta 86, 33 (1964). JP732 (66) (Tanabe; Anm. 25.2.1964).
Obersicht:
Y. Nishiz awa, T. Kodama, Proc. Jpn. Acad. 42, 841 (1966).
J: Hopate® (Tanabe)
Calciumpantothenat bzw. Pantothensaure
(Vitamin B5)
79-83-4
137-08-6
867-81-2
Saure
Ca-Salz
Na-Salz
Wuchsstoff
calcium salt of JV-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyryl)-/i-alanine
1 D-Pantolacton СНз
H-C-CHO 1 I
CH3
Isobutyralde-
hyd
CH20
Form-
aldehyd
[K2COa3_
CH3
H0CH2“C-CH0
I
СНз
ft-Hydroxypivalm-aldehyd (2,2-Oi-methyl-3-hydroxy-propanal)
H3C
hoch2-c-ch-cn I I НзС OH
"Pantonitnl"
Calciumpantothenat bzw. Pantothensaure С 137
2 ft-Alanm a NH3 + H2C = CH-C00H Acrylsaure
Racematspaltung mit optisch ak’iven Ammen (z.B. Ephedrin, a-Phenylethylamm, Norephedrm)
НчС—V-V 3tw Racermsierung von i-Pantolacton
OH ,z 9 durch Kochen mit NaOCzHs)
D-Pantolacton
o,L-Pantolacton
h2n-ch2-ch2-cooh
/3-Alanin
b NH3 + H2C = CH-CN Acrylnitnl
3 Calciumpantothenat
/O r
h2n-ch2-ch2-cn
2-Aminopropionjtril
Ca(QH); oder NaOH Oder wassr NH3
/3-Alan in
H3C
-H.
H3C
OH
D-Pantolacton
+ H2N-CH2-'CH2-COOCa1/2
/?-Alanin (Ca-Salz)
H3C О
I II [
HOCH2-C-CH-C-NH-CH2-CH2— COOCa1/2 |
H3C OH j
Calciumpantothenat
1. o,b-Pantolacton:
Glaser, Monatsh. Chem. 25,46 (1904).
Stiller et al., J. Am. Chem. Soc. 62,1785 (1940).
Reichstein u. Griissner, Helv. Chim. Acta 23, 650 (1940).
Carter u. Ney, J. Am. Chem. Soc. 63, 312 (1941).
USP 2 852 530 (Upjohn; ert. 1958; Anm. 1954).
