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( ):
6 -Etho*y-3-rr\*thc*y-phenylcssigsaura
H3CO
PH3
NH
/ OCH3
0=C\
ОС^Нб
Phosphor -oxychlorid
H3CO.
H3CO
OC2H5|
Dimoxylin
USP 2728769 (EliLilly; ert. 1955; Prior. 1949). 1: Paverona® (Lilly)
USA: Paveril® (Lilly)
Dinoprost
(Prostagladin F2a)
551-11-1 38562-01-5 Tromethamin-Salz
Oxytocicum
7-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-l-octenyl)cydopentyl]-5-heptenoic acid or prostaglandin F2(
322 D Dinoprost
СНг&г /NaHCO;
7-{Benzyloxymethyl)-3- 3-Chlorperbenzoe-
oxo-5-norbomen saure
i NaOH
1. НгО/СН' CH?“COOH 2. KM2
2. Racernatspaltung mit l«)-Amohetamin r—j. , , odcr Ul-Ephednn —CH2-\ у v=/ \=/
v»__1 \=У 2 Kalium lodid
VL. '—f 2 Kaiiumjodid
OH 3 4-Phenylbenzoyichlorid
О
?л
1. IC4H9)jSr»H /j
2_H?/Pd_-C/H: VSCH,-ПН
1. TributytzinnhydrKf q *
»<H)
J. Collins-Reagens/CH^Clj
2 |НэСО)3РО-£Н-~С-С5Нц /НэСО-СН2-СН2-ОСНз
_Q Na_____
2 “™3l2"!''>’‘°,''l>¥P,'”Spta’i‘t‘'Din,eth«,«han
CH3
’ 1 CH3
№
ДН3О3С—Li/HMPTA
CH3
2. K2C03/CH,0H
0 °Л
cl
0
N
CH-C-C5H1,
”4X3
1. |^1)/СН2С1г;[НзС-^>-50зН]
2 НА|[сНг—СШСНз_
’ Oihydropyran
2. Dusobutyl - aturnimumhydr'd
'• iHsCehP
2 CHjCOQH/HtO/THF
\ 5-TfiphenyiphospKonio- j Dimetfiylsulfinyl-Dentarcartwnsaure / N2
DOT 9,423(1973).
E. J. Corey et al., J. Am. Chem. Soc. 91, 5675 (1969).
E. J. Corey et al., J. Am. Chem. Soc. 92,397 (1970).
E. J. Corey et al., J. Am. Chem. Soc. 92,2586 (1970).
E. J. Corey et al., J. Am. Chem. Soc. 93, 1491 (1971).
Weitere Verfahren:
J. Fried et al., J. Am. Chem. Soc. 94,4342, 4343 (1972).
E. J. Corey et al., Tetrahedron Lett. 1970, 307.
G. L. Bundy et al., J. Am. Chem. Soc. 94, 2123 (1972).
E. J. Corey, R. K. Varma; J. Am. Chem. Soc. 93, 7319(1971). W. P. Schneider, H. C. Murray; J. Org. Chem. 38, 397 (1973). T. Tanouchi et al., Chem. Lett. 1976,739.
Dinoprost - Dinoproston D 323
NL-P 6 505 799 (Unilever; Anm. 6.5.1965).
DOS 2 145 125 (Upjohn; Anm. 9.9.1971; USA-Prior. 11.9.1970, 2.7.1971).
DOS 2 328 131 (Schering AG; Anm. 30.5.1973).
USP 3 933 892 (Hoffmann-LaRoche; ert. 20Л.1976; Prior. 18.1.1974,12.2.1973).
Isolierung:
GB-P 1040 544 (Karolinska Inst.; Laufzeit ab 21.2.1963; Prior. 19.3.1962).
Racemisches Prostaglandin
USP 3 933 891 (Upjohn; ert. 20.1.1976; Prior. 8.7.1974, 3.10.1973,17.6.1975, 2.7.1971,11.11.1970). USP 3 987083 (Upjohn; ert. 19.10.1976; Prior. 6.12.1974,14.3.1969).
USP 3 983 155 (Upjohn; ert. 28.9.1976; Prior. 6.12.1974, 14.3.1969).
USP 3 983 154 (Upjohn; ert. 28.9.1976; Prior. 6.12.1974,14.3.1969).
USP 3 983 153 (Upjohn; ert. 28.9.1976; Prior. 6.12.1974,14.3.1969).
USP 3 981 880 (Upjohn; ert. 21.9.1976; Prior. 6.12.1974,14.3.1969).
USP 3 980691 (Upjohn; ert. 14.9.1976; Prior. 6.12.1974, 14.3.1969).
USP 3 959346 (Upjohn; ert. 25.5.1976; Prior. 6.12.1974,14.3.1969).
Tromethamin-Salz:
DOT 10,132 (1974).
USP 3 657327 (Upjohn; ert. 18.4.1972; Prior. 1.6.1970).
Anwendung zur Steuerung des Empfangniscyclus:
DOS 1 943 492 (Upjohn; Anm. 27.8.1969; USA-Prior. 29.8.1968).
Obersicht:
Prostaglandin Research (Ed. P. Crabbe) S. 1,121 New York, San Francisco, London 1977.
D: Minprostin® F2e (Upjohn) Pronalgon® (Upjohn)
GB: Prostin® F2a (Upjohn) Zinoprost® (Ono)
J: Penacelan-F® (Glaxo-Fuji) USA: Prostin® F3a (Upjohn)
Prostarmon-F® (Ono)
Dinoproston 363-24-6 Oxytocicum
(Prostaglandin E2)
7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-l-octenyl)-5-oxocycIopentyl|-5-heptenoic acid
DOT9,432 (1973); 14,76 (1978).
E. J. Corey et al., J. Am. Chem. Soc. 92, 397 (1970).
Weitere Verfahren:
USP 3 948 981 (Upjohn; ert. 6.4,1976; Prior. 18.12.1974, 3.10.1973, 2.7.1971,11.9.1970). W. P. Schneider et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973,254.
J. B. Heather et al., Tetrahedron Lett. 1973, 2313.
Isolierung:
GB-P 1040544 (Karlinska Inst.; Laufzeit ab 21.2.1963; Prior. 29.3.1962).
Weitere Literatur:
siehe Dinoprost-Synthese, S. 321.
V Jones-Oxidation iCf03 /HjSO,; ,'Aceton), -)0°C ‘COOH 2 CH3COOH /H;0_
0
Prostaglandin F2 -bis-(tetrahydropyranylether)
(s. Dlniprost-Synthese, S. 321)
324 D Dinoproston - Diodon - Diosmin
Anwendung als Broncholyticum: SA-P681055 (American Home Products; Anm. 31.1.1968; USA-Prior. 20.2.1967). Ubersicht: Prostaglandin Research (Ed. P. Crabbe) S. 1,121, New York, San Francisco, London 1977.
D Minprostin E2 (Upjohn) USA; Minprostin E2® (Upjohn)
GB: Prostin E2® (Upjohn) Prostin E,® (Upjohn)
J: Prostarmon-E® (Ono)
Diodon
(Jodopyracet)
101-29-1
3736-90-1 300-37-8
3737-08-4
Methylglucamin-Salz
Diethanolamin-Salz
Morpholin-Salz
Rontgenkontrastmittel
3,5-diiodo-4-oxo- l(4H-pyridineacetic acid
О
Pyridin
Thion/l-
chlorio
$
0
4-Pyridyl-
pyridiniufn-
chlorid
H2O; 150°C
4-1H-
Pyridon
у t* ,ЛЛ,
chlorjd
3,5-Dijod-
4-1H-pyridon
CI-CHj-CQOH/NaOH
Chloressigsaure
CH2-C00H N.
A
0
Diodon
DRP 554 702 (E. Koenigs, H. Greiner; 1929).
DRP 579 224 (I. G. Farben; 1930).
USP 1993 039 (I. G. Farben; ert. 1935; D-Prior. 1931).
GB-P 517 382 (ICI; Anm. 1938).
