- .
ISBN 5-98657-009-
( ):
a S. Amao et al., Ann. Sankyo Res. Lab. 23,249 (1971).
C. J. Sih et al., J. Am. Chem. Soc. 91,6204 (1969). b E. Waser, M. Lewandowski, Helv. Chim. Acta 4,657 (1921).
Hydroxylierung mit Benzoylperoxid:
DAS 2 026952 (Schering; Anm. 28.5.1970). с H. Bretschneider et al., Helv. Chim. Acta 56,2857 (1973).
DAS 2023 459 (Roche; Anm. 13.5.1970; CH-Prior. 14.5.1969).
DAS 2023460 (Roche; Anm. 13.5.1970; CH-Prior. 14.5.1969).
DAS 2023 461 (Roche; Anm. 13.5.1970; CH-Prior. 14.5.1969).
Ahnliches Verfahren:
DAS 2026 952 (Schering AG; Anm. 28.5.1970). d USP 2 605 282 (Dow; ert. 1952; Anm. 1949).
Razematspaltung von D,L-;V-Benzoyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-alanin mit Dehydroabi-etylamin:
DOS 1 964420 (Roche; Anm. 23.12.1969; CH-Prior. 27.12.1968).
Razematspaltung von d,l-N- Acetyl-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-alanin mit (—)-a-Phenylethylamin:
DOS 2 052 953 (Egyt; Anm. 28.10.1970; H-Prior. 28.10.1969). mit b-( + )-Threo-2-Amino-l-(4-nitrophenyl)-l,3-propandiol:
DOS 2 052 995 (Egyt; Anm. 28.10.1970; H-Prior. 28.10.1969).
Alternativ-Synthese uber 2,5 Dioxopiperazin:
G. Losse et al., J. Prakt. Chem. 21,32 (1963). e USP 4 005 127 (Monsanto; ert. 25.1.1977; Prior. 8.3.1971).
DAS 2 123 063 (Monsanto; Anm. 10.5.1971; USA-Prior. 11.5.1970, 8.3.1971).
DAS 2210938 (Monsanto; Anm. 7.3.1972; USA-Prior. 8.3.1971).
USP 4124533 (Monsanto; ert. 7.11.1978; Prior. 9.9.1968,11.5.1970,8.3.1971,17.3.1975).
W. S. Knowles et al., J. Am. Chem. Soc. 97,2567 (1975).
B. D. Vineyard et al., J. Am. Chem. Soc. 99, 5946 (1977).
Ahnliches Verfahren:
DOS 2161 200 (IFP; Anm. 9.12.1971; F-Prior. 10.12.1970). f S. Yamada et al., Chem. Pharm. Bull. 10, 680, 688, 693 (1963).
Alternativ-Synthesen aus Piperonal:
K. Mori, Nippon Kagaku Zasshi 81,464 (1960).
H3C0
H3C-C0-0—(^^-CH2-CH-C00H -H°r > Levodopa
NH-CO-CH3
522 L Levodopa - Levomepromazin
R. H. Barry et al., J. Am. Chem. Soc. 70,693 (1948).
Sonstige Verfahren zur Racematspaltung von ox-Dopa bzw. -Derivaten:
USP 3 405 159 (Merck + Co.; ert. 8.10.1968; Anm. 17.11.1964).
CH-P 511774 (Ajinomoto; Anm. 22.4.1970; J-Prior. 23.4.1969).
S. Yamadaet a!., J. Org. Chem. 40,3360 (1975).
Racematspaltung von D,L-/V-BenzoyIdopa mit Cinchonin:
DOS 1 963 992 (Dynamit Nobel; Anm. 20.12.1969).
Racemisierung von o-N-Benzoyldopa mit Acetanhydrid:
DOS 1 963 991 (Dynamit Nobel; Anm. 20.12.1969).
Racemisierung von D-Dopa durch thermische Behandlung:
DAS 2126049 (Dynamit Nobel; Anm. 26.5.1971).
Fermentative bzw. enzymatische Verfahren:
Aus 3,4-Dihydroxyphenylbrenztraubensaure durch Transaminierung mittels Mikroorganismen: DOS 2 041418 (Anm. 14.8.1970; J-Prior. 16.8.1969). mittels Transaminase aus Alcaligenes faecalis I AM 1015:
DAS 2 148 953 (Nisshin Flour Milling; Anm. 30.9.1971; J-Prior. 30.9.1970,1.6.1971,19.8.1971). Aus Brenzcatechin, Brenztraubensaure und Ammoniumsalzen mittels /3-Tyrosinase:
DAS 2 152 548 (Ajinomoto; Anm. 21.10.1971; J-Prior. 21.10.1970, 2.11.1970, 30.12.1970). Enzymatische SpaJtung von D,L-7V-Phenyiacetyl-3-(3,4-methylen-dioxyphenyl)-aIanin oder d,l-N-Phenylacetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-alanin oder D,L-/V-Phenylacetyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-alanin mittels Escherischia cetf-Acylase:
DOS 2 100445 (Astra; Anm. 7.1.1971, S-Prior. 19.1.1970, 25.6.1970).
Isolierung aus dem Samenmehl von Saubohnen oder Wickenschoten:
USP 3 253 023 (Dow; ert. 24.5.1966; Anm. 27.9.1963).
Kombination mit Carbidopa:
USP 3 769424 (Merck + Co.; ert. 30.10.1973; Prior. 1.10.1968, 23.6.1969,1,10.1970). Kombination mit Etoperidone und Trazodone:
USP 4131675 (Angelini Francesco; ert. 26.12.1978; Anm. 9.2.1978).
D: Brocadopa® (Merckle)
Helfo®-dopa (Promonta) L-Dopa-ratiopharm (Ratiopharm) Larodopa® (Roche)
Levodopa-Woelm (Woelm Pharma) Madopar® (Roche)-Komb. mit Benserazid Nacom® (Sharp + Dohme)-Komb. mit Carbidopa F: Brocadopa (Beytout)
Larodopa® (Roche)
Modopar® (Roche)-Komb. mit Benserazid Sinemet® (Chibret)-Komb. mit Carbidopa I: Dopaidan® (De Angeli)
Larodopa® (Roche)
Madopar® (Roche)-Komb.
Sinemet® (MS&D)-Komb.
J: Dopari® (Kyowa)
Dopasol® (Daiichi)
Dopaston® (Sankyo)
Larodopa® (Roche)
Neodopaston® (Sankyo)-Komb. mit Carbidopa USA: Bendopa® (ICN)
Dopai® (Eaton)
Larodopa® (Roche)
Levodopa (Steri-Med)
Sinemet® (Merck Sharp + Dohme)-Komb. mit Carbidopa
Levomepromazin 6О-99-1 Neurolepticum
(Laevomepromazin; 1236-99-3 Hydrochlorid Methotrimeprazine) 7104-38-3 Maleat
( — )-10-(3-dimethylamino-2-methylpropyl)-2-methoxy-phenothiazine
Levomepromazin - Levonorgestrel L 523
4N H
2-Methoxy-
phenothia2in
0CH3
NaNH2 + Cl-CH2-CH-CH2-N
СИ, 4CH3
Natrium-
amid
3-Dimethylamino-2-
methylpropylchlorid
(i)-Mepromazin
l-(* I-W^insaure
DOT 3,62 (1967); 9, 227 (1971).
USP 2 837 538 (Rbone-Pouienc; ert. 1958; F-Prior. 1954). DBP 1 034638 (Rhone-Poulenc; Anm. 1955; F-Prior. 1954).
D: Neurocil® (Bayer)
F: Nozinan® (Specia)
GB: Veractil® (May & Baker)
I: Nozinan® (Farmalabor)
J: Himamin® (Shionogi)
OCH31
'N I
CH2
I
H3C-CH CH3 I J CH,-N
