booksshare.net -> -> -> .. -> " " -> 253

- ..

.. : .... , 1934. 534 c.
( ): vorojtcov.djvu
<< 1 .. 247 248 249 250 251 252 < 253 > 254 255 256 257 258 259 .. 410 >>

н*с-/
/
ч—СОЫН
-СО—NH ЭОоЫа
NH
СО
ЫН
Ыа038
Ыа038
БОцЫа
^ОоИа
—СО - ЫН
НяС-(
I I -СО—ЫН БОцЫа
в структуре которого участвуют и лг-аминобензоильные остатки Г!)„ Наиболее серьезное значение в химии красителей бензоилиро-вание имеет по отношению к аминоантрахиноновым производным, где введение бензоила в аминогруппу часто обусловливает переход от промежуточного продукта к кубовому красителю. 1.5-ди-бензоилдиаминоантрахинон (I) — желтый кубовый краситель; 1-мето-кси-4-бензоиламиноантрахинон (II) — алый кубовый; 1.5-диокси-4.8-дибензоилдиаминоантрахинон (III) — фиолетовый кубовый кра-
ситель
НЫОССвН.,
Н,СкСОШ
ОСН3 СО I
II
НЫОСС.Н-,
329
Н5С6СОМН он I со |
III
I СО I ОН НХОСС6Н5
Таким образом вхождение бензоильной группы имеет известное значение и для проявления цвета и для красильных свойств этих красителей.
При бензоилировании хлористым беизоилом в водной среде, например сульфокислот амиионафтолов, для связывания образующейся соляной кислоты (могущей повести к гидролизу бензоиламииосоедииеиия) практично прибавлять соду" или, лучше, ацетат натрия 26).
При образозаиии бензоиламинопроизводных антрахииона работают в безнодной среде, иапример с высококипящими растнорителями (хлорбензол, нитробензол); газообразный хлористый водород удаляется при этом из сферы реакции сам. Выгодно применять избыток ацилирующего средства (3—5 мол. С6Н5СОС1 на каждую КН2-группу) и проводить взаимодействие при 100°, а не выше 27).
Вместо применения готового хлористого бензоила можно также пользоваться для ацилиронаиия исходным для него продуктом, бензотриглоридом, который при нагревании с бензойной кислотой в высококипящем растнорителе (нитробензол, нитрохлорбензолы, дихлорбеизолы), лучше н присутствии подходящего активатора (2пС), образует хлористый бензонл или бензойный ангидрид, например
Такой раствор может быть непосредственно применен для бензоилиронаиия &).
Бензойный ангидрид (С6Н5С0)20, примененный в надлежащем количестве в среде растворителя (нитробензол, полихлориды бензола), дает возможность готовить трудно синтезируемые иным путем моиобензоильиые производные диамиио-антрахиионов 29), иапример
Подобно бензоильному остатку надолго вводится в амины сложный ацил, отвечающий ацетоуксусной кислоте СН3СОСН2СООН, который следует назвать ацетоацетилом СН3СОСН,СО—. Полученные с ним арилиды общей формулы СН3СОСН2СОНМБ! имеют специальное применение в качестве азосоставляющих, где активное участие в сочетании принимает как-раз остаток ацила. Полученные азопродукты (хорошие красители для лаков) отвечают по строению формуле:
С6Н6С13 + С6Н5СООН = 2С6Н5СОС1 + НС1, С,;Н5С13+ 2С6Н-С00Н = СбН3СОС1 + (С6Н-С0)20 + 2НС1, С6Н;С13 + ЗС6Нг,СООН = 2(С6Н&С0)20 + ЗНС1.
СО I
ина
МНСОС6Н5
СО I
т" (С6Н5С0)30 ->
+ С6Н5СООН
I со
I со
Н2И
н2ы
СН.С.О—СН-СО-ХНИ
СН3 • С(ОН)=С—СО— ЫН!?
N“N1*'
<< 1 .. 247 248 249 250 251 252 < 253 > 254 255 256 257 258 259 .. 410 >>

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

, ?
2009 BooksShare.
.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed