Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей - Ворожцов Н.Н.
Скачать (прямая ссылка):
\/
НдССО/Х/
НдССО
460
При действии диазосоедниеинн из п-нитранилииа, также л-ннтранилииа н некоторых других аминов на 2-нафтол-1-сульфокнслоту образуется в первую очередь продукт, отвечающий дназосульфонату (I), который от действия раствора соды перегруппировывается в натриевую соль я-иитробензол-1газо-Р-нафтохиион-1-суль-фонат (II). Последний при нагревании с раствором едкого натра без выделения азота перегруппировывается, с раскрытием кольца (III) н замыканием его в гетероцикл, в 3- (я-нитрофеннл-) 1.3-дигидрофталазнн-4-уксусную-1-сульфокислоту (IV):
Этим собственно кончается схема перегруппировки. Замечательна здесь легкость раскрытия шестичленного углеродного кольца и образования нового также шестичленного гетероцикла. Путем последовательных обработок можно превратить полученную сульфокислоту (IV) в соответственное окснсоедивение (V) (гидролиз кислотой), в продукт восстановления (VI), нагреванием последнего с разведенной минеральной кислотой, в я-амино-З-феннлфталазон-4 (VII) и восстановительной обработкой последнего (цинк н соляная кислота) - перевести его в я-амино-К-фенил-фталнмнднн (VIII)
Очень интересна также перегруппировка в нафталиновом ряду, установленная
С. В. Богдановым. Действие солянокислого гидроксиламина на бисульфитиое соединение нитрозо-Р-иафтола (I) приводит к образованию 2-нитрозо-1-нафтол-4-суль-фокнслоты (III) в виде аммонийной соли. Здесь следовательно атомы азота и ки-
НОаБч /Н
\с/
С
СН2С02Ка
СНаСООН
СН2СООН
СН
сн.
II
461
слорода меняются местами. Промежуточной фазой вероятно является здесь днокснм соответственного дикетона (II)
Продукт восстановления III -* 2-амнно-1-нафтол-4-судьфокнслота (IV)
ОН
I
S03H
может быть интересным исходным материалом как дназосоставляющая - в частности для приготовления диазокопнй с чертежей I27).
ЛИТЕРАТУРНЫЕ ИСТОЧНИКИ
•) Fit tig, Erdmann, Вег. 16, 43 (1883).
2) Laurent (Traite de Chimie organique p. Ch. Gerhaf d, Paris 1856, III, 1856).
3) Comey, Ber. 23, 1115 (1890).
*) Grabowcki, Ber. 7, 1605 (1874).
5) MLB, Г. n. 426434 (F. XV, 1292), By, Г. p. 87335 (F. IV, 97).
6) G., I', n. 103578, 105103, 105105, 105798 (F. V, 101-109).
7) А.,заявл. Г. п. H. 73706; Us Rh.,заявл. Г. п. S. 52610 (F. XIV, 437): S. Berg* гаапп. Ch. Ztg. 51, 700 (1927).
8) К, Г. п. 95184 (F. IV, 52), 95600, 96851, 96852, 97710 (F. V, 91-94).
9) К., Г. п. 96762 (F. V, 77).
Ю) MLB, Г. п. 107718 (F. V, 78); Сравн. Н. King.Soc. 117, 988 (1920); СВ 1920, III, 7Р7.
И) G. Blanc, Bull. (4) 33, 313 (1923), Ворожцов, Юрыгнна, Ж. О. X.
(63), 49 (1930).
Е. Tschunkur (Gen. An. W.), Am. n. 1727682 (1929); IG, Г. n. 509149, CB 1931, I, 360.
Ср. -для я-бром-хлорнстого бензила. R. Quelet, Bull. 41, 329 (1927).
Аналогично также: IG., Б. п. 347892, 347887; СВ 1932, I, 2927.
ri) Ср.-Ullmann, Enzykldpadie der techn. Chem. 1 Aufl., II, 129.
13) IG, Г. n. 530219, 535151, 535152, 536551, 539182, 540208, 542067, 542068, 537768, 541629, 544293; CB 1932, I, 3072-3015.
Ср. - Ворожцов, Юрыгнна, 1. с.
w) J. Tanasescu, A. Georgescu, Bull. (4) 51, 254 (1932); Ср. Ваеует, Drew sen, Ber. 15, 2856 (1882), 16, 2205 (1883), также A. Janson, f. n. 112400 (F. V, 406).
Щ P. Kalnin, Helv. 11, 977; CB 1929, II, 562; cp. Fittig, Ber. 14, 1824, (1881); 16, 1436 (1883), Michel, Ber. 34, 918 (1901).
16) Homo lk a, Am. n. 1591384, CA. 20, 3697 (1926).
W) BDCo, Б. n. 289571, CB 1929, I, 1614; ср. E. H. Rodd, F. W. Linch, Soc. 1927, 2174, 2179, CB 1927, II, 2392.
I8) Ср. К., Г. n. 45806 (F. II, 26), 73147 (F. Ill, 85), 119461 (F. VI, 228).
i") IG., Б. n. 253118, 269155, 277277, CB 1928, I, 849; Г. n. 449114, CB 1927, II, 2118; Ф. n. 624843, CB 1938, I, 850; Г. n. 476906, 478332, CB 1930, 1, 3610. A. V e r I e y, Ф. n. 632124, CB 1928, I, 1708. Ср. H. Meyer, K. Bernhauer, Mon. 53/54, 721 <1929), CB 1930, I, 355.
462
О цнклогексилнафтолах (Из циклогексанола и нафтолов в прнсутсхвнн ZnCU) см. В. Alberti, Ann. 450, 304; СВ 1927, I, 1160.
") Green, Wahl, Вег. 30, 3097 (1897).
21) Mi chl er, Pattinson, Ber. 17, 115 (1884'.
*3) В., Г. n. 84893, 87976; 88595 (F. IV, 846-850).
a) Днанин, Ж. 6, 183 (1874), 14, 130, 281 (1882); Ber. 6, 1252 (1873), 7, 125 (1874), 8, 166 (1875); Walder, Ber. 15,2166 (1882); A. M. Clifford, Am. n. 1717093 (1929), Опыты автора н И. С. Травкина.
м) Дианин, Ж. 23, 507 (1891).
(r)) 10, Г. п. 432113 (F. XV, 946).
2") Reimer, Tieraann, Ber. 9, 824, 1268 (1876). Ср. D о w., Ам. п. 1839526, CB 1982 I 1829.
Щ'Кл, Б. п. 260604, СВ 1928, I, 2308.
28) 1G, Ф. п. 628440; СВ 1928, 1, 2309. Ср. t. М.. Г. п. 417170 (F. XV., 72).
29) Ю, Г. п. 442774 (F. XY, 1700).
(r)°) J. v. Alphen, Rec. 46, 287; СВ 1927, II, 562; L. Claisen, Ber. 45, 317 (1912); Г. п. 268099 (F. XI, 181). См. ниже о перегруппировке Фриса.
31) См. Е. А. Шилов, Дементьев, Изв. И. В. П. И. № 3, 194.
33) В., Г. П. 26016 (F. 1 78).
33) MLB, Г. п. 44238, W i п t h е г, Patente d. organ. Chemie, 1, 565.
а*) В., Г. п. 27789 (F. I, 80).
№) BDCo, Rodd. L inch, Б. n. 272321, no Chera. Age. 1927 Dyest. Monthly Suppl. 85. Cp. Rodd, Linch, 1. c.
