Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей - Ворожцов Н.Н.
Скачать (прямая ссылка):
J. В. С о п а n t, W. D. Peterson, Am. Soc. 52, 1220 (1930).
39) G. R. Levi, Delponte, CB 1929, II, 165.
40) V. Meyer, Lecco, Ber. 16, 2976 (1883), 17, 572 (1884).
41) Schering, Г. n. 62004 (F. III, 50).
42) W. Davies, CB 1922, III, 1081.
43) A. В а у e г- H а 11 е г, Вег. 18, 90 (1885).
44) Griess, Ann. 137, 69 (1886), E. & О. Fischer, Ann. 194, 270 (1878).
45) J. Re m s e n, Ber. 18, 65 (1885), Hantzsch., Joche m, Ber. 34, 3337 (1901).
46) Winston, CB 1904, I, 809.
47) P. Fried Und er, Ber. 22, 587 (1889).
48) E. v. Meyer, J. pr. Ch., 36, 115 (1887); Ю. Г. В e н д e л ь ш т е й н, Ан.-Кр. Пр. 1932, № 1, 37.
49) Rhein Kampfer PabriK, Г. п. 456857 (1925).
50) Rhein. Kampfer Fabrik, Г. п. 462153, СВ 1929, I, 2234.
51) J. Gubelmann, H. Weiland, О. Stallmann (Newport), Am. n. 1623949 (1927).
52) A. Corbelllni, Debenedetti, CB 1929, II, 2046.
53) IG., Г. n. 497412, CB 1930, II, 983, С r a w f о r d, W i 11 s о n, Б. n. 274960 Br. A. B. 1927, 772.
54) F. H. Kranz (Nat. An.), Am. n. 1715417 (1929).
55) J. Schmidt, W. Maier, Ber. 64, 767 (1931), CB 1932, I, 1230.
O. Ruff, V. Stein, Ber. 34, 1668, CB 190t, II, 351.
A. S e у e w e t z. Chim. & Ind. 20, 218, 1928; A. Seyewetz, D. Mounier,
C. r. 18S, 953, CB 1928, I, 2578. И. M. Коган, A. Пнщулина, K. Анкиновнч, Ан.-Кр. Пр. 1932, № И, 34.
56) J. S. P. Blumberger, Rec. 49, 259 (1930), CB 1930, I, 3298.
57) Sandmeyer, Ber. 17, 1633, 2650 (1884), 23, 1880 (1890), cp. La villa Lorens. Ch. Ztg. 1912, 898,
58) L. Gatt er mann, Ber. 23, 1218 (1890), 25, 1091 (1892).
59) Fry, Gratt, Am. Soc. 1926, 710.
60) A. Korczinski, Bull. (4) 29, 283 (1921), A. Korczinski, Mrozinski, V i e 1 a n, CB 1920, III, 505.
61) R. Kuhn, E. E i с h e n b e r g e г, Шв. п. 141750, C. A. 25, 2153 (1931).
62) Le Fevre, Turner, Soc. 1928, 967.
H. W. Sch Wechten, Ber. 65, 1605 (1932).
63) Balz, Schiemann, Ber. 60, 1186 (1927), Le Fevre, Turner, Soc. 1930, 1158.
64) Cm. M), cp. H. T. Clarke, R. R. Read, Am. Soc. 43, 1001, CB 1924,1,2877.
65) IG., Г. n. 524187, CB 1931, II, 632, Б. n. 326149, CB 1930,11. 307.
66) Leuckardt, J. pr. Ch. 41, 179 (1890).
67) IG., Б. n. 279136, CB 1929, I, 2693, IG. Г. n. 433103 (F. XV, 325).
68) Ziegler, Ber. 23, 2469 (1890), G. E. H i 1 b e rt. Т. B. J о h n s о n. Am. Soc. 51, 1526, CB 1929, II, 303.
69) F. VIII, 470.
70) G a 11 e r m a n n, Ber. 34, 3328 (1901).
278
71) Brydowna, CB 1928, I, 2820.
72) C., Г. n. 445390 (F. XV, 300), IG. Г. n. 485787.
73) G. An. W., Am. n. 1735432, CB 1930, II, 137.
74) Gattermann, Ber. 32, 1137 (1899), By, Г. n. 97286 (F. V, 202).
75) I. J. Rinkes, CB 1927, II, 1471. Неопубликованные опыты M. И. С л а д-к о в а. Несогласные данные у Schoutissen, СВ 1928, 1,803, См. MLB, Г. н. 224387 (F. X, 787).
76) G., Г. п. 164655 (F. VIII, 647), К., Г. п. 176619 (F. VIII, 653).
77) К-, Г. п. 176618, 176620 (F. VIII, 651, 652).
78) Р. R u gg 1 i, F. Knapp, E. Merz, A. Z i m m e r m a n n, Helv. 12,1034 (1929).
79) В., Г. n. 145906, 148881, 148882 (F. VII, 400-402) 156440, 160536, 162009 (F. VIII, 656-659).
ГЛАВА X
АРАМИНИРОВАНИЕ. ОБРАЗОВАНИЕ АРИЛАМИНОВОЙ ГРУППЫ
а) Араминирование в рядах бензола, нафталина, антрахинона
Получение вторичных, чисто ароматических аминов типа RNHR' где R и R'- ароматические углеводородные радикалы, происходит путем превращения характерной группы у ароматического аминозамещенного по схеме RNHa -> RNHR' или путем изменения реакционной группы в окси-(фенольных) соединениях: ROH -> RNHR'. Возможны также и практически используются, как уже было отмечено выше (см. главу VII), переходы от хлоро-(галоидо-)замещен-ных к вторичным аминам: RC1 -> RNHR'. Наконец в исключительных случаях остаток NHR' вступает на место сульфогруппы.
Группу NHAr мы будем называть ариламиногруппой, в частном случае C6H5NH - фениламино-, СН3 • С6Н4 • NH - толиламино-, CioH7NH - нафтиламиногруппой и т. п. Отсюда за процессом ее введения остается название ариламинирования или араминиро-вания.
Общее выражение процесса араминирования RY + H2NR' = RNHR' + HY,
где Y - реакционный атом или группа, претерпевающая превращение: CI, NH2, ОН, S03H; HY следовательно - HCl, NHS, Н20, H2SOs. Взаимодействие требует, с одной стороны, участия вещества, подвергающегося араминированию (амина, фенола и пр.), с другой - реагента, образующего ариламиновую группу. Такой реагент находим в виде первичного амииа.
Мы не будем здесь останавливаться на характеристике превращения во вторичный ароматический амин хлоро- и вообще галоидопроизводных, как уже приведенной выше (гл. VII), н рассмотрим преимущественно превращения первичных аминов и фенолов, со-отв. гидроксильных производных. При замещении аминогруппы на ариламиногруппу (RNH2 -*• RNHR'), которое можно назвать арили-рованием аминогруппы, чаще всего в реакцию достаточно ввести исходное аминосоединение и араминирующий амин в избытке (2-3-кратном), причем часть его в виде солянокислой соли: соляная кислота нужна для связывания освобождающегося при реакции аммиака
RNH2-f R'NH2 RNHR' -f NH3.