Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей - Ворожцов Н.Н.
Скачать (прямая ссылка):
5)) C. M. S u t e r. P. B. D а і n s, CB 1928, II, 2645; F. B. D а і n s, V. О. К e п у о п, CB 1931, II, 986.
65) DuP., Am. n. 1578943, CB 1926, I, 3363, Nat. Ап. Б. n. 239320, CB 1926, II, 1335, О. P. Филиппов, С. А. Сериков, Сообщ. Научно-Техн. раб. республ., 1920, II, 115.
5в) W. Lew cock & The Caz Light & Cocke Co, Б. п. 20459І, Soc. Ind. 1923,1169. r>7) O. Matter, Г. n. 386618 (F. XIV, 425). a8) Ver. Aussig, Г. п. 453429.
5;<) L. S. Pratt, E. H. Weltz, W. L. Mills (DuP.), Am. n. 1619368.
"°) I. Gubelmann, H. J. Weiland, О. Stallmann (Newport), Am. п. 1665541. ei) H. W. Talen, Rec. 47, 329; CB 1928, I, 1768.
*2) R. Freund, Die Fabrication von Benzaldehyd und Benzoesaure im Grossbetrieb, Ch. Ztg 1927, 803. es) p. Schultze, Т.п. 82927 (F. IV, 143).
64) Cp. C. H. У ш а к о в, К о н, Ж. П. X. 3, 69 (1930).
63) Us. Rh. Г. п. 98433 (F. V, 41).
66) Сов. п. з. св. 39261 (1929).
67) Сов. п. з. св. 33783 (1929), П. П. Шорыгин, И К и з б е р, Е. Смолья-нинова, Ж. П. X. 2, 149 (1929).
т) С h. Fabr. Pott Г. п. 484662.
"9) Г. п. (В) 331696 (F. XIII, 272); A. G е о г g е, Ам. п. 1557154, Р. F. Banghame & Sc. D. Б. п. 308231 (1927), А. И. Киприанов (не опубликовано);
В. D. Со Б. п. 293924, СВ 1929, I, 1614.
70) A. George (Monsanto), Ам. п. 1866849 (1932).
'і) Ver. Aussig, Г. п. 472422, СВ 1929 I, 2823.
Щ 1G., Б. п. 323948, СВ 1930, I, 2630.
и) В. D. Со, Б. п. 280373, СВ 1928, I, 1460.
74) K. W. Rose nm und, Вег. 51, 585 (1918). й) IC.I., Б. п. 310910, СВ 1929, II, 1217. .
76) Dow Ам. п. 1825662, СВ 1931, И, 3264. H. Н. Ворожцов мл. С. П. Ми-ценгеидлер, Доклады Акад. Наук СССР, 1933, № 6.
7') R. Lantz (St.-Denis), Ф. п. 714682, СВ 1932, I, 1828.
78) Nat. Ап., Ам. п. 1842414, СВ 1932, I, 1829.
79) Н е у d е п, Г. п. 497570, СВ 1930. II, 622.
в") Wohlfahrt, J. pr. Ch. (2) 66, 553 (1902); В 1 a nk sтa, Rec. 19, 111 (1900); H. Н. В о р о ж и о в, В. В. Козлов, Ж. О. X., И, 940; Good-Jear Tire & Rubber Со; Am. п. 1669630 (1928). si) H. Н. Hodgson, F. W. Handley, Soc. Ind. 1927, 435 T.
82) F. Ullmann, E. Knecht, Ber. 44, 3125 (1911); H. H. Hodgson, W. R 0-senberg, Soc. 1930, 180, CB 1930, I, 1774.
(r)S) Г. n. 88952 (F. IV, 133), 98321 (F. V, 207), 91818 (F. IV, 187) (G). ш) M. M. Sprung, Am. Soc. 52, 1650(1930). По обмену галоида на содержащие серу группы в присутствии меди: K. W. Rosenmund, Н. Harms, Вег. 53, 2226 (1920); Rosenmund, Вег. 54, 438 (1921).
(r)) Rhein. Kampf er Fabrik, Г. п. 432802 (F. XV, 235).
(r)6) F. R a s с h і g, Г. п. 396454 (F. XIV, 423).
87) н. H. В о p о ж ц о в-мл. и П. В. Ка р л а ш, Доклады Акад. Наук СССР 1933. № 5.
88) H. Kreis, Ann. 286, 377 (1898); Bas., Г. п. 84141 (F. IV, 90).
*9) Sc. D., Б. п. 299333, СВ, 1929, 1, 1615.
в") IG., Ф. п. 699492, СВ 1931, I, 3517.
91) Roessler & Hasslacher, Chem. Со, Ам. п. 1702711, СВ 1929, I, 2824;
K. W. Rosenmund, E. Struck, Вег. 52, 1749 (1919).
*2) K. S с h і г m а с h е г, L. Z u t р h е п, Ам. п. 1728216.
(r)) H. Dieterle, W. Esc hen bach, CB 1927,11, 2986; Г. п. 537610, CB 1932, I, 1155.
ГЛАНА VIII
ПРЕВРАЩЕНИЯ АМИНОСОЕДИНЕНИЙ В ОКСИСОЕДИНЕНИЯ И ОБРАТНЫЕ ПЕРЕХОДЫ
Значение аминосоединений и оксисоединений в синтезе красящих веществ так велико, что очень немногие синтезы проходят без участия представителей хотя бы одного из этих двух классов соединений. Обычно или амин или гидроксильное соединение в какой-либо из стадий синтеза применяются как важная составляющая новых более сложных молекул.
Аминогруппа, соотв. ее производные, например алкиламино-, диалкиламино-, ариламиногруппы, так же как оксигруппа, оказывают, как выше уже неоднократно было упомянуто, очень существенное влияние на повышение реакционности ароматического ядра, заключающего эти заместители. Включение новых замещающих атомов или групп протекает у амино- (соотв. окси-) соединений с значительно большей легкостью, чем у соединений, свободных от этих групп. Стойкость по отношению например к окисляющим воздействиям, характерная для бензола, в значительной мере ослабляется уже в анилине и феноле и еще более у двузамещенных амино- (соотв. окси-) группами. Можно сказать поэтому, что амино-и оксигруппы являются заместителями, характерно усиливающими реакционность ароматических соединений.
К сказанному необходимо добавить, что участие аминогруппы (и ее N-замещенных), так же как оксигруппы, в молекуле красителя оказывает очень существенное влияние на его оттенок и на красильные свойства. Эти две группц являются, как говорят, типичными "ауксохромами" (усиливающими цветность). Таким образом значение амино- и оксигрупп в синтезе красителей трудно переоценить.
Будучи сходными по своему влиянию на несущее их ароматическое ядро, эти два заместителя могут получаться нередко один на месте другого. Практика пользуется такими переходами аминосоединений в оксизамещенные и обратно - оксизамещенных вамино-соединения, особенно там, где обычные приемы получения оксисоединений например через сульфокислоты или аминосоединений через нитрозамещенные оказываются почему-либо мало удобными, например дающими практически недостаточные выходы или большое количество изомеров и т. п.
